叔胺N-氧化物的顺式消除,生成烯烃和N-羟基胺
Cope, A. C.; Foster, T. T.; Towle, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 39293934.Arthur Clay Cope (1909-1966)出生于印第安纳州的Dunreith。他是麻省理工学院的教授和校长,在那里他发现了Cope消除反应。他在布林莫尔和哥伦比亚大学教书后,他发现了Cope重排。亚瑟·柯普奖(The Arthur Cope Award)是美国化学学会颁发的有机化学领域的一个享有盛誉的奖项。
1)叔胺N-氧化物,很容易通过过氧化氢或过氧酸氧化制备得到2)N-氧化物通常不需要分离纯化,与氧化试剂的混合物直接加热,即可发生Cope消除3)胺氧化物是强极性化合物,氧气作为碱,以顺式方式拔去β-氢4)该反应可以替代部分Hofmann消除,并且反应温度较低6)消除得到的烯烃,可能经历异构重排,生成更稳定的共轭结构
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Cope反应(Cope 消除),链状化合物可以制备烯烃和羟胺;环状氮氧化物则可以制备含端烯的羟胺类化合物,该方法可以有效地制备烯烃或者羟胺
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