当朋友与金钱交织在一起，情面和利益冲突时，什么情况下该起诉朋友，我想更多是由自己所决定的，通常情况下，是在索要无果后起诉，下面从法律角度给你答案，情理就不做分析。
如你所问，什么时候应该起诉朋友，应该换成什么时候可以起诉朋友，这样更容易从法律上获得答案。
要想起诉，首先得你的债务已经到期，朋友该还钱而没有还。如果借款还没有到归还日期，起诉到法院也不可能胜诉的。所以，要看你们是否有借条，如果有的话，以借条上约定的还款日期为到期日，原则上在还款到期后没有还，你就可以到法院向朋友提起还款请求。
如果一直没有要钱，要注意诉讼时效，从还款日开始计算三年，一定要在此期间提起诉讼，不是朋友提起诉讼时效抗辩，你可能失去胜诉机会。
许多人在借钱给朋友时，碍于情面并没有要求对方写下欠条，有的甚至是交付的现金，假如去法院起诉的话，很容易就被对方所否定，毕竟只有口头证据，如果对方不承认的话，法院并不会支持诉讼请求。
所以，在起诉前一定要认真梳理自己手上的证据，看看是否充分，如果没有的，要想办法去补充，比如，到期后朋友不还钱，你可以和朋友说你没钱还给我打个借条吧，或者在要钱的过程中录音，有了足够的证据后就可以提交法院起诉了。
如果是大额借款一定要关注交付的方式，如果没有转账记录，也是很麻烦的事，要找到其他让法官相信你持有大额现金的证据来佐证，这样才会胜诉。
毕竟是朋友关系，如果真的因为借款发生纠纷，可以认真考虑一下通过什么方式要回又不伤感情。如果已经撕破了脸面，那么不如起诉，把逾期利息也一起算上，多争取一点利益更加实在。
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