1947年，杜月笙又成功地在上海出了一次风头，这就是他的60大寿的寿庆，当然，这比起当1931年的杜祠落成典礼，无论是规模还是气势，都要小得多！但对于抗日战争胜利后的杜月笙来说，算是最轰轰烈烈的大事了。
杜月笙虽然气喘病不断发作，但仍想大规模举行“花甲之庆”以炫耀他的权势。但他的一些谋士提出：“单纯庆寿，意义似乎不大。”
杜月笙一听，说：“有道理。”
此时，恰巧两广、四川、苏北等地又发生水灾，杜月灵机一动，何不来个祝寿赈灾呢？
他把这个意图一说，得到了手下人的一致赞同，经过详细讨论，最后大伙决定：把举行堂会演出的收入用来赈灾。
8月29日晚上，杜月笙正式做寿以前，“筹备委员会”先在顾嘉棠家里设宴为杜月笙“暖寿”。参加者二百余人，其中有许世英、黄金荣、杨虎、王晓籁、章士钊、钱新之、范绍曾、刘航琛、洪兰友、郑介艮、潘公展等闻人名流，军阀政客和要员。杜月笙本人因气喘病发作，只能当个缺席的“寿星”。
次日，杜月笙的“花甲之庆”正式开场，位于泰兴路的丽都花园舞厅停业一天，专门用作为杜月笙祝寿的场所。舞厅正中悬挂着老蒋送的寿匾，上书“嘉乐延年”。左右两边挂着各式人物书写的寿联寿福。以及况颂寿屏。前面摆着一连串茶儿，茶几上放满祝寿礼品，大多为金盾银鼎、玉石古玩。
其中有三件别出心裁之物：一件是陆上海邮务工会送他的百寿图，此图用各种邮票剪贴而成，花花绿绿、斑斓守目；另一件是上海美一绣业公司绣的杜月笙巨幅肖像，这幅像以百余种彩色毛线精十绣成，色泽均地。据说是该公司继给杜鲁门，麦克阿瑟绣像后的第三幅作品；再一件是一幅国画八仙图，铁拐李、何仙姑、张果老、吕洞宾，汉钟离、蓝采和、韩湘子、曹国舅聚集在古松苍柏之下，周围白云缭绕，仙鹤国画目齐翔。初看，这画与杜月笙做寿没什么关系；再看，不禁令人哑然失笑，原来画中的吕洞宾改画成了穿着道家服装的杜月笙。画者为了拍马屁，连得罪神仙都不顾了。
杜月笙虽心痒难熬地想到场受贺，但因气喘病日渐加剧，略动一动，便气憋难忍，只得命长子杜维藩率领其他子女到场代为应酬。杜月笙回上海后，因原在华格臬路的旧宅与张啸林被杀身死时的住宅仅一墙之隔，杜月笙因而视旧宅为“凶宅”，怕张啸林索命，一直不敢重新搬回去居住，大部分时间住在十八层楼公寓姨太太姚玉兰处。这时，他便躺在十八层楼公寓，通过电话，了解为他祝寿的情况。
那天，最早前来祝寿的是老蒋的代表吴鼎置，接踵而来的是当时上海警备司令兼警察局局长宣铁吾夫妇、上海市市长吴国桢。其后其他政府要员相继由南京来贺。此外，江苏省主席王懋功、杭州市长周象贤，特地由镇江和杭州赶来上海为杜月笙捧场。一天之内，三教九流，各式来客达五千六百多人。丽都花园内，摆下流水席，一桌之上坐满十人便上菜，吃了散，散了吃，摩肩接踵，熙来攘往，热闹非凡。
之后，又连唱十天堂会。“筹备委员会”委员汪其俊和其结拜兄弟孙兰亭早已在为此事奔忙。他们专门去北平将一些名角拉来，又请了正在南方的一些著名演员，搭起了一个阵容极为壮观的班子。
杜月笙作寿，许多名演员不得不来逢场作戏，主要是惧怕杜的淫威，顺从他可以保住饭碗，否则轻则卷铺盖离开上海，重则招来毁容甚至杀身之祸。
如一次张君秋在上海中国大戏院演出时，戏院老板沈兰庭两个月不给他包银，还要他继续演出。张君秋不得不托范绍曾向杜月笙说情，杜拿起电话，问了沈几句，沈马上付钱。抗战胜利后，程砚秋来上海演出，范绍曾接到南京许多朋友的电话，让他代买戏票，但范一直未买到好票子，恼羞成怒，便找杜月笙商量，想在程砚秋演出时捣乱。杜月笙说了一句：“程是有些不识相”，范绍曾即派了一名打手在程砚秋演出的戏院丢了一枚手榴弹，迫使程砚秋停止在上海的演出，转回北平。
