唐寅与祝允明生活态度一样，轻狂、好酒色。唐寅诗集中有一些诗是写给歌妓的，包括《花酒》、《寄妓》、《哭妓徐素》、《代妓者和人见寄》、《玉芝为王丽人作》等。陈继儒《太平清话》记：“唐寅有《风 流遁》数千言，皆青楼中游戏语也。”但此书久已失传，不明所以。在人们印象中，唐寅是传说中的“风 流才子”，电影里的人生赢家，然而，真实的唐寅，才子是真，但并不风 流，一生坎坷。上天辜负了他，命运辜负了他，官场辜负了他，妻子辜负了他，他依然执笔走天涯，给世人留下了不朽的诗歌和名画。
刻骨铭心的爱与痛，让唐寅不可自拔，沈九娘死后，唐寅字画不再续弦，他把对妻子的深情相思挥洒与书画创作之中，夜深人静，孤灯残影，愁思苦念，孤独终老。嘉靖二年(1523年)，唐寅悄然病世，死后身无分文，祝允明、文徵明等好友凑钱购买棺木打理后世，将其安葬于苏州市郊横塘乡王家村。
唐寅书法源自赵孟頫一体，风格丰润灵活，俊逸秀拔，代表作《落花诗册》。[王世贞在《弇州山人稿》中评议：“伯虎书入吴兴堂庙，差薄弱耳。”依据文献记载和存世作品，他曾泛学赵孟頫、李邕、颜真卿、米芾各家，并在不同时期呈不同侧重，从而形成不断变化的阶段面貌。大体上说，其书风变化可分为四个时期.
唐寅三十岁因会试泄题案牵连受辱，身心都受到莫大创伤，再也不能像沈周、文徵明那样柔顺和易。南宋院画是在牛壁江山失落、朝廷偏安江左之时所为，他们的绘画实际流注着一种愤怒、反叛的精神。另外院画束缚着画家的创作思想，对于真正有个性的画家来说也是一种人格扭曲。所以院画家们在他们的作品中的最 大特征是刚性与力的表现。沈周、文徵明等人都没有这种生活体验，而唐寅却有。
人人都说唐寅是富家子弟，而且是位风 流才子，但是很多时候大家都是被一些影视作品所影响，其实唐寅却是才子，但是他的一生却有些坎坷，先是在参加会试的时候，卷入了“会试泄题案”，从此与做官无缘，皇帝甚至下令他一生不可再参加考试，仕途走上绝路，对于唐寅来说是非常残酷的!
从一代大才子唐寅，到为了活命做疯事的唐寅，这种反差，也许证明了当时唐寅已经认命了，回到家乡之后，他还是过着浑浑噩噩的生活，靠卖诗画过活，但是风 流不羁的他，日子依然过得艰难，在公元1523年，不满54岁的唐寅，带着一生的惆怅离开了人世。让人唏嘘的是，最 后下葬，都是好友凑钱给安葬的。
酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。半醉半醒日复日，花落花开年复年。看破是非红尘的唐寅，早已尝尽人间冷暖，唐寅还是很好喝酒，但是，这酒更像是能够使唐寅忘却过去的道具，沈周、祝枝山、文徵明……当他们看到，唐寅已睡，谁也不会叫醒他，各自离开。因为，他们始终牵挂这个让他们喜欢，也让他们头疼的大才子，但是，醉酒可解，醉人生，只能自己去解。
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