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Name Rxn | Corey-Fuchs炔合成

定义

四溴化碳和三苯基膦处理醛,生成增加一个碳的末端炔烃

反应通式

起源与发展

最早发表:

Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 37693772.

Phil Fuchs 是普渡大学的一名教授

反应机理

四溴化碳和三苯基磷生成膦叶立德,随后与醛发生Wittig反应,生成二溴烯烃,在丁基锂处理下,生成溴丁烷和溴化锂,最后炔基锂经水解,生成末端炔烃

应用实例






1)DOI: 10.1021/ol900146s


2)DOI: 10.1021/ol048905v

应用在多烯炔化合物的全合成上


3)


4)


5)

评述

Corey–Fuchs反应可以用于制备二卤烯烃,也可以进一步获得段炔类化合物
该反应在烯炔类化合物或多烯炔类天然物的制备合成上具有重要应用价值

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