北京时间5月14日深夜，德约科维奇在罗马大师赛6-3/4-6/6-1战胜迪米特洛夫，打入16强。辛纳、鲁内、鲁德等种子高手同样晋级。
首盘比赛，德约科维奇凭借多一次破发以6-3先拔头筹。第二盘，德约科维奇一度4-2领先，但从第7局开始莫名丢掉状态，连丢12分后以4-6输掉第二盘。决胜盘，德约科维奇快速恢复状态，上来就破发建立领先，随后再也没有让迪米特洛夫找到翻盘机会，又连续两次破发以6-1锁定胜局。
“（我）打得很稳。我本可以直落两盘获胜。我先赢了一盘，第二盘以4-2领先，我的状态出现了下滑。但幸运的是，我在第三盘的第一局就找回了状态，取得了关键的突破，并重新夺回主动权，我对结束比赛的方式感到非常满意。”德约科维奇赛后如此评价自己的表现。本场胜利是德约科维奇对迪米特洛夫取得的9连胜，也将两人的交手记录改写为11-1。孟菲尔斯、伯蒂奇、加斯奎特、迪米特洛夫等人都在三巨头面前一筹莫展。正是这样的碾压性表现，才让三巨头砥砺共进，联手刷新了男子网坛一项又一项纪录。
打得好时的德约科维奇，接发球、反手直线、四方球战术全部在线；打得不好时，反手直线、非受迫性失误接踵而至。第二盘最后四局，德约科维奇一度连丢12分（虽然其中有一分是误判），几乎被打成筛子。但德约科维奇毕竟是巨头。即便第二盘盘末打得如此糟糕，德约科维奇也能在决胜盘迅速的满血复活，不得不佩服巨头们超强的自我调节能力。“在职业生涯初期，我输掉了很多比赛。几年来，每当我需要迈出最后一步或赢得大满贯时，我都没有做到，所以我学到了很多。”德约科维奇接着说，“由于（巡回赛里的）竞争，我变得更强大了。尤其是与费德勒、纳达尔和安穆雷的竞争。只要坚持下去、保持耐心，了解什么对你最有效，在心理上、身体上和情感上建立获胜模式，然后坚持下去。”
下一场，德约科维奇将与诺里争夺一张八强门票。两人之间过往两次交手，德约科维奇保持全胜。经过与埃切维里和迪米特洛夫两场比赛，德约科维奇状态明显好过前两站。
上半区其他七场比赛中，鲁内尽管遭遇主场观众嘘声，但仍以6-4/6-2淘汰老将弗格尼尼，下一场对阵资格赛球员波佩林。鲁德6-1/4-6/7-6（0）战胜布勃利克，挪威人逐渐找回胜利的感觉，下一轮将与杰雷隔网相对。本土宠儿辛纳6-3/6-7（4）/6-2有惊无险战胜幸运落败者舍夫琴科，下一轮将与塞伦多洛争夺一张八强门票。
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