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Name Rxn | Cope消除

定义

叔胺N-氧化物的顺式消除,生成烯烃和N-羟基胺

反应通式

起源与发展

最早发表:
Cope, A. C.; Foster, T. T.; Towle, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 39293934.

作者简介

Arthur Clay Cope (1909-1966)出生于印第安纳州的Dunreith。他是麻省理工学院的教授和校长,在那里他发现了Cope消除反应。他在布林莫尔和哥伦比亚大学教书后,他发现了Cope重排。亚瑟·柯普奖(The Arthur Cope Award)是美国化学学会颁发的有机化学领域的一个享有盛誉的奖项。

反应特点

1)叔胺N-氧化物,很容易通过过氧化氢或过氧酸氧化制备得到
2)N-氧化物通常不需要分离纯化,与氧化试剂的混合物直接加热,即可发生Cope消除
3)胺氧化物是强极性化合物,氧气作为碱,以顺式方式拔去β-氢
4)该反应可以替代部分Hofmann消除,并且反应温度较低
5)Cope消除反应很少发生副反应
6)消除得到的烯烃,可能经历异构重排,生成更稳定的共轭结构

反应机理

Cope消除是顺式选择性地进行:

应用实例






1)


2)


3)


4)

评述

Cope反应(Cope 消除),链状化合物可以制备烯烃和羟胺;环状氮氧化物则可以制备含端烯的羟胺类化合物,该方法可以有效地制备烯烃或者羟胺

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