黄道周小楷成功打破了明末风靡朝野、千人一面、万手雷同的台阁小字习气，创造出了一种个性鲜明、风格特立的面目，写的遒媚而峻峭，很好地体现了小楷的内涵丰富、小中见大的特点。具体表现为：古拙遒劲的用笔、奇绝多变的体势以及行距疏空、字据茂密的章法。
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古拙遒劲的用笔
笔法作为书法形式的一项重要因素，被历代书家所重视，如孙过庭曾言“一画之间，变起伏于峰杪；一点之内，殊衄挫于毫芒”，黄庭坚提倡“凡学书，欲先学用笔”，赵孟頫强调“学书在玩味古人法帖，悉知其用笔之意，乃为有益”，杨宾在谈论笔法时也说到：“学书在得笔法，而会故人之意，不在学其规模。”所以衡量一个书家艺术成就的高低，笔法成为重要的品评依据。与明代“台阁体”书风的用笔单一不同，黄道周小楷用笔变化丰富，主要表现为古拙和遒劲两个方面。
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黄道周小楷取法钟、王，虽然他没有像祝允明、王宠、董其昌等书家有大量的临作流于后世，这使我们研究其书法艺术风格的成因缺少了直观性，但对比黄道周与钟、王楷书，这种渊源还是不难察觉。钟繇、王羲之对楷书的形成及发展具有开创之功，陶宗仪《书史会要》云：“钟王变体，始有古隶、今隶之分，则楷隶别为二书，夫以古法为隶，今法为楷可也。”这一时期楷书刚从隶书演化出来，尚未稳定成型，楷书仍保留着浓厚的隶书色彩。黄道周小楷脱胎于钟王，如代表作品《定本孝经册》《孝经颂》《张浦墓志铭》《致祖台札》等，点画肯定厚实，行笔多方折顿挫，又融入了汉代隶书及章草的精华，故很好的沿袭了钟繇用笔古拙的风格特点。
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此外，妍丽精巧”和“质朴古拙”一直作为两种主要的风格存在于小楷的传承演变中。受中国传统文化的滋养，历代重气节的书家多崇尚质朴古拙，不拘泥于“妍丽”、“精巧”的雕琢，立足大气氛的把握，是一种宏大的审美气度。质朴古拙，常给人一种历史感，有时表现为大智若愚、大巧若拙。
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黄庭坚在《论书》中说到：“凡书要拙多于巧。近世少年作字，如新妇子妆梳，百种点缀，终无烈妇态也。”清人杨宾在评论山谷老人这段话时也附和到：“今人书往往相反，非一脸市井气，则搽脂抹粉，如倚门妓耳。”黄道周作为晚明大儒，与刘宗周齐名，受中国传统文化影响之深，也远非常人比拟，他一生标榜忠孝，重视风骨气节，不畏权贵，痛恨魏忠贤等阉党分子的祸国行为。直言敢谏、耿直倔强的性格也致使他常受奸人排挤，仕途坎坷，几至于死。但在国家危难之时，他毅然挺身而出，直到明亡被俘，他从容赴死，大义凛然。作为这样的“一代完人”，“质朴古拙”对他而言，必是一生所求。
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黄道周作书崇尚“遒媚”，他在《与倪鸿宝论书法》中提到书字应当以遒媚为宗，加之浑深，不坠佻靡，便可以为上流。“遒”与“媚”是黄道周一生推崇的艺术思想，“媚”是一种艳丽之姿，侧重表现的是书法作品的韵致；而“遒”是一种线条的弹性，侧重强调线条力感。黄道周用笔遒劲，主要表现在起笔方圆兼施，行笔中侧锋并用，且在横画的末端很少使用传统楷书的回锋收笔，而是多采取隶书及章草的笔意，形成用笔速度上的缓前急后，增强了线条的节奏感。此外，崇祯十四年，黄道周在拘押镇抚司狱期间，短短数月竟能书写《孝经》一百多部，其书写速度也可见一斑，也正是这种果敢爽利的书写习惯，进一步加强了其线质的遒劲之美。
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奇崛多变的体势
自楷书在唐代达到全盛以后，学书者多以唐人楷书为宗，使楷书用笔逐渐简化，再加上长期受儒家“中和”思想的影响，楷书结构也越发端庄、平正。元明之际，楷书的匀称、工稳达到了极致，气息也渐趋媚俗，到了明洪武年间中书舍人一职的设立，进而催生了台阁体书法的产生。受晚明个性解放思潮的影响，以张瑞图、倪元璐、黄道周、王铎等为代表的晚明书家表现出强烈的革新意识，平整均匀、四平八稳的唐楷体势不能满足他们情感的宣泄，他们把楷书的取法重点投向了魏晋。魏晋楷书属于楷书发展的早期，这一时期楷书追求质朴天然，不尚娇柔姿媚之态，正是这种远师魏晋的取法，使晚明书家笔下的小楷，一改千面一孔的台阁体面貌，呈现出体势多变、质朴天然的特点。
