反应很干净，过完柱子拿到的东西非常少，发生了什么？

做合成的每一个都有一个期待，做不对称催化的同仁们期待自己的化合物ee值（对映选择性）都能大于99%，做天然产物全合成的同仁们期待路线能一帆风顺，做金属有机化学的同仁们期待能顺顺利利长出所需的晶体......；当你步入社会，加入药物研发的大军时，你做实验的最大期待是目标产物在LCMS上是主峰（公司不同于高校，在学校期间要是有意外产物生成那么文章的档次往往是比既定产物的文章档次要高的），TLC点板是一个大大的主点，这样过柱子也就非常好过了（以下图片来源于网络）。

然而，化学的精彩就在于什么事情都有可能发生。今天和大家分享一个很容易被忽视的细节，而这个细节很容易造成很多的无用功。有一个反应，LCMS和TLC点板都非常干净，过柱子也非常好过，开开心心过完，旋干发现东西很少。小编就想啊想，首先想到的是产物是不是吸附在硅胶上了，当机立断，把硅胶倒出来，用MeOH/DCM浸泡，啥也没拿到。小编又分析，是不是后处理萃取没有萃干净，又把水层送了个LCMS（建议大家在没有拿到最终产物之前，萃取水层最好不要倒掉），确认萃取干净了。

没辙了，不知道发生了什么！小编仔细观察目标产物的结构，这是一个含三氟甲基的芳杂环，沸点不应该低吧，这是我以为的（说实话，“我以为”在有机合成是一个非常不好的习惯，大家最好能亲自实践一下你的假设）。最后，小编在没辙的情况下，把储液球里的液体用LCMS检测了一下，发现好多目标产物。至此，这个故事告一段落了，小编建议大家合成一些分子量100-200的化合物，或是一些小芳环等时，旋蒸时，一定要把沸点这个因素考虑进去。