第一件，曹操小的时候，很顽皮，历史上写飞鹰走狗，经常四处玩耍，挺调皮的，他的叔父就经常劝曹操的父亲管一管曹操，一次，曹操看到叔父走过来，马上倒在地上口吐白沫，浑身抽抽（大抵是这种意思），他的叔父马上去告诉曹操的父亲，后来曹操的父亲一来，看到曹操挺正常的，没什么事，曹操就告诉他的父亲，说叔父一向看不惯我，不喜欢我，乱说的。从此曹操的父亲再也不信他叔父的话了。
二是小的时候和袁绍等一群伙伴，去抢劫人家的新娘子，后来人家追出来，袁绍不小心掉进一个坑里，怎么也爬不上来，曹操于是大喊一声：贼在这里。袁绍一挣，就跳了出来。
曹操少时机警过人，通权谋机变，以侠义自任，行为放荡不羁，不规规矩矩地谋生做事，不为世人看重。只有桥玄、何颙、李瓒和王俊认为曹操是非常之人，将来一定会安定天下。当时曹操还默默无闻，桥玄建议曹操去结交当时的名士许劭，以提高名望。于是曹操就去拜访许劭，许劭鄙视曹操的为人，不肯给他看相，曹操找到机会威胁许劭，许劭不得已，给曹操做出了“清平之奸贼，乱世之英雄”的评价，曹操才逐渐知名。建安七年（202年）曹操北征，路过桥玄之墓，下令祭祀桥玄，并且写了悼文。
曹操早年就表现出对武艺的爱好。他身手矫健，曾经偷偷潜入中常侍张让家，被张让发觉后，能够手舞著戟越墙逃出，全身而退。又博览群书，尤其喜欢兵法，曾抄录古代诸家兵法韬略，还有注释《孙子兵法》的著作传世。这些活动为他后来的军事生涯打下了稳健的基础。
长大后：从举孝廉踏上仕途开始，挟天子以令诸候，收黄巾，讨董卓，败袁术，破陶谦，平张邈，杀吕布，灭袁绍，定乌桓，降刘琮，走赤壁，克马超，战孙权，收张鲁，封魏王，弃汉中。千秋功过，任人评说。
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