如果从乾隆二十二年（1757）年四月殿试后，蒋士铨授庶吉士算起，到乾隆二十九年（1764年）八月，蒋士铨辞职为止，他在翰林院实际任职七年四个月。蒋士铨的忽然辞职，连他最好的朋友赵翼都不赞同。赵翼的《瓯北集》卷十《后园居诗》第十首诗就直截了当地批评了蒋士铨“太孟浪”和不“自量”：吾友蒋心余，才志并激宕。
......
官去贫难归，毋乃太孟浪。
书生命本薄，作事须自量。
得官藉饘粥，全家饱禄养。
……
书因乞米修，钱待卖文偿。
以口腹累人，吾气仍不壮。
托命于君父，终胜门户傍。
只有真正的诤友，才会这样不留情面地指责：你才高志大，不受约束；但是全家人的温饱你应该负责任吧？乾隆二十九年（1764年），蒋士铨正好是不惑之年。蒋士铨这一年的《行年录》有这么一段话：“裘师颖荐予入景山为内伶填词，或可受上知，予力拒之。八月，遂乞假去，画《归舟安稳图》 。”裘师颖即裘日修，是蒋士铨的江西同乡，时为工部侍郎，以治水有方深得乾隆器重，所荐之事当非虚妄。景山在颐和园内，那里有宫廷的戏班子，蒋士铨是当时最有名的作曲词的高手，给戏班子写唱词，当然得心应手。裘日修也是好意，建议蒋士铨为优伶填词，这样可以引起皇帝的注意和赏识，这对仕途的升迁肯定有好处。但裘日修对这位江西老乡还是了解不够。他的好友袁枚评价蒋士铨“遇不可于意，虽权贵几微不能容。”金德瑛这样评价他：“生平无遗行，志节凛凛，以古丈夫自砺。”裘日修是江西新建人，清代的名臣，文学家和水利专家，晚年任《四库全书》馆总裁，他曾经多次向乾隆皇帝推荐彭元瑞和蒋士铨，并不是势利小人。他非常欣赏老乡蒋士铨的才华，两人关系非常密切。裘日修死后，家人请蒋士铨为作墓志铭，蒋士铨欣然接受，并且对他推崇备至，可见友情之深。我看，裘的好言相劝，这只能说是导火线，蒋士铨的辞职之念，在与金德瑛的对话中说得明明白白。蒋士铨曾经很激动地对金德瑛说：“我是一个穷困的书生，有幸担任官员的侍从，我心想还是到乡下去当老师更适合我；我的母亲也不习惯低三下四的生活。明年我就请求辞职，大人您认为怎么样？”金德瑛说：“你按你的志向去做，还犹豫什么呢？”【“每慨然向予曰：'某以穷士，忝窃侍从，拙于仕宦，自揣宜教授于乡；吾母又不乐俯仰尘土中。明年且令乞请去，公为何如？’予曰：'君行其志可耳，又奚疑？’”（金德瑛《<忠雅堂集校笺>序》）】乾隆二十八年（1763年）十二月初一，蒋士铨曾经画了一幅《归舟安稳图》，以表心迹。并作词《水调歌头·自题归舟安稳图》题写在图上 ：缓缓弄春水，未是急流中。
舟比退飞六鹢，那要满帆风。
画里溪山不改，镜里须眉可笑，骨相老诗翁。
潇洒一官足，磊落半生穷。
母康宁，妻婉娩，子童蒙。
去拣江山佳处，小筑百花丛。
醒则奉觞上寿，醉则关门熟睡，旧事海天空。
勿以悠悠说，乱我读书胸。
蒋士铨是词曲高手，这首《水调歌头》，上阙想象着全家一乘小舟。在一江春水中，快速地驶向诗与远方。潇洒地做了七年的官，仍然看不到仕途的希望。下阙写诗人回到了眼前，全家人团圆，幸福地生活在一起，找一个风景优美的地方，筑几间草房，孝敬母亲，小醉酣眠，没有谁再拿官场上的事来打扰我读书。安稳，是画的主题，也是蒋士铨的梦想。袁枚《随园诗话》对这幅画写过一段故事：蒋士铨这幅画一问世，很多文人好友纷纷在画上题诗，有人就说，这幅画上的题诗没有什么佳作，只有太夫人（蒋士铨母亲）的七首绝句和陆健男太史的四首可以传世。最应该为挚友的画题诗的当属当时最有声望的诗人之一赵翼，但是他却没有在画上题一个字，这当然不是由于疏忽。赵翼并非冷血，为了给挚友送行，特意写了四首《送蒋心余编修南归》诗，其中前两首抄录如后：潞水春风绿半篙，扁舟忽漫泝江臯。
