徐渭一生，身怀绝学，允文允武。然而他八次科考，八次落第；三次婚姻，三次不幸。对苦难者而言，有时候死也是一种解脱——可怜徐渭九次自杀，九次失败。连死的权力都没有，夫复何言？命运如此多舛！所以随着年岁的增长，徐渭越来越狂放不羁的个性（乃至发狂），大概也就能够被人们理解了罢。
嘉靖四十一年（1562）胡宗宪案发以后，徐渭一下子从闽浙总督衙门中最为显赫、甚至可以说是最为“权重”的幕宾（没有之一），沦为浪迹街头、衣食无着的无业游民，甚至还是一名“嫌疑犯”——人生遭遇如此大起大落，其内心压力与痛苦是可想而知的。当时朝廷严令礼部尚书李春芳（1510—1584）彻查此案，徐渭因此而发狂。他曾作《自为墓志铭》，九次自杀，皆未得逞。史籍记载，一次他先以利斧击自己头部，“血流被面，头骨皆折”，幸而不死；又一次似鬼神附体，自以三寸长的铁钉刺入左耳数寸，然后用头撞地，把铁钉撞入耳内，丝毫不觉得痛苦，却又不死；还有一次他用椎子击碎了自己的肾囊，居然仍然不死……这些充满血腥、极端残酷的自杀方式，令人不胜唏嘘。
嘉靖四十五年（1566），徐渭再次发狂，并因怀疑继妻张氏“不贞”，将其杀死。所以徐渭便以“死罪”入狱。之后一群文友十分同情他，曾多方组织营救。在同乡、状元张元忭（1538—1588）等人的努力下，终于在万历元年（1573）趁新皇即位、大赦天下之际，徐渭被释放出狱。当然奇才毕竟是奇才，常人会因牢狱生活而身心憔悴、意志消沉，但是才华横溢的奇才徐渭，居然在历时七年的牢狱生涯中，奇迹般地完成了魏伯阳遗著、博奥难懂的《周易参同契》一书的注释；并且在牢狱之中揣摩书画艺术，又大有心得……
万历九年（1581），徐渭因张元忭之邀赴北京，但不久两人关系交恶。据张元忭曾孙张岱（1597年—1684）记叙：张元忭是一个性格严峻、恪守礼教的人；徐渭却生性放纵、不愿受束于礼法。徐渭曾对张元忭说：我当初杀人当死，只不过是须受颈上一刀；你现在如此折磨我，岂不是等于要把我剁成肉糜？
居京三载后，徐渭回到家乡，此后便再也没有离开过山阴。在晚年乡居的日子里，徐渭穷困潦倒，却越发厌恶富贵之人与礼法之士；平日所交游的，大都是过去的朋友和追随他的门生。据传有人来访，徐渭不愿相见，便手推柴门大呼：“徐渭不在！”
徐渭晚年靠卖字画度日，却从不为当政官僚题字作画。但小有钱财，便随手散尽，稍有宽裕，亦不肯再作字画。一群朋友、门生、晚辈，或骗或抢，常常得到他的杰作。
徐渭一生，满腔抱负，却无处施展。“半生落魄已成翁，独立书斋啸晚风。笔底明珠无处卖，闲抛闲掷野藤中。”徐渭自作的一首《题墨葡萄诗》，也是他命运的见证罢。
人们都说“个性决定命运”——然而徐渭的人生履历，倒也反过来深深地影响了他个性的生成。生时寂寞，穷困潦倒，死后光辉笼罩，为无数后来人顶礼膜拜——徐渭，宛如中国的“梵高”（Vincent Willem van Gogh，1853—1890）。
附篇：非物遗产《徐文长故事》
中国民间，有“北有阿凡提，南有徐文长”之说——阿凡提和徐文长，俨然成为“智者”的代表，风趣幽默，仗义执言，不畏权贵，为民请命。今绍兴一带广泛流传的“徐文长故事”——是文学而非史学，是智者故事而非真人真事，听后常常令人莞尔而笑，广受大众欢迎。
“徐文长故事”中“山阴不管、会稽不收”的典故，几乎家喻户晓、妇孺皆知：传说有个穷人，死在了绍兴城里的利济桥（一说大庆桥）上。但因利济桥接山阴、会稽两县，所以两县县令互相推诿，谁也不作处理。暴尸数天，百姓摇头。此事传到徐文长耳里后，愤懑不平的他便心生一计——徐文长扬言要卖掉利济桥。两县县令都出面干涉卖桥，徐文长与之辩理，两县县令理亏辞穷，只好共同处理了死人事件。
徐文长故事，以徐渭的佚事趣闻为基础，同时大量吸纳了其他机智人物的故事，以徐文长幽默诙谐、放诞不羁、愤世嫉俗、爱国爱乡、蔑视权贵、惩恶扬善为主题，形成了一个庞大的故事群（现存篇目约335篇），2008年被列入国务院公布的第二批非物质文化遗产名录。今撷三则以飨读者：
有一次，伯父领着徐文长来到一座竹桥边，竹桥贴着水面、既窄又软。伯父把两只水桶装满了水，对徐文长说：“你能提着这两桶水过桥，水不要洒出来，我就给你一件礼物。”徐文长想了一下，便脱下鞋，用两根鞋带把水桶系住，然后再把装满了水的木桶放到水里，他提着两根鞋带、鞋带系着水桶走过了木桥。伯父说：“你过了桥，礼物是当然要给的，但必须按我的要求去取礼物。”说着，他把那件礼物吊在了一根竹竿尖上，并且告诉徐文长：“你既不能垫凳子这样的高物去取，又不能把竹竿横下来取。”徐文长摸了摸后脑勺，马上就想出方法，他拿着竹竿走到井边，然后把竹竿向井里面放，当竹尖到井口时，他就顺利地拿到了礼物。
有一次，徐文长到舅舅家做客，半晌才端出一盘菜，却只一鸡蛋，舅舅说：文长啊，真是不好意思，你来得真不巧，要是晚来三个月，这个鸡蛋就是一碗鲜的鸡汤了。徐文长笑道：啊，真是难为你了。另一日，徐文长复请舅舅，半晌，端出一盘竹片，对舅舅说：舅舅啊，真是不好意思，你来得真不巧，要是早来三个月，这盘竹片就是一碗鲜美的竹笋了。
张三和李四一起去拜访徐文长。张三说：文长兄，今日你若能让李四“呱、呱、呱”地叫三声，今天中午我请客吃饭。徐文长笑着说：此事极易。之后他们一起出门闲走，在走过一片西瓜地时，徐文长手指着西瓜对李四说：李兄啊，你看这一片葫芦长得多好啊。李四纳闷道：文长兄，这明明是瓜嘛，你怎么说是葫芦呢？徐文长道：是葫芦。李四道：是瓜。徐文长大声说道：葫芦！李四嚷道：瓜！徐文长大声咆哮：葫芦，葫芦，葫芦！李四恨声对答：瓜，瓜，瓜……
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