方法｜Rh催化芳基酮C-C断链胺化

引言

通讯作者是华南理工大学Zhuofeng Ke和Wei Zeng

第一作者为Xinwei Hu

该研究报道了通过Rh催化芳基酮C-C单键断裂，随后与叠氮磺酸反应转化为相应的N-芳基磺酸胺的方法

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 简介

C-N键的生成反应，在有机合成中应用广泛，可以用于制备多种类型的N杂化合物，同时还以用于天然产物、药物、以及有机材料的制备中。

对C-C键进行官能团化，在最近研究中处于热门。

目前，对C-C键进行胺化，也有研究：

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反应探索

作者以1a为模型底物，探索该反应：

结果发现，以对甲基苯磺酸叠氮A为胺源，10 mol% CpRh(III)Ln为催化剂，二氯乙烷-四氢呋喃为溶剂，85 oC反应48小时，可以最高71%收率获得目标化合物

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适用范围

研究获得最佳反应条件后，作者开始将该方法进行底物适用性研究：

上述结果，表明该方法可以适用于多种磺酸叠氮类型的底物，适用性良好

上述结果表明，该方法对多种类型的酮也具有良好的适用范围

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反应机理

作者还对该反应进行了相应的机理研究：

通过控制实验，理论计算研究，作者推测反应机理可能为：

评述

作者开发了Rh(III)催化的芳基酮C-C键断裂胺化反应，该反应具有良好的底物适用性。此外，作者还对该反应的机理过程进行了研究

化解 chem，一起全合成