1611年（明万历三十九年）一岁
旧历八月初七生于浙江兰溪夏李村（今属永昌街道）。
1616年（明万历四十四年）六岁
随母赴如皋。伯父在如皋行医，父亲做药材生意。
1618年（明万历四十六年）八岁
在如皋。能诗，常随伯父登“大人之门”。
1620年（明万历四十八年）十岁
在如皋。夏为避暑，前往李堡镇上的老鹳楼读书。
1625年（明天启五年）十五岁
回兰溪。刻梧桐诗以纪年。
1626年（明天启六年）十六岁
在兰溪。作《赠侠少年》。
1627年（明天启七年）十七岁
在兰溪。作《丁卯元日试笔》。
1628年（崇祯元年）十八岁
在兰溪。父病重，娶山妻徐氏以“冲喜”。
1629年（明崇祯二年）十九岁
在兰溪。父病逝，作《回煞辩》。山妻徐氏生女淑昭。
1630年（明崇祯三年）二十岁
兰溪流疫，一家人染疫而病，李吃杨梅而愈。
1632年（明崇祯五年）二十二岁
首次远游：兰溪－杭州－扬州。作《薄命歌》《少年行》等。
1633年（明崇祯六年）二十三岁
回兰溪，准备参加县试。
1634年（明崇祯五年）二十四岁
在兰溪。二月通过兰溪县试，成为童生。
1635年（明崇祯八年）二十五岁
兰溪－金华。四月赴金华应童试（府试与院试），以五经见拔，誉为“五经童子”，为浙江提学副使许豸所赏识。
1636年（明崇祯九年）二十六岁
入金华府学攻读举业。是年有否参加乡试，待考。
1637年（明崇祯十年）二十七岁
在金华府学继续攻读。
1638年（明崇祯十一年）二十八岁
在金华府学继续攻读。
1、少年豪情
【续刻梧桐诗】此予总角时作。向有龆龄一刻，皆儿时所为，灾于兵火，百无一存。兹记忆数篇，列于简首，以示编年之义。
小时种梧桐，桐本细如艾。针尖刻小诗，字瘦皮不坏。
刹那三五年，桐大字亦大。桐字已如许，人长亦奚怪。
好将感叹词，刻向前诗外。 新字日相催，旧字不相待。
顾此新旧痕，而为倏忽戒。
钱牧斋评：龆龀时便惜分阴，宜其以文章名世也。
【赠侠少年】
生来骨格称头颅，未出须眉已丈夫。
九死时拚三尺剑，千金来自一声卢。
歌声不屑弹长铗，世事惟堪击唾壶。
结客四方知己遍，相逢先问有仇无？
钱牧斋评：过唐人《少年行》多矣。
吴梅村评：千古杰作，非止压倒三唐。
【古从军行】
丈夫亦有泪，但不洒儿女。儿女亦有情，独不阻义举。
从君非浪游，言雪君父耻。气以理直壮，守为道善死。
妾虽巾帼儿，窃听师儒语。人生学何事，忠孝而已矣。
二者不可兼，愿言代君子。君行力功名，妾居力甘旨。
忠孝自此分，归期勿复拟。
【少年行】
睚眦相争过便休，相逢仍上酒家楼。
宝刀不肯轻尝试，留报人间二大仇。
王于一评：首二句是豪爽少年，三四是有学问少年。
【吴钩行】
把酒看吴钩，吴钩光陆离。
不平事瞒眼，欲试宜谁先？
陆左墄评：能以寸管作千丈气。
【丁卯元日试笔】
岁朝毕竟异寻常，天惜晴明日爱光。
春气甫临开冻水，寒梅旋吐及时香。
尊前有酒年方好，眉上无愁昼始长。
最喜北堂人照旧，簪花老鬓未添霜。
【交友箴】
饮酒须饮醇，结交须结真。