因为演员大多是红极一时的名角，而且又十分难得地凑在一起演，不少人都想一睹为快。杜月笙见状，于是以救灾为名，搞出一个“祝寿义演”的名堂，票价分别定为法币三万、十万、二十万、二十五万、四十万、五十万元六种，黑市最高价甚至卖到一百万元一张。十天唱下来，杜月笙整整筹到一百亿元左右的巨款。
做寿之后，由陆京士主编，专门出版了一本《杜月笙先生六秩华诞纪念集》，其中收录了老蒋的幕僚长陈布雷写的《杜月笙小传》，以及其他达官贵人、亲朋好友的贺诗祝词。这些贺诗祝词多为歌功颂德之语，唯有常给杜月笙治病的医生庞京周，不知是看出杜月笙赫赫气焰背后隐藏着某种危机，还是在奉劝杜月笙“急流勇退”，他写的诗中有这样一句：“元龙豪气随年敛”。
据说，杜月笙认为这首诗道出了他的实情。这说明，杜月笙在风头十足地度过他的“花甲之庆”时，内心深处并非没有烦恼。
此次堂会，杜月笙请来了孟小冬。
1931年杜祠落成典礼时，由于余叔岩的原因，孟小冬也没有来，如今的孟小冬，年近半百，徐娘半老，但因天生丽质，却依然美丽动人。
一个人孤孤单单居住的四姨太姚玉兰，让杜月笙迷上了京剧，也迷上了他一生中最后的一个女人。
从北方南下，一口京腔的姚玉兰本来就有点和吴侬软语的二房陈帼英和三房孙佩豪两房不投脾气，加上她又一个人独处一方，因而空闲寂寞之际，总要生些闲气。当初杜月笙看上姚氏姐妹，有一半是借了在舞台上声腔婉转、顾盼神飞的光．所以姚玉兰要想一直拉住杜月笙，维持自己在杜家的地位不让同心协力的二房三房夺去，一方面要继续杜月笙对京剧的兴趣，另一方面又急于找一个同盟。加上杜月笙对老生情有独钟，自己本工花旦也着实使不出力。
所以，孟小冬的出现简直是天降甘霖。
盂小冬是走投无路被逼到上海来的。
1907年孟小冬出生在梨园世家。父亲孟鸿茂，是30年代沪上三位名丑之一，祖父孟义寿，艺名盂七，开海派武工戏一门，五个儿子都是梨园才俊。孟小冬的父亲盂鸿茂，是老孟七最小的儿子。
孟小冬自幼聪慧过人，12岁就能登台表演全本戏。初学老旦，后专工考老生，师法孙菊仙的风格，颇为传神。因为孟鸿茂嗜毒成瘾，所以事实上一直是姑父仇月祥带她投师访友，提高才艺。到1921年她14岁的时候，上海各大戏台的演出海报上孟小冬的名字已经赫然和诸多名家同刊一榜，位列前十了。
1923年，孟小冬为进一步提高自己的戏艺，和姑父仇月祥北上，先在天津搭班演出，随后继在滓门以《狸猫换太子》、《辕门斩子》、《捉放曹》、《空城计》等老生戏一炮打响之后，入京潜心研习谭鑫培谭派的表演。因为她天分奇高，嗓音条件也极佳，所以得到专为谭鑫培操琴的“胡琴圣手”孙佐臣的点拨调理，使她的艺术水平突飞猛进。
到1925年，前门第一大舞台的义务戏演出时，在大轴戏《霸王别姬》（梅兰芳、杨小楼）和压轴戏《打渔杀家》（余叔岩、尚小云）之前，摆大轴第三的就是孟小冬和裘桂仙的《上天台》，连马连良、苟慧生、谭小培的剧目都难于争锋，这使盂小冬声誉鹊起。孟小冬唱腔优美传神、扮相风雅俊美，在走红京城的同时．也难免会招来各种各样的飞短流长；而孟小冬也正是春光恰好，花容四射的时候，难免心神不定，这就闹出了一段情话。
虽然仇月祥恼恨孟小冬不听自己的劝告，孟家也对孟小冬的任性颇为不满，但孟小冬这样回到上海，终归让孟家的伯叔辈咽不下这口气。于是延请沪上著名女律师郑毓秀，向法院具状起诉，但双方各执一词，法庭也举棋难定。
就在这时，姚玉兰暗示杜月笙可以从中干预斡旋，因为有这一层关系，在一段时间之后，双方商定才算把官司了结掉了。
杜月笙由此得以和孟小冬相识。
其实，原来姚玉兰要杜月笙干预也是为了能让两人有机会相识。
