东汉末年，少年曹操放荡不羁，任性好侠。当时少有人看好曹操，但桥玄、何颙、许劭却是看出曹操不平凡，称他为：治世之能臣，乱世之奸雄。
在那乱世之中，曹操果然崛起成为左右天下的一方大势力。曹操本就是个有能力有魅力的人，家世也不凡，初起义就有本家的夏侯惇、夏侯渊、曹洪、曹仁等人追随，又有乐进、李典等人加入。其后，荀彧、荀攸、郭嘉、程昱、董昭、刘晔等文臣，于禁、张辽、张郃、徐晃、于禁、朱灵、满宠、文聘等武将也都加入了曹魏阵营，造就了最豪华的曹操文武集团。
无论乱世还是盛世，人才都是最重要的。曹操也是个唯才是举的人，他一直招揽于各种人才。不过，就算曹操再强大，他也不能将所有人才都收归于麾下，他也错过了很多人才。
1、刘备
曹操错过的第一个盖世奇才是刘备，被人戏称为“刘跑跑”的人物。
其实，很多人都看错了刘备。在三国时期，刘备才是真正的白手起家，他没有曹操的本家家底，没有孙权那样父兄奠定基业，他是硬生生打下了蜀汉基业。
对于刘备这个奇才，众诸侯也是很敬重的。在投公孙瓒时，公孙瓒将刘备表为别部司马；去投陶谦时，陶谦临死将徐州托付给了刘备；去投袁绍时，袁绍离开邺城二百里来迎接刘备；去投刘表时，刘表亲自到郊外迎接，荆州豪杰纷纷依附；去投刘璋时，刘璋派法正去迎接。由此可见，刘备在当时的名声是很大的。
在曹操麾下时，曹操对刘备很是礼遇。据记载，曹操和刘备出则同舆，坐则同席，而且称“今天下英雄，唯使君与操耳”，他是想留住刘备这个人才的。
不过，刘备又岂是久居人下之人，他还是跑了。刘备不仅跑了，还成为了曹操最大的敌人，建立蜀汉基业，与他三足鼎立。
2、张松
曹操错过的第二个人才是张松，这是真真实实的错过，真真切切的可惜。
张松本是益州刘璋的别驾从事，头脑灵活，见识通达。只是因为刘璋暗弱，没有争雄天下之心，张松在他手下不能发挥才能，经常叹息。
在荆州刘琮投降曹操后，刘璋派张松去结交曹操。这次去会见曹操，张松也是有意归顺。不过，张松为人短小，其貌不扬，还放荡不羁。曹操怎么看张松都不顺眼，不肯收他，态度很是冷淡。张松大怒，直接回了益州，极力劝说刘璋和曹操绝交，结交刘备。
正是张松的力荐，刘璋接纳了刘备。因为担心刘备不能取下益州，张松还为他手绘地图，将益州的各种机密一一报告给刘备。也正是由于刘备接纳了张松，他才取得了益州，有了和曹操、孙权平起平坐的资本。
所以，曹操失去最可惜的人物无疑是张松。要是曹操接纳了张松，得到益州，刘备就没有了崛起的资本，也没有了三国鼎立的局面。因此，曹操错失张松被人评价为“曹操暂自骄伐而天下三分”。
3、关羽
曹操错过的第三个人才是关羽，也是他最想得到的武将。
东汉末年，天下第一猛将就是关羽。程昱、郭嘉称赞关羽是万人敌，刘晔称关羽勇冠三军，周瑜称他是熊虎之将。因此，曹操对关羽也很是仰慕。
关羽也曾被曹操俘虏，曹操对他很是礼遇。在关羽斩杀颜良后，曹操更是上表为他表封为汉寿亭侯。不过，关羽心念于刘备，还是无意留在曹操麾下，曹操也是不怪，反而重加封赏。
只是关羽终究是离开了曹操，尽封他所赏而去。曹操也没有拦，反而拦住了左右要追杀的人，说道“彼各为其主，勿追也”。
关羽这一去，与曹操成为了敌人。正是关羽镇守荆州，才让三足鼎立局面稳定。要是当初曹操得到关羽，或者不肯放任他离去，或许局面会不一样。
4、沮授
曹操错过的第四个奇才是沮授，他有张良、陈平之谋。
沮授之所以没有扬名，是因为他跟随了袁绍。在袁绍麾下之时，沮授劝迎天子，反对诸子分立，提出三年疲曹、官渡缓进、乌巢护粮等奇计，无一不精准。只可惜啊，袁绍没有一个听从沮授一个计谋。
要是袁绍听从沮授的话，早没曹操的事了。但袁绍就是一意孤行，终究落得个惨败，沮授也被曹操俘虏。
