在小说《三国演义》中，陶谦被描述一副和蔼可亲的老实善人形象，是为参与讨伐董卓的诸侯之一。而我们知道，陶谦作为《三国志》中的争议人物，他的性情是否是像小说三国演义里描述的一般敦厚老实呢？
中平五年，青、徐两州黄巾复起，攻打郡县。朝廷以陶谦为徐州刺史，镇压黄巾军，而在黄巾军败北之后，陶谦竟三番两次向刘备提出把徐州让给他来治理。史上恐怕是再视功名如粪土的士人都不会把全力攻占下来的重镇交给他人治理吧？
不过陶谦真是因为看刘备是匡扶汉室的正义之士，而让徐州的吗？答案是否定的，这个老实人事实上也有阴险狡诈的一面。
三国中记载了一段陶谦和曹操的故事。相传为了得到曹操的欢心，陶谦主动护送曹操父亲去兖州。然而“大意”的陶谦却选错了武将，据说武将眼红曹操父亲一车的钱财，便把曹操的父亲给杀了，卷款而逃。
得知父亲被杀的曹操悲痛万分，当即想要取了陶谦的性命。而陶谦得知这个消息后，赶紧请孔融帮忙。此时得知消息的刘备也前往支援，这陶谦一看刘备不请自来，心里乐开了花。便想着赶紧讨好刘皇叔，想把徐州送给他治理。
于是，陶谦精心摆好酒席亲自宴请刘备，并在酒席过程中拿出官印，称自己没有能力管理徐州，想要交给刘备。
乍一看，这陶谦还真是诚意满满。不过真实的历史可不是这么感人了，相传当时的陶谦已经是病重，要考虑着家业的问题了。而他的儿子和刘备的儿子阿斗都属于扶不上墙的那块料，多虑的陶谦便想着自己逝世后，亲生儿子肯定斗不过刘备。
心里担忧着哪一天刘备就对自己的儿子下毒手了，不如把徐州让给刘备，讨得刘备的欢心。交一座城池已宝后代无忧，岂不是更高明的做法？
而后曹操率大军攻打徐州，所过之处多所残戮。陶谦眼见日暮途穷，打算逃回老家丹阳，同年陶谦病逝。
或许他的一生就如后人王夫之所述一般——“盖谦之为谦也，贪利赖宠，规眉睫而迷祸福者也。然则曹嵩之辎重，谦固垂涎而假手于别将耳。吮锋端之蜜，祸及生灵者数十万人，贪人之毒，可畏也夫!”，体正刚直实则道貌岸然。
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