明代书家虽以行草为主，但莫不兼善小楷。究其原因，应和科举制度有关，作答试卷一律要以恭楷缮写，这种以工整见长的小楷在明代称之为台阁体，也就是清代馆阁体的前身。
明·祝允明《祖允晖庆诞记》 121.8×44.8cm
台北故宫博物院藏
统治者意在借台阁体以示人规矩和法度，而书写者也带着明显的功利性。不过当时仍有不少名扬后世的书家试图打破这种沉闷板刻的局面，他们由法及意，并在艺术共性规律的基础上追求个人的艺术风格，在小楷领域中开创出新的天地，从而形成了明代以小楷见长的时代风貌，成为了第一批明代科举制度下的叛逆者。在这方面最有成就的当推祝允明，也就是“江南四大才子”之一的祝枝山。其自号“枝山”是因右手生有六指，这异于常人之处似乎也注定了其在书法上独有的成就。
明·徐有贞《别后帖》 26.6×40.1cm
北京故宫博物院藏
明·李应祯《枉问帖》 22.6x41.5cm
北京故宫博物院藏
祝允明家学渊源，其父为徐有贞女婿，自己又是李应祯之婿，祖父祝颢为进士，曾官至山西布政司右参政。《明史.文苑传》称祝允明“能诗文，尤工书法，名动海内。”《名山藏》评价其书法：“允明书出入晋魏，晚益奇纵，为国朝第一。”
明·祝允明《行楷洛神赋》卷 20.1x161cm
上海朵云轩藏
祝允明的小楷书作中有一种迸发式的弹力与韧性，突出表现在“捺”“竖弯钩”“横折弯钩”等长势笔画。由细至粗的基本笔画渐进自然，尤其“捺”画中捺脚稳健趋长。如祝允明五十四岁所作《前后出师表卷》中，整体风貌趋于钟繇一路，文体合一，兼有唐书之韵，又隶意甚浓，可见祝允明小楷用笔极尽变化。
明·祝允明《前后出师表》
日本东京国立博物馆藏
除了小楷，祝允明的草书亦独步于时。祝允明在率意而书的同时倾注了内心的激情，表现出豪迈磅礴的气势，使观者心动神摇。他可以说是明代浪漫主义书风的开拓者。在祝允明率意狂草、纵笔放肆、自由挥洒的书风引领下，陈道复、徐渭、张瑞图、黄道周等人也竞相效仿，共同装点着明代书坛。
明·祝允明《草书前后赤壁赋卷》 31.1×1001.7cm
上海博物馆藏
“明书尚态”，当时的书法有崇尚美的，也有崇尚拙的。而祝允明则是兼而有之，美丑兼善。唯美的书风后来被文徵明、董其昌发挥到了极致，唯丑的书风由于傅山、徐渭、黄道周、倪元璐、张瑞图、王铎等人的追捧而登峰造极。但是，要知道这“丑”是天真率意之“丑”，而不是刻意造作之“丑”。这就是祝枝山与当今一些“丑”书的本质区别。
明·祝允明《草书曹植诗四首》卷 36.2×1154.7cm
台北故宫博物院藏
《手卷曹植诗四首》又名《箜篌引》，是祝允明65岁所作，他对自己这次的表现相当满意，认為可追摹一千五百年前的“草圣”张芝。通篇用笔利落，锋势劲锐，轻重徐急变化大，结体攲正疏密，化线為点，以简驭繁。全卷率意自然，不加修饰，狂放的外观下却有著严谨的法度与高度的掌控，凭藉著收放自如的书写技巧与丰富的书学修為，此作确实达到了神融笔畅的书写境界。
晚年的祝允明在书法上的确堪称时风第一，也难怪他会在完成这幅作品后慨叹：“不知知者谁也”。
明·祝允明《贾至大明宫早朝诗》轴 173.8x48cm
上海博物馆藏
明·祝允明《草书五言诗扇面》15×46.7cm
台北故宫博物院藏
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