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Weinreb Amide(四)
   平时我们遇到的Wittig反应是指醛或酮与磷叶立德(Wittig试剂)发生亲核加成生成烯烃类化合物的反应。
Wittig试剂制备一般通式:

Wittig试剂与醛酮反应通式:

      Wittig反应常用到的溶剂一般是非质子性溶剂,如THF, Et2O, Toluene, DMF, DMSO, DMAc, DME, MTBE, etc.
    磷叶立德试剂上连接的R1R2不同时,需要用到的碱的强弱也不一样,当R1R2为吸电子基时,此时α-H的酸性较强,一般弱碱就可以将HX拔去,进而生成Wittig试剂。常用到的弱碱如NH3·H2O, Na2CO3, NaOH等。R1R2为给电子基时,此时α-H的酸性较弱,需要较强点的碱进行反应,一般强碱如n-BuLi, PhLi, NaH, NaOR, NaNH2等。
    实际上,Weinreb amide也可以与Wittig试剂反应生成对应的醛酮,进行延长碳链。其反应机理与Wittig试剂和醛酮反应生成烯烃机理类似,都是磷叶立德试剂首先对羰基碳进行[2+2]亲核环加成形成磷氧杂闭合四元环中间体,再通过水解得到对应的醛酮。

    该反应对于生成甲基酮及延长碳链反应具有重要意义,且一般都能得到较好的反应收率。
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