淮南王刘安，这个人很出名，思想家、文学家的评价不可谓不高，在著书立说方面刘安是十分突出的，他组织编著的《淮南子》成为了传世名作。从思想上看，刘安推崇道家的“无为而治”，这个思想和窦太后推崇的“黄老之术”相比，就更近了一步，他的思想柔和了法家、阴阳家等各家的思想，因此称其为思想家并不为过。
当然刘安也是个阴谋家，一直策划夺取天子之位，但最后功亏一篑，并没有真正发动，究其原因，刘安并不是合格的政治家，因此他策划了一生的谋反事业，最后只能够遗憾收场。
淮南王刘安的父亲刘长，是汉文帝的弟弟，因为孔武有力，甚至被当时的人称为“小项羽”。但是刘长对刘恒做皇帝这件事一直耿耿于怀，于是阴谋作乱，不过事先被刘恒发觉，因此最后还没有行动就被抓起来了。刘恒不忍心处置刘长，就让他去蜀地反省自己，在去往蜀地路上，刘长越想越生气，他采取绝食的办法来反抗。等到汉文帝刘恒的使者来赦免他时，刘长已经绝食而死了。
孝文十六年，徙淮南王喜复故城阳。上怜淮南厉王废法不轨，自使失国蚤死，乃立其三子：阜陵侯安为淮南王，安阳侯勃为衡山王，阳周侯赐为庐江王，皆复得厉王时地，参分之。——《史记·孝文本纪》
汉文帝为了表示自己的哀悼之情，把淮南王刘长的封地一分为三，分别封给了刘长的三个儿子，而继承了淮南王称谓的就是刘长的长子刘安。看到了吧，汉文帝的手腕有多厉害，不露声色就把淮南国给分成了三份，削弱了诸侯国的力量。同样的操作在齐国也实施了，为了保障刘襄三兄弟，汉文帝刘恒把齐国一分为三，分给了刘章和刘兴居，结果不久后刘襄和刘章就郁郁而终了，而刘兴居也因为造反被废除了爵位和封地。
吴楚七王之乱爆发时，淮南王刘安本来也想参加，但被淮南国国相软禁起来，结果救了他一命。
孝景三年，吴楚七国反，吴使者至淮南，淮南王欲发兵应之。其相曰：“大王必欲发兵应吴，臣原为将。”王乃属相兵。淮南相已将兵，因城守，不听王而为汉；汉亦使曲城侯将兵救淮南：淮南以故得完。——《史记·孝景本纪》
吴楚七王之乱爆发，吴国的使者来到淮南国见到刘安，相约他一起发兵，刘安答应下来。淮南国的国相说：“您要发兵相应吴楚的话，我可以作为主将！”刘安很高兴，便把兵权交给了国相，结果兵权一到手国相就翻脸了，把城门关闭不去接应吴楚叛军，还把淮南王一家软禁起来。恰在此时，汉景帝派曲城侯来到淮南，因此淮南国最后没有参与“七王之乱”。
吴使者至庐江，庐江王弗应，而往来使越。吴使者至衡山，衡山王坚守无二心。……淮南王如故。——《史记·孝景本纪》
吴国的使者又到了庐江和衡山，刘安的两个弟弟都认为吴王刘濞没前途，不想和他一起作死，因此拒绝了吴国要求联合的要求，同时还发兵支持汉景帝平叛。因此叛乱被平定后，汉景帝对于庐江王和衡山王都给予了封赏，对于刘安不奖不罚，保持了原状。
淮南王安为人好读书鼓琴，不喜弋猎狗马驰骋，亦欲以行阴德拊循百姓，流誉天下。——《史记》
淮南王刘安，本来打算参加叛乱，但被自己的国相软禁起来，这就说明他的政治水平有限。加上他这个人喜欢读书音乐，不喜欢狩猎和纵马驰骋，也就导致了很多时候他喜欢策划，但最终无法去实践。刘安在淮南推行自己的私德，用这个办法来笼络人心，因此名声越来越大。
及建元二年，淮南王入朝。素善武安侯，武安侯时为太尉，乃逆王霸上，与王语曰：“方今上无太子，大王亲高皇帝孙，行仁义，天下莫不闻。即宫车一日晏驾，非大王当谁立者！”淮南王大喜，厚遗武安侯金财物。——《史记》
淮南王刘安入朝，太多武安侯田蚡关系很好，这个时候田蚡做太尉，正是最飞扬跋扈的时候。他对刘安说：“陛下没有立太子，而您是高祖皇帝的孙子，又光行仁义名满天下，一旦陛下去世了，我看除了您之外，没有人有资格做皇帝！”刘安信以为真，于是重谢田蚡，实际上田蚡不过是说了几句客气话，汉景帝立太子这事，不是他田蚡可以左右的，况且立刘彻为太子，田蚡才是最大的受益者，因此他对淮南王刘安说的话，不过是在忽悠刘安罢了，但刘安竟然信以为真，你说刘安这个政治觉悟得有多低呀！
