经过半年的战斗，张士诚占据的淮东各地悉数落入朱元璋军队手中，朱元璋消灭张士诚的第一步作战计划顺利完成。
元至正二十六（元1366年）四月，朱元璋离开家乡十二年后，再次回到濠州，为亲人扫墓。
五月，朱元璋返回应天府，发布讨伐张士诚的檄文。
七月初一，为了解除后顾之忧，朱元璋又一次派使者与元将王保保通好。
七月二十七，朱元璋召集文臣武将开会，商量征讨张士诚的下一步行动策略。李善长认为，张士诚军队虽然多次战败，但实力并未减弱，而且淮西地区物产富饶，储备充足，现在进攻恐怕很难速胜，因此应伺机而动。
朱元璋不同意李善长的看法，他说：张士诚占据的淮东地区已经全被我们占领，他的疆域越来越小；我们的军队刚打了胜仗，士气正盛，何愁不能取胜？张士诚败相已露，何需伺机而动？“彼疆域日蹙，长淮东北之地皆为吾有，吾以胜师临之，何忧不拔？况彼败形已露，何待观隙？”（《明太祖实录》）。
徐达认为：张士诚骄奢淫逸，他的部将李伯昇、吕珍等人贪图享乐、军纪涣散，虽然兵力众多，但不足为虑，当下正是灭亡张士诚之时，应立即出兵征伐，“张氏骄横，暴殄奢侈，此天亡之时也”（《明太祖实录》）。
朱元璋十分赞赏徐达的看法，令诸将整兵待发，择日出兵。
八月初二，朱元璋任命徐达为大将军、常遇春为副将军，率二十万精锐之师发兵浙西。
朱元璋在戟门誓师，重申军纪，要求诸将告诫士卒，不许烧杀掳掠，不许挖掘坟墓，不许毁坏房舍；同时嘱咐诸将务必将帅和睦，不许左右亲信欺凌军士。张士诚的母亲葬在姑苏城外，朱元璋特别叮嘱诸将不得毁损其墓。
出发前，朱元璋又把徐达、常遇春召到西苑，问他们先攻打何处，“尔等此行，用师孰先”（《明太祖实录》）。
常遇春主张直接攻打张士诚的都城平江，认为只要攻破张士诚的巢穴，其余各地不难攻克。
可是，朱元璋不同意常遇春的提议。朱元璋认为，张士诚出身盐贩，与张天骐、潘原明情同手足；如果直捣平江，张士诚处境危急，张天骐、潘原明担心一损俱损，必会拼尽全力救援；张天骐领兵出湖州，潘原明带兵出杭州，各地的援兵一起赶来，我们很难获胜；不如设法分散其兵力，集中力量先攻取湖州、杭州，逐个击破，使张士诚疲于奔命，断其羽翼后，再发兵平江，必能一举攻克。
孰料常遇春仍然坚持自己的主张。
朱元璋正色道，“攻湖州失利，吾自任之，若先攻姑苏而失利，吾不汝贷也”（《明太祖实录》）。常遇春不敢再有异议。
为了迷惑张士诚，尽可能分散其兵力，朱元璋决定实行反间计。商定好作战策略后，朱元璋屏退左右，对徐达、常遇春说：我打算让熊天瑞与你们同行，熊天瑞并非真心投降，常闷闷不乐；你们务必保守机密，对外宣称直捣平江；熊天瑞知道后，必然趁机叛逃，投奔张士诚，让他把错误的情报带去，张士诚中计上当，必然不敢全力求援湖州。
八月初四，徐达、常遇春率军出发，开始攻打张士诚占据的浙西地区。
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