一提起《水浒传》中杨志这个人物，大多数读者的第一反应就是倒霉，他一身本事，将门之后，但却时运不济，总是没有机会在体制内施展。
杨志的霉运，主要是因为两件事情，杨志先丢了花石纲，再丢了生辰纲，使得他不得不投靠了抢劫自己的贼人，落草为寇。
《宋史·卷四百七·朱勔传》有一段介绍花石纲：徽宗颇垂意花石，京讽勔语其父，密取浙中珍异以进。初致黄杨三本，帝嘉之。后岁岁增加，然岁率不过再三贡，贡物裁五七品。至政和中始极盛，舳舻相衔于淮、汴，号"花石纲"，置应奉局于苏，指取内帑如囊中物，每取以数十百万计。
宋徽宗喜欢奇花异石，有个叫朱勔的人，专事在东南江浙一带搜罗奇花异木，嶙峋美石。花石到手后，多经水路运河，千里迢迢，运往京城汴京。而唐宋陆运﹑水运各项物资大都编组为“纲，十船一组，称作一“纲”，花石纲大致就是这么回事。
在杨志船翻丢了花石纲后，高俅对他说了一番话：既是你等十个制使去运花石纲，九个回到京师交纳了，偏你这厮把花石纲失陷了，又不来首告，倒又在逃，许多时捉拿不着。今日再要勾当，虽经赦宥所犯罪名，难以委用。
大意是：朝廷派了10批人去运花石纲，其他9人都圆满完成了任务，就你把贡品丢了，而后又畏罪潜逃，虽然现在赦免了你的罪过，但也难当大任。
杨志这个人并不傻，也不是不懂官场规矩这一套，他也知道花钱托人，知道上下打点，最后的结局就是免职，被高俅赶出了殿帅府。
杨志被高俅轰出来的时候，发了一顿牢骚：只为洒家清白姓字，不肯将父母遗体来点污了。指望把一身本事，边庭上一枪一刀，博个封妻荫子，也与祖宗争口气。不想又吃这一闪！
从这可看出，杨志从根上还是骄傲的，作为将门之后，就想在体制内混个出人头地，光宗耀祖，根本就不想落草为寇。
杨志吃了花石纲的大亏，在押送生辰纲时，就小心谨慎了很多。他把礼物装进十余条担子，只做客人的打扮行货。点十个壮健的厢禁军，却装做脚夫挑着。本打算扮做客人，悄悄连夜送上东京，这种方法可以叫做暗送。
但是，无论明送暗送，生辰纲是保不住的。明送，自然有人明抢，你武艺再高强，也架不住梁山好汉们人多势众；暗送，人家处处设计，吴用太狡猾，杨志一路小心，还是着了道，真是防不胜防。
丢了生辰纲之后，杨志就必须要逃走了，即使杨志回去领罪，也一定不会有好结果。一次、两次的接连失误，使得他百口莫辩。加上杨志是一个爱面子的人，他是断断没有脸面再去见自己的恩相中书大人了，所以还是逃走吧。
杨志的理想是建功立业，光宗耀祖，不辱没将门之后这份荣誉。但是他最终投靠了山寨，也就标志着杨志理想的破灭，不仅不能建功立业，还成为了杨家的耻辱，成为了朝廷的罪人。
此后的杨志，也就变成了一个为了活命而保全自己的武夫，虽然后来跟随大哥又重新回到了体制，但在征方腊途中，病逝于丹徒县，生前并没有赢回尊严和荣耀，只在死后追封了个武散官忠武郎。
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