沮授与曹操是旧识，曹操对他很是礼遇。只是沮授为人忠义，宁死不降，后因密谋跑回袁绍阵营，曹操不得不杀了他。对于沮授，曹操的评价是非常高的“孤早相得，天下不足虑。”
5、刘巴
曹操错过的第五个人才是刘巴，他是荆州名士。
在刘表是荆州之主时，就曾多次聘请刘巴，但他都不去就任。等曹操征讨荆州时，荆州的人士都去投靠了刘备，只有刘巴颠颠的跑着去北边投靠了曹操。曹操对刘巴也很是看重，让他去招降长沙、零陵、桂阳三郡。
赤壁之战后，曹操败退，刘巴也回去无路。不过，刘巴还是不想归顺刘备，又跑到了交趾郡，想要回到曹操身边。后来，刘巴又跑到了益州，并曾力劝刘璋不要接纳刘备。只是益州还是被刘备所得，刘巴也到了刘备手下。刘备对刘巴倒是不怨，一直重用，并且是继法正之后的尚书令。
对于刘巴，诸葛亮曾说“运筹策于帷幄之中，吾不如子初远矣”。刘巴能让诸葛亮自称不如，足见能力。更重要的是，刘巴是心向曹操的，而且也确实去了曹操麾下，却终究失去。
6、吕布
吕布弓马娴熟、骁勇尚武，有飞将之称。
在下邳之战后，吕布被曹操所擒拿。面对曹操，吕布再一次请降，并说由自己统率骑兵，曹操统率步兵，天下可以平定。这倒不是吕布吹嘘，吕布的骑射本领确实很强，在对抗黑山军时，他经常骑着赤兔飞跨壕沟去取敌首级。当时的人虽然不耻吕布为人，但对他评价也是壮士，善战无前，《三国志》也称“吕布有虓虎之勇”。因此，曹操听闻吕布的话，还是有几分心动的。
此时刘备正在曹操麾下，看见曹操神情知道不好。于是刘备上前说了一句， 明公您不见吕布是如何侍奉丁建阳和董太师的吗。曹操听后恍然，下令将吕布缢杀枭首。这里的刘备本就无意在曹操麾下，怕他再得到吕布为敌，就借他手直接除掉了。
7、高顺
高顺是吕布帐下的中郎将，统率有攻无不克的陷阵营。
在吕布帐下，高顺也是最忠勇的大将。只可惜吕布虽然知道高顺忠义，但就是不用他，而且不仅不听从他的忠言，还疏远了他，甚至一度将他的陷阵营给了魏续。就算是这样，高顺也从来不怨恨吕布，依然忠心耿耿。
到吕布败亡后，高顺也被曹操擒拿。曹操虽然有意招揽高顺，但是高顺只是一言不发，情愿随吕布而死。无奈之下，曹操只能成全了高顺。
8、陈宫
陈宫是吕布帐下首席谋士，为人足智多谋。
早年间陈宫曾为曹操收取兖州，是曹操的心腹。要是一直追随曹操，陈宫未必不会成为荀彧、荀攸那样的重臣。不过，因曹操杀害九江太守边让，刚直壮烈的陈宫觉得跟错了人，趁着曹操去攻打陶谦，将吕布迎入了兖州。其后，陈宫就一直辅佐吕布，可惜吕布也是不听他的计谋，终致败亡。
再一次见曹操，陈宫已经成了阶下囚。不过，曹操对陈宫还有留恋之意，劝说他归顺，只是陈宫还是选择了一死。
9、黄忠
黄忠是蜀汉名将，先登陷阵，勇毅冠三军。
在早年间，黄忠是刘表帐下的中郎将。不过，由于荆州都是世家大族，黄忠并不受重用，也没有太大的名声，只是跟随刘表的侄子刘磐驻守长沙攸县。
等刘表去世后，曹操拿下荆州。这时黄忠成了曹操手下，但曹操也没有太看重他，只是让他当了个代理裨将军，还是在长沙郡当官，归于韩玄手下。
再到刘备拿下荆州，黄忠跟随韩玄投靠了刘备。此时的黄忠才算真正扬威，收川之战奋勇先登，更是在定军山斩杀了曹魏名将夏侯渊。
10、王平
王平是蜀汉名将，本来是曹操的部将，但声名不显。
在汉中之战时，曹操被刘备打败，王平归顺了刘备。到诸葛亮北伐时，张郃在街亭惨败马谡，众兵大乱，只有王平带的千余人鸣鼓自持，魏军不敢攻打。其后，王平收揽各营军士，将他们带了回去。因这一战，王平被诸葛亮所看重，让他统领无当飞军。
后期之时，王平也是蜀汉的重要名将，为防守曹魏做出了重要贡献。
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