阴结宾客，拊循百姓，为畔逆事。建元六年，彗星见，淮南王心怪之。或说王曰：“先吴军起时，彗星出长数尺，然尚流血千里。今彗星长竟天，天下兵当大起。”王心以为上无太子，天下有变，诸侯并争，愈益治器械攻战具，积金钱赂遗郡国诸侯游士奇材。——《史记》
刘安开始人中做准备了，他招揽天下能人成为自己宾客，同时安抚百姓，让淮南国的百姓对他交口称赞。建元六年，天空中出现了彗星，淮南王问左右这是怎么回事，会说话的人对他说：“当初吴楚发兵的时候，也出现过这样的现象，这意味着又将有战事发生！”刘安听后认为汉景帝一直不立太子，诸侯们都会争夺帝位，因此自己要早做准备，于是开始偷偷训练军队，同时整备军械，并招揽其他诸侯国的能人为自己所用。
淮南王有女陵，慧，有口辩。王爱陵，常多予金钱，为中诇长安，约结上左右。王后生太子迁，迁取王皇太后外孙修成君女为妃。——《史记》
除此之外，刘安还安排自己的女儿刘陵到京城做卧底，一方面打探京城的动静，另外一方面替自己拉拢汉景帝身边的近臣为己所用。同时，刘安让自己的儿子刘迁娶了王太后王娡外孙的女儿为妻，让自己的地位更加稳固。
刘安的儿子刘迁是个坑货，他和雷被比剑，输了以后就迫害人家，也就是心胸狭窄不能容物。雷被害怕了，于是跑到了长安城，向告发了刘安谋反的企图。
太子迁数恶被於王，王使郎中令斥免，欲以禁后，被遂亡至长安，上书自明。——《史记》
汉武帝不打算立刻动手，于是拒绝了大臣们要求惩办刘安的要求，只是削了刘安的两处封地以示惩戒。对于淮南王刘安，汉武帝的做法很绝，不彻底触怒，也不彻底让刘安死心，总让刘安感觉但有机会，实际上却在一点一点的削弱刘安的力量，这就是温水煮青蛙的办法。
淮南王手下人才济济，其中伍被就是能力突出者，被称为“淮南八公”之一，尽管他支持刘安的政治主张，但他并不看好刘安造反这件事。因为伍被认为天下安定，没人想陪刘安造反，造反就是自掘坟墓。
后王坐东宫，召被欲与计事，呼之曰：“将军上。”被曰：“王安得亡国之言乎？昔子胥谏吴王，吴王不用，乃曰'臣今见麋鹿游姑苏之台也。’今臣亦将见宫中生荆棘，露沾衣也。”于是王怒，系被父母，囚之三月。——《汉书》
因此，当刘安找他谋划谋反时，伍被举了个例子，他说：“大王不要说亡国之言了，当初伍子胥向吴王夫差提建议，夫差不接受，结果后来亡国，如今您不听我的建议，非要造反的话，也免不了出现同样的结局！”刘安很生气，为了要挟伍被，把他的父母囚禁起来，关了三个多月，直到伍被肯出主意后才释放。
刘安是个有本事的人，按照现在的说法就是有思想，有文化，但如果用政治家的标准来看，刘安只能是不及格。为什么他谋划了很多年，最后还是没有迈出那关键的一步呢？上面说的都是外因，最重要的一定是他自身的原因。
王犹豫，计未决。——《史记》
上面这句话，揭示了淮南王刘安谋反不能成功的根本原因，那就是他这个人多谋无断，总是想做到十拿九稳，却不知道谋反这个活，本身就是充满变数的事儿，只能后险中求胜，只要有一成的胜算，就要全力以赴的去争取的道理。刘安做的很不好，他总是犹犹豫豫，不能下定决心。因此，此后刘安多次想起兵，但最后都放弃了，直到汉武帝派人缉拿他时，他已经没有了起兵的本钱。只能说刘安和汉武帝相比，差的实在太远。
伍被自诣吏，因告与淮南王谋反，反踪迹具如此。——《史记》
用人不当也是淮南王刘安无法成功的重要原因，他信任伍被，把他当做自己身边的智囊。但就是这个伍被，在发现大势已去后，主动去告发了淮南王刘安谋反的全部计划。这下好了，所有的证据都齐了，人证物证聚在，刘安只有俯首认罪。因此刘安是思想家、文学家，但从来不是个合格的政治家，他的谋反更像是“纸上谈兵”。
当天下人都知道你淮南王刘安要造反的时候，阴谋都变成了阳谋的时候，你认为还会成功吗？犹豫不决、优柔寡断的人，始终难以成就大事！刘安就是最好的例子。
一个人的历史，一家之言。
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