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黄道周一生耿直，为官二十余载，其“直言敢见”的个性被后人彪炳。从“三疏三焚”到第一次充任经筵展书官时的“平步直入”，从疏救钱龙锡到“平台抗辩”，在奸臣及皇帝的万般打压下，仍不改为国尽忠之初心。直到明王朝国事沦丧，也毅然决定犯难入险，以死尽忠。正是这种正义、耿直、倔强的性格，造就了其书法艺术体势奇崛的艺术风格。黄道周小楷不似传统四平八稳的体态，而是以险峻峭拔之势一反常态，结字上整体趋于上松下紧，但也出现了丰富的夸张与变形。拓宽横势，缩短纵势，强调点画之间的空间安排、长短搭配，注重穿插挪让和结构高低大小的处理。时而上紧下松，时而左松右紧，时而左紧右松。在体态的率意变化中，尽显奇崛之姿，成功的破除了台阁体书法的呆板和乏趣，给人一种全新的审美体验。
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行距疏空、字距茂密的章法
楷书产生之初，由于法度的不够完善，再加上笔法、结体、章法都深受隶书和章草的影响，给书家的创作带来了极大的自由空间，这一时期的楷书也呈现出极强的艺术魅力。后来经过钟繇、王羲之、王献之等人不断的发展和创新，楷书法则逐渐趋于完善。到了唐朝，这一时期国家强盛、经济繁荣，历代帝王尤其是唐太宗李世民对书法的高度重视，再加上“尚法”精神的推动，楷书法则在这一时期达到了高度成熟。《九成宫醴泉铭》《多宝塔感应碑》《玄秘塔碑》等作品在章法布局上纵横基本成列，字字独立，布白匀称整饬。唐代以后，楷书作为一种工具，实用性得到加强，艺术性却大大减弱，逐步褪去了往日的光芒。到了明代，由于帝王的喜好，台阁体书风兴起，楷书呈现千面一孔的面貌，方正的字形、匀称的结体、整齐划一的章法布白使楷书趋于媚俗，严重影响了楷书艺术的发展。
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“台阁体”作为朝廷选官的书法评判标准，文人士子为了考取功名，也不得不迎合统治者的审美标准，台阁体书法也就成为他们通往仕途的必修课。虽然台阁体书法的影响力到万历时期已经大幅削弱，孙鑛在《书画跋跋》中也提到：“余童时尚闻人说沈，今云或有不识。”但为了科举入仕，黄道周在书法的学习中，也下了一番苦功，他在《书品论》中也提到自己“某庭试时，亦尝竭力字规，剜心墨规”。
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我们虽然查找不到黄道周入仕之前的楷书作品，但仔细观察他早期作品《壬申元日诗册》，我们不难察觉其中台阁体书法的影子。《壬申元日诗册》书于崇祯五年，黄道周时年 岁，此时距当年与倪元璐、王铎相约攻书已有十年，该诗册小楷与钟繇楷书体貌已有相近之处，但用笔相对单一，缺少古拙、遒劲之感；与黄道周后期的作品相比，结体仍趋于平整规矩，缺少《致郑牧仲札》《定本孝经册》中奇崛、多变的体势。不过该诗册在章法上采取纵有行而横无列的处理方式，缩紧字距，拉开行距，与台阁体书法程式化相比，多了几分自然优雅。
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明代中后期，为了摆脱台阁体书法程式化的笼罩，陈淳、王宠、董其昌、黄道周、倪元璐、王铎等书家先后在楷法上进行不懈的探索和创新，他们远师魏晋，追求自然、率意的章法布局。这些书家不仅擅长书法，在绘画方面也都有着很高的造诣，这种“书家”和“画家”的双重身份，使他们的书法因绘画创作的影响而特别重视对章法布局的安排。
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黄道周 38 岁入仕之后，便竭力摆脱台阁体书风的束缚，如果说他 48 岁书写的《壬申元日诗册》在章法布局上有所突破的话，那么他在之后书写的《致郑牧仲札》《定本孝经册》《至祖台札》《后死吟》等作品则与“台阁体”章法彻底拉开了距离。以《后死吟》为例，该作品与《壬申元日诗册》同样采取了纵有行而横无列的处理方式，在行距宽松的同时，字距进一步紧缩，加上古拙、遒劲的用笔，一气贯之，形成一种“疏可走马，密不透风”的气势。此外，黄道周加大了字势的收放变化，字形上下忽大忽小、俯仰照应，具有很强的节奏感和韵律美，也为整个章法注入了活泼的气氛，将欣赏者引入一个无限的想象空间
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