饮醇代药石，交真类松筠。
交友非细故，并四成五伦。
譬遇非其主，岂肯自称臣。
郑重父母字，不敢呼他人。
夫妻非野合，昆季由天亲。
如何独朋友，浪交无别甄。
择友良不易，求真常得伪。
初以管鲍投，后忽张陈继。
及署翟公门，失足悔焉济。
劝君莫攀嵇，劝君莫附吕。
李郭虽同舟，未必心相许。
劝君休刎颈，劝君休剖心。
盟血未干口，干戈常相寻。
交道戒纷纭，交情忌稠密。
神交千里通，面交九嶷隔。
宁寡无滥觞，宁淡无胶漆。
慎此出门交，庶几良友得。
钱牧斋评：理至词宣，征品征学。
吴梅村评：世情三昧语，少年场何处得来？
【酒徒篇为燕中褚山人作】
有客来从燕之都，自言我是高阳徒。杖头行李无多物，几串青钱一酒壶。
谋生耻用陶朱术，不种桑麻惟种秫。一年止醉十二场，一醉却须三十日。
垂帘卖卜长安陌，得钱但向垆边掷。醒时青眼醉时白，醉时金刚醒时佛。
七贵五侯遭面叱，双阙九重排闼入。奋臂叫呼中贵吓，醉人天子不加责。
有时蓬跣游狭邪，寒夜偏呼酒当茶。美人不敌粗豪势，急脱缠头向酒家。
酒酣耳热神情变，夺将脂粉自匀面。翠凤云翘插满头，自舞自歌还自羡。
饮中三昧君得之，君腹居然一酒池。中山一醉仅千日，君醒直须长夜时。
嗟余力不胜杯醑，莫识醉乡在何许。但能领略醉翁情，喜与八仙为伴侣。
江晚柯评：褚山人以酒犯驾，几至殒身，此诗语语皆其实录。
顾赤方评：山人奇，笠翁诗尤奇，笠翁得奇酒，山人得奇诗。
【赠同行少年】
长安侠，貌似佳人愁力怯。愁力怯，路逢暴客，身强似铁。
宝刀一试头如叶，随风飘去人情贴。人情贴，举杯相庆，依然红靥。
2、涉世之初
【白燕】
不着乌衣入画堂，差池疑是雪飘飏。似憎王谢繁华习，故学昭阳雅淡汝。
巢垒落花全不染，泥衔飞絮欲相忘。知君素有裁云兴，特地携来玉剪长。
顾赤方评：月明汉水妙矣。雪满梁园，近于无理。汉将玉门，赵妃雪夜，脍炙人口，总属雕凿。能似此独存真艳否？
【早梅】
残菊依然未去篱，梅花相见不相期。寒威未透冰霜骨，香气先浮粉泽肌。
处士得妻真少艾，罗浮有女太娇痴。同侪岁岁思相竞，盼得春来嫁已迟。
王茂衍评：用事新隽，不露追琢之痕。
【瓶梅】
梯云自上薜萝墙，折得危枝几段芳。欲向房栊藏野色，还愁窗缝泄春光。
未经烧处偏多蕊，但遇寒时倍有香。却怪小鬟妨雅致，朝朝偷摘媚新妆。
王安节评：轻烧蕊绽，遇寒倍香，非幽人不谙此。
又评：纷华不入，知其静照。
【奇穷歌为中表姜次生作】
姜生命我歌奇穷，我亦穷人歌自工。酒杯堪借急须借，垒块一浇三日空。
屈指君年四十五，二十年前气如虎。三寸毛锥肯让人，文坛直欲擅旗鼓。
习诗不肯习一家，中唐盛唐晚亦夸。太白仙兮长吉鬼，都来暗助笔头花。
临池学羲兼学献，大之小之随手见。兴来泼墨不停挥，一日能完千幅绢。
纷纷门限踏将穿，偏是笼鹅人不见。亦复有时为篆记，缓成急就皆如意。
上穷三代下穷秦，犹笑汉人不识字。才技精时品自高，羞向侯门自荐毛。
柴门卒岁无车马，君既安贫贫亦遭。几度为文送不去，题诗依旧留将住。
不独昌黎备五穷，亦因审言困二竖。年来善病只喜眠，床头时一理残编。