竟抛官去谈何易，为养亲归意自高。
口腹累人应未免，文章传世早堪豪。
着成潘岳闲居赋，不向年光感二毛。
敏捷诗如马脱衔，才高翻致谤难缄。
春归织锦新花样，老叠登场旧舞衫。
过眼恩仇收短剑，随身衣食有长镵。
归途笑听樯乌响，安稳春流一布帆。
第二首的第二句之后有一句注：“有间之于掌院者，故云。”“间”是谁？不知道，但肯定有。凭蒋士铨的性格，耿直仗义，“才高”“致谤”，肯定有得罪人的时候，难免会有心怀不轨之人煽风点火。赵翼虽然与蒋士铨不同年，但与蒋士铨同居翰林院，官编修，说他“才高翻致谤难缄”，绝非无中生有。蒋士铨一生秉性刚直，磊落嵚崎，阮元说他“遇不可于意，虽权贵几微不能容。”这种个性带来的直接后果便是长期抑郁。作为好友，赵翼也希望朋友“安稳春流一布帆”。蒋士铨的辞官，同治《铅山县志》在《蒋士铨传》有记：“当是时，士铨名震京师，名公卿争以识面为快。有显宦某欲罗致之，士铨意不屑，自己方柄入圆凿，恐不合，且得祸。”这段话，隐瞒了想拉拢蒋士铨的那个“显宦”，后人于是就猜：乾隆朝的显宦非和珅莫属。但是。和珅是1776年才从带刀侍卫升为户部右侍郎的，耀武扬威的时候比蒋士铨辞官是1764年，显然是风马牛不相及。蒋士铨的辞官，最给力的支持者就是他母亲钟令嘉太夫人。老人家欣然给《归舟安稳图》 题诗七首，其中第一首就开门见山地表了态：馆阁看见十载陪，虑他福薄易生灾。
寒儒所得要知足，随我扁舟归去来。
古话说：“知子莫若父，知女莫若母”。但是最了解蒋士铨的还是他母亲钟氏。一位知性的女性，以她细腻观察力，洞悉了儿子的内心世界，说是“虑他福薄易生灾”，其实她最虑的绝不是诗句字面上的内容。袁枚在其撰写的蒋士铨墓志铭中写道：“太宜人（蒋母）虑其性刚，劝令归里。”蒋士铨是大孝子，他的一首《岁暮到家》是可以媲美唐朝孟郊《游子吟》的好诗：爱子心无尽，归家喜及辰。
寒衣针线密，家信墨痕新。
见面怜清瘦，呼儿问苦辛。
低回愧人子，不敢叹风尘。
蒋士铨辞官时赵翼批评他“太孟浪”，苦口婆心地劝好友“得官藉饘粥，全家饱禄养。”“书因乞米修，钱待卖文偿。”现实马上验证了赵翼的顾虑。翰林院编修虽然只是正七品官，俸禄不多，但全家温饱还是绰绰有余的。但是一旦失去，后果可想而知。蒋士铨在他的《行年录》中记载：“（乾隆）三十年乙酉四十一岁 暂居江宁（南京）十庙前，贫甚。”“贫甚”两字，潜台词太让人唏嘘。蒋士铨辞官，并非是像陶渊明一样从骨子里厌恶官场，蒋士铨辞官后，他的好友彭元瑞（大学士、四库全书之副总纂）告诉他，乾隆帝赐给自己一首诗:“江右两名士，汝今为贰卿。是因敦实行，非特取虛声。”其中有“江右两名士”之句是指彭元瑞与蒋士铨。蒋士铨听闻皇帝如此评价自己，感动不已，口占一绝：“一院杂花发，主人方出门；园林过夜雨，草木被新恩。” 因母亲病故在家居丧三年的蒋士铨重回京城，乾隆四十六年（1781年），时蒋士铨五十七岁，任国史官纂修官，专修《开国方略》十四卷。十一月二十八日，保送御史引见，名列第四，奉旨记名御史。乾隆四十八年，蒋士铨五十九岁，得风痺之疾（中风或者半身不遂），告病回家。
综上所述，蒋士铨当初的辞职，一定是母亲对他政治生命的保护，这是主要的原因。他晚年复出，并没有被重用，但对蒋士铨来说，他是来“谢主隆恩”的，官大官小，并不在意。
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