姚玉兰的父亲姚文奎，艺名“七盏灯”，是著名武丑，长期在沪演出，和孟氏五兄弟多有交往，相互照应，所以姚玉兰和孟小冬很早就熟识彼此。姐妹相称。加上又都是一代名伶，所以共同话题更多。孟小冬返沪后，姚玉兰独处颇为寂寞，孟小冬也各有一腔话卡在心里，孟小冬往姚玉兰那里去的次数日渐增多。
那天，姚玉兰在听孟小冬诉说如何之时，突发奇想：为什么不把孟小冬拉过来，给杜月笙再添一房太太，自己也好从此有个亲上加亲的“妹妹”呢？
姚玉兰虽然一直没有明说，但此后每每用话暗示孟小冬，又把杜月笙的种种好处一一摆出来，就在这时杜月笙出面帮孟小冬解决了官司的纠纷，所以等姚玉兰把这件事明明白白地挑破了讲给孟小冬时，孟小冬已经不好轻易回绝了。
杜月笙对这件事却一直颇为平淡。一是他很明白姚玉兰的用意，二是他不太相信孟小冬会愿意嫁给自己。因为在杜月笙看来，孟小冬并不同于别的女人。
首先孟小冬的艺名比当年的露兰春和姚玉兰都要响亮，又正当年华，是戏艺突飞猛进的时候，应该在舞台上再求发展，而不是急着嫁人。再者，即便要嫁，孟小冬现在手里有4万块钱，衣食不愁，理应可以在俊男佳士中历尽拣选，不必非找自己这么一个五十开外的老头子。况且，嫁进杜家做五妾，终归名分上不大入耳，不应该是孟小冬这样的人可以接受的。
半月之后，孟小冬却心甘情愿地搬进了杜宅，与姚玉兰各居一处，成了杜月笙的五房太太。
这实在出乎杜月笙的意料，甚至让他有些感激。
杜月笙头一回感到自己是得了一个莫大的恩惠。从沈月英到姚玉兰，都是他肯定娶得到的女人，而孟小冬，却是个他可能娶不到的女人。因此这桩婚姻让他激动良久。
此后，谁都不能否认，在杜月笙的五个妻子中，孟小冬与他的关系尤其非同一般。在杜月笙后来的履历系年中，我们总是可以看到孟小冬的影子。而杜月笙另外的四个妻子，都很难有什么可以让人记住的事情。
在杜月笙的五个妻子中，孟小冬是唯一一个一直没有和杜月笙举行婚礼的人，直到杜月笙逝世前两个月，杜月笙才于心不忍地和她补办了婚礼。从中也可以看出孟小冬对自己在杜月笙的心目中分量的惊人自信。
杜月笙卖掉杜美路的住宅后，长期高价租住茂名路公寓七楼的几间房间，供自己和孟小冬、姚玉兰居住，这也让人很难理解。
自抗战期间乘飞机气喘病大作落下病根之后，杜月笙的气喘时时爆发，每次几乎都是孟小冬不离左右，悉心服侍。
1949年2月20日下午，杜月笙举家迁至香港九龙尖沙咀，病魔缠身之际仍是孟小冬殷勤服侍。
1951年阴历5月17日，杜月笙趁孟小冬45岁生日之际，在家中大会亲友，与盂小冬举行金婚典礼。典礼上杜月笙虽已骨瘦如柴，但精神极好，谈锋甚健，如果不看他的人，只听他说话，根本听不出是个久染沉疴的病人。
晚年的杜月笙，终于得到了他真正能为之满足的女人的爱，孟小冬给了他莫大的安慰。这个激荡叫啸了一生的灵魂在晚年渐渐沉入了女人的如水柔情之中，由一个支配者和绝对权威的君主成为被支配者眷顾的对象。
他终于没能在杜氏宗祠的鼎盛之后完成对自己的第二次超越，即使是在他最为有力地面对着的女人那里，他也没有寻找到新的力量，而是被轻柔之网俘获……
既然这样，他也足以自慰：那段被捕获之前的漫漫挣扎的奋斗成功对绝大多数人来说都实在是太漫长了。
何况，他最终是被自己的困惑与茫然击败的。
1951年8月15日傍晚，一场强台风掠过香港，带来了一场大雨。这场大雨伴着狂风将海洋和陆地都紧紧地裹在了一块儿，令人什么也无法分辨。此时，坐落在坚尼地台公寓十八号的杜公馆里昏暗沉寂，死亡的阴影紧紧地笼罩在这里。当年叱咤风云、横空出世的教父杜月笙。躺在床上。奄奄一息。
16日下午4时50分，杜月笙咽下了最后一口气，时年63岁。
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