唐寅作品中有不少歌妓图，包括历史题材的《孟蜀宫伎图》、《李端端落籍图》(画扬州名妓李端端与诗人崔涯的故事)、感叹身世的《秋风纨扇图》等。他的艳诗《题花阵图》八首应该是写在一套春宫画上的，内容很直露。
唐寅生于明朝中末时期，此时的大明王朝是内忧外患，民不聊生，而大才子唐寅也不例外。传说里是唐寅家大业大，挥金如土，然而事实上恰恰相反，唐寅其实是贫困潦倒，亲人相继去世却无钱安葬，而且几次自杀未遂，他自己用铁钉插顶未死，自碎睾丸未死。正如《唐 伯 虎点秋香》中9527所言： "有谁比我更惨呢"，堪称是惨绝人寰。在遭遇原配妻子、父母、儿子先后去世的重创后，唐寅寄希望于科举，在乡试考了第 一名“解元”后，却在入京会试时遇到科举舞弊案，无辜受牵连，不仅遭了牢狱之灾，还被永 久取消了考试资格。
至于唐寅“妻妾成群”的传说，很可能因其续娶的夫人名叫沈九娘，加之唐寅的仕女画登峰造极，以及唐寅平日的放浪不羁的举止，后世无聊小道文人望文遐想，把“九娘”附会成“九个美娇娘”，还杜撰出了一个《九美图》，这样，唐寅在小说中就有了九个妻子，并且在传来编去中演绎出了“三笑点秋香”。唐寅晚年精神空虚，逝世时年仅54岁。唐寅身后很萧条，他死后归葬于横塘的宗族墓地，还是靠了好友祝枝山的相助。
明正德四年(1509年)，唐寅在苏州城北的宋人章庄简废园址上筑室桃花坞，有学圃堂、梦墨亭、竹溪亭、蚊蝶斋等(亦称唐家园，遗址在今桃花坞大街)。他的后半生主要生活在桃花坞，一生中的主要艺术作品也产生于此。
唐寅在画史上是一位风格多样、技法较为全面的画家，他把对人生、社会的理解与他个人的文化修养、诗情书法、高超的绘画表现技艺相融合，形成了具备个人鲜明风格的绘画作品，不拘一格，充满意趣，雅俗共赏。
繁华的江南城市，随着商品经济的发展，娼妓越来越盛。在苏州这样经济发达的城市，此业就显得尤为兴盛。唐寅作为一个命运曲折而又多情重义的文人，面对那些“同是天涯沦落人”的女性，自有惺惺相惜之意，于是便以这种题材来表现自己的性情。同时，更深层的原因是，他的这种题材源于当时绘画商品化及自己卖画的需要。唐寅生活在商品经济发达的江南地区，此时的商人和地主大都喜交名士，吸收了众多的文人和画家与之交往，而这些富豪往往把自己装扮成好文知画的风雅人士。面对特殊的消费群体，唐寅在创作人物画作品时，就不能不考虑接受者的审美趣味和心理需要。
唐寅出身于商人家庭，地位比较低下，在当世“显亲扬名”主导下，刻苦学习，11岁就文才极好，并写得一手好字。16岁中秀才，29岁参加南京应天乡试，获中第 一名“解元”。次年赴京汇考，“功名富贵”指日可待. 与他同路赶考的江阴大地主徐经，暗中贿赂了主考官的家僮，事先得到试题。事情败露，唐寅也受牵连下狱，遭受刑拷凌辱。自此才高自负的唐寅对官场的“逆道”产生了强烈的反感。性格、行为流于放浪不羁。唐寅与同乡“狂生”张灵交友，纵酒不视诸生业，后在好友祝允明规劝下，才发奋读书，决心以诗文书画终其一生。
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