定义
过渡金属(钴)催化炔烃、烯烃和一氧化碳的形式上[2+2+1]环加成形成取代环戊烯酮的反应，被称为Pauson-Khand反应，或简称PK反应。
该反应被称为Pauson-Khand环化、Pauson-Khand环加成、Pauson-Khand多组分环化、Pauson-Khand插碳环化、Khand环加成、Khand反应等等。不过，在这些命名中，实用最多的还是Pauson-Khand反应。
通式
溯源
Pauson-Khand 反应的发现始出偶然。在此之前，人们已经知道炔基六羰基二钴能够与二分子炔烃反应生成稳定的配合物，并可以在加热或氧化条件下降解
生成苯的衍生物。
Pauson 和Khand 设想:有内张力的烯烃是否也可以像炔烃一样和炔基六羰基二钴配位形成稳定的配合物?当他们将炔基六羰基二钴和2,5-降冰片二烯(Norbmadiene ， NBD) 溶解于乙二醇二甲醚或异辛烷中在60-70 oC 下加热 4 h 后，并没有得到预期的二分子烯烃和一分子炔基六羰基二钴生成的配合物，而是得到了一个新的芳基金属配合物茂基二羰基钴，并且分离出了一个含酮的有机化合物。
他们很快就认识到这是一个很有用的反应，并对其进行了仔细的研究。
P-K 反应非常有效地利用简单便宜的基本工业原料和通过独特的三组分反应一步合成环戊烯酮结构的优越性逐渐引起了化学家们的注意。
从 20 世纪 90年代开始，有关 P-K 反应的机理研究、条件优化、底物范围拓广以及在有机合成中应用的研究论文呈现出指数增长。目前，对 P-K 反应的机理虽然缺少直接的实验证据，但基本的共识已经形成并得到理论计算的支持。添加剂的发现和使用，大大加快了反应速度并降低了反应温度。反应物的范围已经从使用化学计量炔基六羰基二钴发展到可以使用催化量的多种金属(例如:钴、钛、钼、钌、姥、钯、铱等);从使用有张力的富电子烯烃到使用缺电子烯烃、 1,3-共轭二烯和丙二烯等:从使用剧毒的一氧化碳到使用相对安全的醛类作为羰基源:从分子间P-K 反应到分子内的 P-K 反应。虽然催化不对称 P-K 反应的研究目前在催化效率和立体选择性方面还不尽如人意，但也取得了一定的成就。因此，随着 P-K反应研究的继续深入，它将在有机合成中得到越来越广泛的应用。
作者简介
Pauson 于 1925 年出生于一个德国犹太家庭， 1937 年随家人流亡到英国。
1942 年，他开始在 Glasgow 大学跟随 Thomas S. Steven 教授学习化学。
1946-1949 年，他在 Haworth 教授的指导下获得 Scheffield 大学的博士学位。
在此期间，他首次合成并鉴定了 Tripolone 类化合物。1951 年， Pauson 和他的研究生 Tom Kealy 在美国的 Duquesne 大学合成了二茂铁，并首次鉴定其分子式为 C10H1OFe，从而成为金属有机化学的先驱之一。之后， Pauson 先后在芝加哥大学和哈佛大学从事独立博士后研究，并于 1954 年回到英国。 Pauson 现在是英国 Strathclyde 大学的退休教授。
一般特征
1)反应在分子间和分子内均可行;
2)乙炔、端炔、内炔均为反应底物。然而，丙烯酸的衍生物不发生反应;
3)炔与二钴辛羰基反应，可制备所需的炔钴配合物;
4)内炔比端炔产率低;
5)多种烯烃是可行的反应伙伴，一般情况下，应变环烯烃反应最快;
6)反应顺序受烯烃底物取代方式的影响较大:紧绷的环烯烃>端烯烃>二取代烯烃>三取代烯烃>，四取代烯烃不反应;
7)具有强吸电子基团的烯烃反应较差或不反应;
8)反应具有高度的区域选择性:较大的炔取代基R1靠近产物中的羰基，但在分子间反应中对烯烃的区域选择性较难预测;
9)对于环烯烃反应具有高度的立体选择性，优先生成外产物;
10)分子内反应具有良好的区域选择性和立体选择性;
11)随着手性助剂的使用，反应条件与大量不同官能团兼容。然而，有些功能只能部分耐受:烷基和芳基卤化物，乙烯醚和乙烯酯;
12)添加各种促进剂(如叔胺氧化物、高强度光等)，有助于在钴原子上打开一个配位位点，使烯烃配位，从而加速反应;
13)只有在CO的高压气氛下，才有可能进行催化环化;
14)除Co2(CO)8外，其他过渡金属配合物也能有效催化环化反应(如Fe(CO)5、Ru2(CO)12等)。
机理
羰基合钴配合物与炔烃形成二羰基加成物
随后脱去一分子一氧化碳，再与烯烃进行协同加成
分子内发生迁移重排，最后，经过还原消除，生成羰基环戊烯
实例
1) DOI: 10.1021/acs.organomet.8b00810
2) DOI: 10.1021/ol035503z
3) DOI: 10.1021/ol0268889
4) DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00509
5) DOI: 10.1021/ja990682u
6) DOI: 10.1021/ol2028515
7) DOI: 10.1021/ja9606541
8)
9)
评述
Pauson-Khand反应是一个多组分环化反应，由于其原子经济性，并且不仅可以进行分子间反应构建五元环，还可以通过分子内的反应，实现中大环的构建，因此在有机合成，尤其是复杂化合物的全合成中，有着广泛的应用
参考
1. a)László Kürti, Barbara Czakó. StrategicApplications of Named Reactions in Organic Synthesis. b)Jie Jack Li. Name Reactions: A Collection ofDetailed Mechanisms and Synthetic Applications. c) 黄培强.有机人名反应、试剂与规则. d) 胡跃飞, 林国强. 现代有机反应
2. https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/ugi-reaction.shtm
3. a) https://pubs.acs.org/ b) https://onlinelibrary.wiley.com/
c) https://www.sciencedirect.com/ d) https://www.rsc.org/
e) https://www.thieme-connect.com/ f) http://www.sciencemag.org/
g) https://www.nature.com/natcatal/
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