格拉尼库斯战役（Battle of theGranicus），发生在（公元前334年）五月，是马其顿亚历山大大帝与波斯帝国三大决定性战役中的第一场战斗，战场在小亚细亚西北方的格拉尼库斯河，靠近特洛伊。在这里，亚历山大击败各波斯小亚细亚的总督，包括一支门农所率领的希腊雇佣军。
亚历山大继承父亲腓力二世的遗志，在巩固希腊和马其顿稳定后，开始进军亚洲，此时为公元前334年。亚历山大自己带着由马其顿和其他希腊城邦组成的约30000～40000步兵和4000～5000骑兵越过了希里帕（Ελλήσποντος，今日的达达尼尔海峡）。
而小亚细亚各波斯总督也纷纷带领自己的部队集结，并在泽雷亚城外扎营。在军事会议上，希腊雇佣军将领门农建议施行焦土政策，焚烧周边的田地，迫使亚历山大得不到补给而撤退（当时亚历山大国库透支，军粮不到一个月）。但波斯赫勒斯滂弗里吉亚总督阿西提斯说：“绝不允许自己领地上有一间房屋被烧”而拒绝提议，其他将领都支持阿西提斯，也对身为希腊人的门农不信任。并决定在格拉尼库斯河边决战。
格拉尼库斯河宽约20~30米，河床东岸堤岸是相当陡峭的高坡，波斯军队及布署在那，骑兵沿着河岸布署，步兵在后方，包含希腊雇佣军。马其顿联军按惯例骑兵放置两侧，老将帕曼纽率领左翼，亚历山大在右翼。
战役一开始，亚历山大派遣右翼1000名骑兵和1000名重装步兵朝波斯左翼进攻，其余部队依序呈斜型阵列前进。使波斯军认为马其顿联军意图侧翼突破，并调派中央部队去增强左翼。亚历山大看到波斯中央阵线因调动而松动，力量也明显削弱，立即下令朝波斯中央发动总攻，亚历山大亲率伙伴骑兵强渡格拉尼库斯河与波斯军厮杀，又因亚历山大身披铠甲亮眼，使波斯军和将领都朝亚历山大猛攻，险象环生，在克利图斯解救下亚历山大才得以保命，终于击退波斯骑兵。此时帕曼纽率领左翼也与波斯右翼交战，而溃退的波斯骑兵与后方的步兵纠缠一团，波斯军大乱，许多将领又在与亚历山大渡河对决时阵亡，波斯军全线溃败。
而波斯军中的希腊雇佣军，甚有纪律，井然有序的退到山地。但亚历山大拒绝他们的求和，为恐吓未来波斯军中庞大的希腊雇佣军，亚历山大让部队朝希腊雇佣兵猛攻，歼灭大部分雇佣兵，其余被押回马其顿做奴隶。
波斯帝国在小亚细亚大部分的总督在此战役阵亡，阿西提斯逃出后自杀，爱琴海东岸的希腊城邦都被亚历山大自波斯手中解放，为日后东征建立先头基地。
米利都围城战（Siege ofMiletus），为亚历山大大帝东征时，与波斯阿契美尼德帝国之间的第一场攻城战，发生在前334年，地点在波斯治下的希腊城邦米利都。虽然这是场攻城战，但焦点主要在海军上，这场战争双方互相动员海军，结果让亚历山大深知马其顿舰队实力无法与波斯舰队对抗，造成日后决定夺取所有波斯海军基地的战略方针。
亚历山大大帝于前334年准备进军亚洲，命马其顿舰队的160艘战船和大批运输船护送部队渡过海峡。亚历山大并于格拉尼库斯河战役击败当地波斯总督们的军队，使波斯在小亚细亚大部分的总督在此战役阵亡，赫勒斯滂弗里吉亚完全落入亚历山大手中，连萨第斯、以弗所都纷纷投降。而米利都的波斯驻军守将赫格西斯特拉塔斯本来也要向亚历山大献城，但因附近的波斯守军尚未远离，加上波斯舰队承诺会来援助，赫格西斯特拉塔斯因此反悔。亚历山大先分派一些部队进攻爱奥尼亚境内尚未臣服的城镇，自己带着剩下的部队进攻米利都。
因为波斯守军事先把兵力集中在米利都内城，亚历山大轻而一举就占领外城，便准备开始围攻。老将帕曼纽之子尼卡诺尔抢先在波斯舰队尚未到达米利都之时，带着马其顿舰队的160艘战船占领米利都附近的莱德岛，便把一些部队运送上岛上。三天后，400艘波斯舰队才姗姗来迟，当波斯舰队司令发现马其顿舰队已占领莱德岛，只得于较远的米克利抛锚。
虽然双方数量悬殊，帕曼纽仍向亚历山大建议发起海战，因为此战胜利的话将可以对波斯海军造成沉重打击，若输的话也与现状无差，因为波斯舰队本来就拥有制海权，帕曼纽甚至向亚历山大请缨，愿意上船与舰队共存亡。亚历山大回绝帕曼纽的提议，并认为帕曼纽判断是错误的。亚历山大认为马其顿舰队除了数目较少外，海战技巧上也不够熟练，用来对付波斯舰队中久经训练的腓尼基和塞浦路斯水手，是相当不明智的，在无胜利把握下，他不想让马其顿人白白牺牲。亚历山大还认为若海战失败的话，希腊本土的那些城邦将会趁机作乱，局势会更加恶化。
