褚遂良与欧阳询、虞世南、薛稷并称“初唐书法四家”。
但是，他在初唐四家里属于晚辈！他父亲褚亮和欧阳询，虞世南都是同事，皆为“十八学士”之一，使得褚遂良在书法上有机会得到二人指点。最早他学的是二王，尤其能临摹一手隽永《兰亭序》，楷书则在欧阳询与虞世南一并指导下，最后打通行意楷法，呈现己貌，出类拔萃。
如今看到的褚遂良传世墨迹《倪宽赞》、《阴符经》，碑刻《雁塔圣教序》、《伊阙佛龛碑》、《房玄龄碑》等都看出来其善把虞、欧笔法融为一体，方圆兼备，波势自如，比二者更显舒展洒脱隽秀。继承书法传统而能创出自己的风格，
《唐人书评》中把褚遂良的字誉为“字里金生，行间玉润，法则温雅，美丽多方”。
宋代不以唐书为然的大书画家米芾也用最美的词句称颂他：“九奏万舞，鹤鹭充庭，锵玉鸣珰，窈窕合度”，以表明褚的字体结构有着强烈的个性魅力。
李宗瀚则评价褚遂良说：“遒丽处似虞，端劲处似欧，而运以分隶遗法。”
褚遂良的出位，多得了谏臣魏征的推荐。
李世民酷爱书法，尤其是二王书法，其时，他正广求王羲之故帖，争献王羲之手迹的人很多，但虞世南唐初秘书监、大书法家）去世，献书真假难辨。唐太宗叹道：“虞世南死，无与论书者！”秘书监魏徵知道褚遂良博览文史，又工隶书楷书，就把他推荐给唐太宗。唐太宗听了非常高兴，立即把褚遂良召来，并任命为侍书。而褚遂良也不负所望，经他辨别的二王书法无一错漏。
褚遂良的楷书作品有前后两种不同的风格。
前期的《伊阙佛龛碑》和《孟法师碑》书体大致相同，均用方笔，起势露锋，钩等笔画的收笔直出未回锋，笔画提按不张扬，既保持了欧、虞的书体特色，又内敛而不张扬，给人一种不显山露水的淡然从容。
欧、虞两人书法，保留隋朝书风较多，所以，在学习在运笔风格上，褚遂良吸取了虞世南楷书的宽绰典雅，四平八稳的结体特点和欧阳询楷书锋利刚劲，干脆利索的运笔特点。同时，又将他们瘦长的字形用汉碑隶书的体势和运笔方法进行了压缩。所以，这种选择性的吸收创新、化为己用，显露出他已经将二者的指导融会一体，开始具备个人特点。
《房玄龄碑》和《雁塔圣教序》则是其晚期的作品，两个作品一个峻峭严谨，一个空灵洒脱，在用笔上由以骨力取胜的平直的二分笔转向以筋力取胜的一、二分笔兼用，不死板遵循欧体的刚正规矩，笔画起伏多姿，跌宕有致，曲笔兼用，表现出强烈的节奏感。给整幅作品带来一种生动和轻盈感，却又不失厚重！连楷书四大家之一的颜真卿都曾请教褚遂良用笔，书法上传说的“颜筋柳骨”中的颜筋，就是颜真卿在褚遂良的书法中吸取的养分，继而发扬光大，吸收成为颜体的书风。
可以说，褚遂良在初唐四家里最具进取精神，他书法上吸纳发扬了欧阳询和虞世南的书法精华自成一体，且刚柔并济，清朗秀劲，英俊潇洒，力和美、骨与韵“趋”于一体，"真正开启'唐楷'门户，堪称隋唐楷书过度的桥梁"，最终推动了唐代尚法书风的形成。
褚遂良的褚体，对唐代乃至后世书法的延续和创新提供了借鉴。所以说，他是书法承隋启唐的关键性人物。
褚体一出，天下竞相学仿，成为一时风尚。直到武周极盛时期，虽然褚遂良人已经去世世，官爵也被剥夺，但其在书法上的名望依旧不减，并以其刚直率真的人品和遒道飘逸的书品被后人传颂，褚遂良的唐之"广大教化主"的地位也被越来越多人肯定。
著名书法评论家张怀“瓘”认为：“铅华绰约，欧虞谢之。”就是说，褚遂良是青出蓝而胜于蓝。时至今日，很多书法班和书法大师都学法欧阳询，但是有谁可以从欧体中走出来？学出来？
惟褚遂良而已！
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