明世宗嘉靖三十年（1551） 1岁
农历夏五月二十二，举人胡僖妻宋氏生子，取名胡应麟，字元瑞。
明世宗嘉靖三十四年（1555） 5岁
父胡僖口授之书辄成诵，使属对，必工。
明世宗嘉靖三十六年（1557） 7岁
藏书问学兴趣开始养成，“于世事百无一解，亦百无一嗜，独偏嗜古书籍”。
明世宗嘉靖三十八年（1559） 9岁
入学，博读诸子百家，却不重科名，效以范祖幹、金履祥二贤，布衣从之。三月，胡僖举进士，随父第一次进京。
明世宗嘉靖三十九年（1560） 10岁
胡僖母郑氏病卒于京邸，随父奉丧回兰。
明世宗嘉靖四十二年（1563） 13岁
胡僖以母丧服除，授礼部仪制司主事。随父再次入京。
明世宗嘉靖四十四年（1565） 15岁
正月，胡僖以父丧，携子离京归家。
明世宗嘉靖四十五年（1566） 16岁
随父守丧家居，入县学为生员，然非其所好。
明穆宗隆庆二年（1568） 18岁
正月，胡僖以父丧服满回京任职，随父第三次入京。诗名传誉京中，与诸诗友先后结华阳诗社、南皮诗社等。九月返兰娶妻舒氏，月底偕妻入京。
明穆宗隆庆六年（1572） 22岁
九月胡僖升为湖广右参议，入楚督漕粮，遂携家便道还兰溪。胡应麟常以妻簪珥当之以购书，四年皆以罄尽，独载所得书数十箧离京归家。
明神宗万历元年（1573） 23岁
侍母家居。衢州知府春间赴任过访。诗吊梁孜。
明神宗万历二年（1574） 24岁
五月，工部尚书朱衡致仕，经兰泊舟三日见访，胡赋诗赠之，朱衡击节叹赏，赞其为“天下奇才也！”十月，赴杭州拜谒浙江督学滕伯轮。
明神宗万历三年（1575） 25岁
在杭读书，巡按御使曾两度组织考试，均被拔为千人之首。
明神宗万历四年（1576） 26岁
六月，王世懋途经兰溪过访相见，抵掌论文，彻夜不休。八月，参加浙江乡试，得中举人。编订第一部文集《赤松稿》，有意“从赤松兄弟牧羊穷谷间”，隐居游仙，然以父母在，未敢遽绝去。十月，赴北京准备参加会试。
明神宗万历五年（1577） 27岁
二月，第一次会试下第。三月南归，杜门溪上，绝意进取，以奉母慈训，不忍离去。
明神宗万历六年（1578） 28岁
因生活所迫，售古玉文王鼎，作《古玉方鼎铭》。放歌明志，视侯贵为浮云，要以著述成家传世。
明神宗万历七年（1579） 29岁
黎民表致仕南归，过访兰溪，盘桓二日方离去。因侍母病，未能上京参加明年会试。喻均接任兰溪知县，其诗不可一世，独善胡应麟，时常同游唱和。
明神宗万历八年（1580） 30岁
正月十五，喻均邀其到官署中赏灯。二月，因其未参加会试，京师传其病逝，挚友闻而大恸。五月，生辰作赋，抒怀明志，愿隐居东山。
明神宗万历九年（1581） 31岁
春，养病索居。五月，王世贞为其诗集《绿萝馆诗集》作序。出游苏州。与赵志皋灵洞山房十景诗唱和赋诗。
明神宗万历十年（1582） 32岁
重阳日，与丁此吕于喻均署中对菊。九月，因父母之命，赴京参加明年会试，沿途拜访各诗友。在太仓与王世贞第一次相见。哭吊黎民表。
明神宗万历十一年（1583） 33岁
二月，在京参加会试，第二次会试下第。南归途中一路访友，中秋夜，与汪道昆、戚继光等吴越名士十余人集会西湖。王世贞致信胡僖称胡应麟为“天士国器，举世不能二三”。决计“杜门息交”，专心学问，始著《诗薮》。
明神宗万历十二年（1584） 34岁
《三坟补逸》二卷刊成。王世贞作《二酉山房记》。朱多炡、欧大任等过访兰溪。哭吊朱衡。
明神宗万历十三年（1585） 35岁
为重刊《范浚文集》作序。听从浙江提学佥事苏濬劝言，继续北上应试。
明神宗万历十四年（1586） 36岁
二月，在京参加会试，第三次下第。《四部正论》三卷本完成，为中国第一部理论与实践相结合的文献辨伪学专著。南归途中驻留王世贞家期间，得报家中孪生二子，喜极“脱帽欢噱”。五月，归家后“却扫闭关”，谢绝逢迎。秋，上《举唐临海县承骆宾王祠乡贤札子》，得督学苏濬批行，祀骆宾王于金华乡贤祠。自撰《石羊生小传》。
