《红楼梦》第十八回写道，薛宝钗的哥哥薛蟠出远门做买卖，体贴的宝钗，知道哥哥的侍妾香菱向往大观园，便让她搬进来给自己做伴。香菱刚在蘅芜苑安顿下来，便迫不及待央求宝钗：“好姑娘，你趁着这个功夫，教给我作诗罢。”
香菱进京后，结识了大观园里上上下下的奇女子们，她们或活泼，或沉静，或才华横溢，或运筹帷幄。香菱深受她们的感染，对大观园里的诗兴十分神往，想向诗社中的才女们请教。
谨慎的宝钗，没有立刻收香菱为徒，而是建议她遵循礼节，从老祖宗贾母那里开始，一房房地问候一回。香菱又求教于林黛玉，黛玉爽快地让她拜自己为师，还自谦说：“我虽不通，大略也还教得起你。”
黛玉的文采，在诗社中当属翘楚，常令人拍手叫绝，连贾琏的小厮兴儿都说她“一肚子文章”。黛玉有这般才华，一是因为天资聪颖；二是因为出身书香世家，开蒙早，业师又是有学问、工诗词的贾雨村；三是因为她热爱读书。黛玉回扬州探望重病的父亲，待老父入土，黛玉归来，又带了许多书籍回来。村妇刘姥姥游大观园，来到黛玉居住的潇湘馆，见窗下案上设着笔砚，又见书架上摞着满满的书，就推测这必定是少爷的书房。知道实情后，刘姥姥留神打量了黛玉一番，方笑道：“这那象个小姐的绣房，竟比那上等的书房还好。”
黛玉让香菱打好基础，先读一百首王维的五言律诗，细心揣摩透熟了，再读一二百首杜甫的七言律诗，然后再读一二百首李白的七言绝句。南宋的严羽认为，律诗难于古体诗，绝句又难于律诗。格律诗中，最难作的是五言绝句，其次是七言绝句，再次是七言律诗，五言律诗是最容易的。钱锺书也称，绝句难，是因为“篇幅愈短，愈无回旋补救余地，不容毫厘失耳”。像五言绝句，要在二十个字内起承转合，确实不易。所以，黛玉建议香菱先从五律入手，再学习七律、七绝。
有趣的是，《红楼梦》中人作诗，也有“明知山有虎，偏向虎山行”的。第七十八回中，贾政让宝玉、贾环、贾兰叔侄各作一首诗，吊念巾帼英雄“姽婳将军”林四娘。十三岁的贾兰，凭初生牛犊之勇，首先作了一首稚嫩的七言绝句。贾环到底年长几岁，更有经验、懂章法，作了一首五言律诗，便于发挥才思，立意也比贾兰更胜一筹。而独具匠心的宝玉，喜欢杂学旁收，作了一首古朴风流的古体诗，众人一致称赞，贾政也颇为满意。
黛玉首荐王维的诗，想来是因其极富画面感，直白却不浅近，美丽却不单薄，雅俗共赏，适合初学者品读。苏轼曾云：“味摩诘之诗，诗中有画”。印象画派的画，有点王维诗歌的味道，很能引发观者对西方美术的兴趣。当然，印象派写生，捕捉到的往往是某个瞬间，而王维咏景，还寄托着淡泊的生活态度、宁静的幽情。将《王摩诘全集》细细咀嚼，会感慨用词之准、描摹之肖。就如香菱读完《使至塞上》后，分析说：“‘大漠孤烟直，长河落日圆。’想来烟如何直？日自然是圆的。这‘直’字似无理，‘圆’字似太俗。合上书一想，倒象是见了这景的。”
李白的诗，情感充沛，想象力丰富，能激发香菱的灵感。而杜甫的诗歌，沉郁顿挫，题材极多，香菱读了，可以窥知诗歌的深度和广度。杜工部诗，既有痛心家国风雨飘摇的“国破山河在，城春草木深”，也有怜悯百姓颠沛流离的“存者无消息，死者为尘泥”，还有鞭挞为官者残暴无情的“吏呼一何怒，妇啼一何苦”。又因为以物喜、以己悲，所以情感深沉而丰富。听到捷报，立即“白日放歌须纵酒，青春作伴好还乡”，遭遇变故，又感慨“名岂文章著，官应老病休”、“飘飘何所似，天地一沙鸥”，不忿怀才不遇，无奈漂泊无依。
贝多芬的音乐，和杜甫的诗歌有共同之处。贝多芬的交响曲，既有壮怀激烈如《命运》，又有清新活泼如《田园》。宝钗也指出，杜工部诗中也有“绿垂风折笋，红绽雨肥梅”、“林花著雨胭脂湿，水荇牵风翠带长”的妩媚语句。
黛玉还教香菱举一反三，联想对比。香菱喜欢王维的“渡头余落日，墟里上孤烟”，黛玉便告诉她，这是从陶渊明“暧暧远人村，依依墟里烟”化出的，原句更为恬淡自然。黛玉自己读诗，也是如此。她听到《牡丹亭》里的“如花美眷，似水流年”，便想起崔涂《春夕》中的“水流花谢两无情”，李煜《浪淘沙》里的“流水落花春去也，天上人间”，还有《西厢记》里的“花落水流红，闲愁万种”。不过，黛玉体弱，不该越想越深，沉浸在伤春情绪中，以致心痛神痴，泪流满面。
黛玉是很好的老师，不藏私，帮助香菱拓宽思路，还大方地说：“不明白的问你姑娘，或者遇见我，我讲与你就是了”，鼓励香菱向宝钗求学，不必刻意舍近求远。宝钗的学识，自然是大观园中首屈一指的，但她有时过于严谨保守，难免胶柱鼓瑟。如果香菱一开始拜宝钗为师，兴许会被条条框框圈住，甚至有可能不胜其苦，早早放弃。
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