之后，米利都市民代表和守城主力部队希腊雇佣军的代表前来见亚历山大，希望亚历山大解除围城，而米利都将保持中立，并对马其顿和波斯双方开放城市和港口。亚历山大一口回绝，要他们明日开始准备决战。隔天，马其顿陆海两军发动总攻击，陆军利用投石机轰击城墙，并从缺口攻入城内。尼卡诺尔率领舰队则封住米利都港口，让波斯舰队无法对米利都提供支援。城内波斯守军受到马其顿军的攻击，少部分逃到离城不远的小岛上，其余的大多被消灭，全城遂落入亚历山大手中。
当亚历山大想要继续进攻那座小岛时，看到岛上的300名希腊雇佣军将要作殊死战时，心里感到同情，并认为对方是忠诚且高尚的战士，便让那300名希腊雇佣军投降，编入自己军队中，岛上其余的人也都放了。
波斯舰队的抛锚处取水相当不方便，虽然天天前来打算挑起海战，但亚历山大命令马其顿舰队守住港口，不准出海决战。之后，亚历山大还派遣帕曼纽之子菲罗塔斯率军前去米克利，阻止波斯舰队取水和获得补给。迫使波斯舰队退到更远的萨摩斯岛取得补给，在与马其顿舰队决战无望下，波斯舰队只好离开米利都海域。
战后亚历山大深知马其顿舰队实力无法与波斯舰队对抗，而且军费拮据，决定解散他的海军。加上亚历山大从战场上认知到，只要用陆军占领所有波斯海军基地，波斯舰队将无法补给和补充兵员，舰队也就被迫消灭了。于是依著这个战略，亚历山大将把小亚细亚、腓尼基、埃及沿岸作为他的目标。
哈利卡那索斯围城战（Siege ofHalicarnassus），为亚历山大大帝东征时，与波斯阿契美尼德帝国之间的一场攻城战，发生在前334年。
亚历山大大帝于前334年进军亚洲，并于格拉尼库斯河战役击败当地波斯总督们的军队。之后因为财政困难，亚历山大解散了他的海军，并认为只要占领所有波斯海军基地，波斯舰队就会因没有补给而解散。在米利都围城战后，波斯在卡里亚的哈利卡那索斯聚集大批部队和希腊雇佣军，波斯军中的希腊雇佣军将领罗德岛的门农受任下小亚细亚总指挥，统帅波斯舰队，门农并在哈利卡那索斯尽所能的加强防御，更在港口驻守舰队防备，准备与亚历山大长期对抗。
当亚历山大进入卡里亚境内，卡里亚前任女王卡里亚的阿妲献出仅有的要塞阿林达，投奔亚历山大。先前阿妲因受到皮克索达拉斯叛变而失去卡里亚的统治，当皮克索达拉斯逝世后，波斯大流士三世命令皮克索达拉斯的女婿欧戎托巴提斯接任为卡里亚总督。当亚历山大知道哈利卡那索斯握有重兵后，开始进行围城。
亚历山大起初想借由占领附近的要塞来帮助夺取哈利卡那索斯，要塞城中的异心者也与亚力山大约定好时间投诚，当亚历山大率领小部队到达约定的城墙前，城内的反叛者似乎被波斯军发现而未打开城门，亚历山大命令部队试图挖掉墙角来进攻，但守军拼死抵抗，大批波斯援军从哈利卡那索斯乘船到达此地，亚历山大大帝只得无功而返，专注围攻哈利卡那索斯。
亚历山大填平了护城河，并且架起投石机后，波斯守军企图发动夜袭来破坏这些攻城器具，但遭到马其顿军队击退。过了几天，亚历山大部将佩尔狄卡斯营中的两位士兵莽撞接近城墙，意外引发双方部队展开激烈攻防战，尽管这场战斗中城墙遭到破坏，但城内泥瓦匠又很快砌了一道新墙。第二天开始，亚历山大命令投石机向城墙轰击，波斯守军再度出城来破坏这些攻城器具，城墙上守兵也以居高临下之势，向马其顿军攻击，但双方都没有什么进展，之后接连几天都是如此，但波斯守军损失逐渐惨重。
门农和欧戎托巴提斯认为城墙一部分已经倾倒，军中伤员也持续增加，决定放弃哈利卡那索斯。波斯残军趁著夜晚连夜撤出，并焚烧哈利卡那索斯城内的军需物资，又因当晚风势过大，哈利卡那索斯全城陷入火海中，最后亚历山大急忙命令士兵追击，并要求急忙灭火和帮助城中百姓。战后亚历山大仅获得一座残破的城市。
亚历山大留下一部分军队驻守残城，并让阿妲统领哈利卡那索斯和卡里亚境内，继续进军。
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