明神宗万历十五年（1587） 37岁
北游访王承勋、王世贞等。著述《诗薮》脱稿，请王世贞作序。
明神宗万历十六年（1588） 38岁
三请王世贞为《诗薮》作序，王世贞称其在“说诗者”中“最为博识宏览，所著《诗薮》上下数百千年，虽不必字字破的、人人当心，实艺苑之功臣，近代无两”，“前无古人，后无继者”，但为避“互相标榜”之嫌，婉言谢之。八月，奉父命，第四次北上参加会试。途中在瓜洲病近两月，自疑不起，函请王世贞作传。王世贞作《石羊生传》，称其完成《诗薮》“足下不朽大业已就，天下万世知有胡元瑞矣”。
明神宗万历十七年（1589） 39岁
以家严命，带病北上，却日不见好，途中又遇黄河暴涨，舟行遇阻。病重不堪折腾，思虑再三决计弃考返归。在家一边养病一边整理读书札记，并付梓刊行。再次函请王世贞为《诗薮》作序，王称“得足下《诗薮》，则古今谈艺家尽废矣”。诗吊浙江巡抚、都察院右副都御史滕伯轮。《经籍会通》《史书占毕》《庄岳委谈》《华阳博议》等刊成，并汇为一编《少室山房笔丛》。母宋宜人病逝。《诗薮》始刊刻。
明神宗万历十八年（1590） 40岁
赋诗为赵志皋赴京任职送行。《丹铅新录》《艺林学山》等刊行。《诗薮》刊行，汪道昆作序。王世贞病逝，胡应麟挽诗哭之，闭户一月。
明神宗万历十九年（1591） 41岁
二月，启程赴新安拜访汪道昆，两月余。与汪道昆、汪道贯、刘子矜、方尧治等结成白榆社。汪道昆为《少室山房笔丛》《二酉山房书目》作序，为胡母宋志作墓志铭。十月，前往太仓吊王世贞，并为《弇州续稿》作序。
明神宗万历二十年（1592） 42岁
赵志皋居首辅，以诗问候。闻汪道贯病逝，以诗哭吊。诗贺父亲七十寿辰。《玉壶遐览》《双树幻钞》等刊成。
明神宗万历二十一年（1593） 43岁
致长信赵志皋，论及边防事。四月诗吊汪道昆。胡名气愈重，“称老宿，主诗坛，大江以南皆翕然宗之。”
明神宗万历二十二年（1594） 44岁
赵志皋致函促其北上参加会试。赵志皋与兰溪知县叶永盛重修悦济浮桥，胡赋诗记之。八月游金华山，作《金华山杂咏》。九月，再次北上赴试，沿途访友。
明神宗万历二十三年（1595） 45岁
二月会试，第四次下第，托梦愤世，慨叹“天上主司且不识字，何尤于浊世司衡者乎？”试后一次酒宴因出语不逊几被剑刺。经赵志皋面许，原拟请内阁入试，胡托病未去。九月南归，沿途访友。诗吊欧大任、朱维京。
明神宗万历二十四年（1596） 46岁
春，兰溪知县汪国楠邀聚赋诗。赴杭州、淮上访友。岁末病疡。
明神宗万历二十五年（1597） 47岁
夏，旅居杭州。九月，最后一次北上会试。十一月抵京，赵志皋等招饮集会。同乡状元唐汝楫病逝，以诗哭吊之。
明神宗万历二十六年（1598） 48岁
二月在京应试，第五次下第。得巡按江西监察御史叶永盛照顾，助以船资，顺利南归。途中得悉妻舒氏去世，抵家老父又病发，心身俱累，一病六旬，至初冬才稍稍起色。诗吊王士性。
明神宗万历二十七年（1599） 49岁
元宵，张鼎思、吴安国过访兰溪，同集观灯。游杭州，会友赋诗。诗吊苏濬、张九一。
明神宗万历二十八年（1600） 50岁
寓居杭州。七夕节，冯梦祯邀胡等结社西湖。八月初四，俞安期约胡等十五人结社西湖，胡突发风痰，以致昏迷。
明神宗万历二十九年（1601） 51岁
费元䘵、邓渼等过访兰溪，与胡叙谈。五月，浙江右参政洪启睿采纳胡建议，将骆宾王祀于其家乡义乌乡贤祠，义乌知县张维枢襄赞其事。九月，首辅赵志皋卒于邸舍，作祭文。
明神宗万历三十年（1602） 52岁
正月十四，张维枢过访兰溪。卒。吴之器、王兆云、邹迪光、俞安期等名士先后诗文追念。
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