欲将饥字呼儿煮，厨下无薪难举烟。从来学穷称原宪，原宪家贫德益见。
从来才穷称郊岛，郊岛饥寒诗更好。天欲成君学与才，不使君家略温饱。
君不见：范公欲救贫书生，打碑夜半遭雷轰。
又不见：伯龙累宦家无钞，才营什一为鬼笑。
我侪穷骨天生成，身不奇穷不著名。纵使砚田多恶岁，还须载笔照常耕。
顾赤方评：诗看笔底纵横之妙。
【问病答】
有欲为予祈禳者，故述此以告
偃卧积时日，与病成相知。梁肉等仇雠，药物甘如饴。
滓秽日以尽，清虚欲天随。凡人孰无病，所忧在难医。
驰逐耗元神，饕餮坏真脾。至性既受蚀，劲骨为之衰。
浸淫入膏肓，弓蛇生忧疑。秦和袖国手，扁鹊何能为。
即或苟且延，坐肉而行尸。我病在腠理，易笃亦易差。
但能节嗜欲，自不致颠危。鬼神能善福，恶则非可私。
天苟降之罚，调停安所施。死生一大数，岂为鸡豚移。
予为孔子徒，敬神而远之。奥灶两无媚，长谢为君辞。
胡彦远评：次山有其质。
钱牧斋评：儒者天性语，不特自学问中来。
【病疫】
冬暖春多疠，灾行正此时。苦吟为眩药，谵语亦奇诗。
生死虽难决，升沉可预知。修文如有待，舍我更谁思。
【内子病】
天网自来密，灾侵未许逋。身才离枕簟，病已及妻孥。
食减怜腰细，儿啼识乳枯。倩谁扶病媳，翻累白头姑。
熊元献评：家常真至语，不事色泽自工。
【薄命歌】
有扬州女，适杭人为妾，厄于悍妇，恹恹待毙，似为小青之续者。何广陵不少名花而武林之多妒雨也?因赋长歌，代为写怨。
生男勿教弓与弩，生女莫教歌与舞。学成弓弩沙场灭，学成歌舞为人妾。
妾家原住隋炀堤，隋氏风流今未移。家家爱养移人物，贺生女子吊生儿。
怀中抱女如执玉，怕损纤喉不教哭。羞将纺织误生平，三岁能言教句读。
十三十四容初娇，紫玉箜篌碧玉萧。花间一试新裁谱，若个能听魂不销。
十五十六容正艳，腰肢一缕垂杨线。前身原是掌中人，那得轻盈不如燕。
谁家公子最豪华，裘马翩翩不顾家。武林春色看将厌，千金更买广陵花。
广陵花移武林栽，武林花妒广陵开。海棠丝弱兰芽脆，那禁封姨早夜催。
飞蓬不戢愁郎怒，修蛾画就遭人妒。妍嗤不敢笑啼难，幽绪千端向谁诉?
薄命妾，薄命妾，今古红颜同一劫。苏小小青先我行，留得西湖盛泪血。
寄语故乡窈窕儿，如花不是好容姿。西施莫笑东家丑，垢面蓬头未是痴。
吴修蟾评：人谓代美人写怨，不知是名士自诉牢骚。
【立秋夜】
秋月易为光，秋水易为凉。一勺可退暑，况在池中央。
飞萤乱星影，疏桂夺荷香。孤桐下早叶，四壁题新螀。
虽惊变节候，犹喜近羲皇。徘徊惜清夜，闲人到晓忙。
王于一评：清凉高洁，诗如其题。
【田间柳】大父惺日公命赋
不傍先生宅，偏垂隐士坡。犁边春色好，牛背落花多。
枝上常悬笠，阴中不用蓑。有时飞作雪，还似兆丰禾。
【为周姬题扇赠鲍九】
妾有白纨扇，如雪复如霰。见郎常在手，见人常在面。
今日把似君，以答黄金钏。凉暑亦有时，藏用随君便。
捐物不捐情，班姬亦何怨。若转赠新交，无宁裂为片。
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