唐伯虎四十五岁那年的春天，他在苏州桃花庵的寓所里，突然收到来自江西宁王朱宸濠热情洋溢的聘书，恳切希望他能应聘到南昌宁王府新落成的阳春书院去论诗作画。名为论诗作画，其实是充当食客和幕僚。
对于官场，唐伯虎怀有极其复杂的心情，早年他确实迷恋过功名利禄。他出身于普通市民的家庭，其父唐广德是个小商人，年轻时读过一些书，粗通文墨，读书做官，出人头地、改换 门庭的思想十分强烈 。 他把满腔希望都倾注在儿子的身上。唐伯虎自幼天资聪颖，也肯用功读书，父亲不惜重金替他聘请举业师，给他“吃小灶”，刻意对他进行重点培养。唐伯虎没有辜负父辈们的一番苦心，十六岁那年参加秀才考试，三场考试下来，名列榜首，以第一名考入苏州府学。二十九岁时，去南京参加乡试，又高中第一名解元。
眼看着唐伯虎春风得意，踌躇满志，在仕途上将要腾飞时，1499年，也就是他三十岁那年， 大祸从天而降，一场科场冤案将他卷了进去。他被投进了监狱，不仅皮肉受苦，尊严扫地，而且也断了仕途。虽然当道者怜悯他才智出众，堵结案时还算高抬贵手“给出路”，安排他到浙江去做一个小吏，但唐伯虎却很有一点名士的傲气，认为“士也可杀，不能再辱”，断然予以拒绝。从此，他心灰意冷，无意于功名仕途。
但有一件事，唐伯虎总是萦绕在心，久久不能忘怀。在他二十五岁那年，父亲一病不起，临终前，拉着他的手说：“孩子，你要记住，咱们家从你曾祖父起，就是做生意的，那些读书人 看不起咱们，称咱们是贩夫走卒。所以爸爸从你出生的那天起，就决心培养你，让你读书做官，为唐家祖宗争光。你十六岁考上了秀才，如今在外面有了些名声，大家都说你将来一定 能有所成就 ，爸爸很高兴。爸爸真想看着你能金榜题名，衣锦还乡。可老天爷不给我寿，我等不到那一天了。孩子，你有朝一日实现了爸爸的夙愿，别忘了买一锭纸钱，到爸爸的坟上祭一祭，让我在九泉之下也能安心。”
每当想到这一幕，唐伯虎的心都感到阵阵揪痛。十多年来，虽说他早已看破红尘，玩世不恭，以诗酒书画和放纵的生活，消磨岁月，早将功名利禄丢在脑后，但对祖宗的孝心却使他对这种世俗的荣誉不能永远无动于衷。这次，接到朱宸濠的聘书，仿佛给一池平静的春水投进了一块石头，心头的波澜阵阵泛起。经过一番激烈的思想斗争，唐伯虎终于没有放弃这次进入仕途的机会，加上他曾听说朱宸濠是个十分爱才的藩王，朱的高祖一代，也是满腹经纶的读书人。于是他带着一种很特殊的心态，萍迹飘零，开始了南昌之行。
一到宁王府，朱宸添对他讲了一大堆思贤若渴的话，以礼相待，将他安排在阳春书院舒适的房间里。“耳听为虚，眼见为实”，在阳春书院住下不久，唐伯虎凭着自己灵敏的洞察力，很快就看清朱宸濠不过是个伪君子，发觉自己已是误入虎穴，暗中叫苦不迭。
朱宸濠确实是个贪婪残忍的野心家，论辈分，他还是当朝皇上明武宗朱厚照的叔祖。他看到朱厚照荒淫无道，不理朝政，终年以游历狩猎为乐，以为天赐良机，可以取而代之。朱宸濠在自己的辖区内一方面横征暴敛，欺压百姓，以增强自身 的财力，另一方面招兵买马，收罗亡命之徒，积聚兵力，一旦羽翼丰满，便要起兵谋叛。他招集唐伯虎这样的文人、名士，不 过是一种姿态，附庸风雅，蒙骗各界人士，为他谋反夺权服务。
想到这里，唐伯虎禁不住不寒而栗，“天哪！我怎么会糊涂到这种程度，误入虎穴，为虎作伥，走到一条灭九族的绝路上来了。”他想到了自己饱经磨难的妻儿，不忍再给他们带来灾难。从此，他不敢再做光宗耀祖的美梦，而是度日如年，整日盘算着怎样逃离虎口。如果突然提出回去，势必引起朱宸濠的警觉和怀疑，这个心狠手毒的伪君子，什么事情都会干得 出，肯定会招来不幸。
经过好多天的周密考虑，唐伯虎终于绝处逢生，想出了逃离虎穴的万全之计。
有一次，朱宸濠郑重其事地将唐伯虎请去，提出一些朝廷上的大事，请唐伯虎谈谈看法，唐伯虎听后却环顾左右而言他，还有点语无伦次，答非所问。当朱宸濠问得急了，唐伯虎直摇头，还说，我从来不去管这些事，我所知道的便是喝酒，并随口吟起诗来：“信口吟成四韵诗，自家计较说和谁。白头也好簪花朵，明月难将照酒卮。得一日闲无量福，做千年调笑人痴。是非满目纷纷事，问我如何总不知。”朱宸濠给弄糊涂了，真是又好气，又好笑。心想，唐伯虎不过是一位徒有虚名的书呆子，蒙骗了世人，哪里有一点才子气？倒像一个酒囊饭袋。
事后，朱宸濠问他的左右，大家都说，唐伯虎近来的举动一直是这样疯疯癫癫，脑海中尚存的一丝疑虑彻底打消了。从此他不再信任唐伯虎，对他十分冷落。
唐伯虎见朱宸濠已经中计，心中暗暗高兴，但又看不出马上叫他滚蛋的迹象，不免有些着急。屈指一算，来到南昌已经六个多月了。人生易老，岁月难追，他还得与朱宸濠周旋多少 日子呢？于是决定，以攻为守，采取主动进攻的办法。一天，唐伯虎手握毛笔，在住所的雪白墙壁上，似疯若狂地胡乱涂写起打油诗，其中有这样几句：“碧桃花树下，大脚黑婆娘。未说铜钱起，先铺芦席床。三杯浑白酒，几句话衷肠。何时归故里，和她笑一场。”
唐伯虎的这首风流艳诗和他的胡闹，很快传到了朱宸濠耳朵里。他将信将疑，便派手下人借送酒食为名，去弄个明白。当那人来到唐伯虎阳春书院的住所，只见他光着上身，坐在地上，独酌自饮，满身都是污垢。看到有人送来酒菜，也没有一点平常人的礼貌，竟骂声不绝。来人回去后，添油加醋地向朱宸濠作了汇报。朱宸濠听完后气得直摇头，大呼上当，并发怒道：谁说唐伯虎是个贤士？既然他想着碧桃树下的黑婆娘了，就打发他滚吧！”就这样，唐伯虎被赶出了阳春书院。他终于逃离了虎穴，回到了日夜思念的故乡。
过了五年，宁王朱宸濠以为时机成熟，果然迫不及待地起兵谋反，杀了巡抚，攻陷九江，但他很快就兵败被俘，成了刀下之鬼。朱宸濠的部将、僚属，几乎都被斩尽杀绝，有的还连累 了家属。唐伯虎要不是及早设计脱离虎穴，也就难免不被牵连。
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