唐伯虎的作品气魄雄伟壮阔，造型严谨准确，笔墨精湛高深，都超过了同时代的一些画家。 尤其是他的敷施重彩的工笔人物画，那种明眸、皓齿、红颜、粉颊……
唐伯虎的才华是不需要怀疑当然，唐伯虎的才华是不需要怀疑的，他顺顺利利的取得了应天府乡试的第 一名，本来应该是前途一片光明的他，阴差阳错的，竟然被牵扯到了一桩科举考试作弊的案件当中，并且因为不公的待遇，他被关到了监狱里。之后只能在在衙门里做了一个小吏。在他出狱之后就把这份工作辞去了，因为在唐伯虎的眼中，这并不是谋生的方式，而是一个耻辱。在这之后，唐伯虎以卖画为生，并且赚到一点点小钱来维持自己的生活，这样的日子对于唐伯虎来说，一定是非常堕 落的，因为这样的生活，对于唐伯虎这样的才子来说，并没有什么意义。或许经历了这么多的磨难，唐伯虎已经被打击得没有信心去面对生活了。
唐伯虎擅长山水、人物、花鸟，其山水早年随周臣学画，后师法李唐、刘松年，加以变化，画中山重岭复，以小斧劈皴为之，雄伟险峻，而笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画多为仕女及历史故事，师承唐代传统，线条清细，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确;亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。画风构图简洁清朗，用笔多为细劲中锋，犹如游丝描，纤而不弱，力而有韵，具有刚柔相济之美。山石的皴法丰富，多有短砍、长皴、顺笔、逆毫、方折、圆转等笔墨。林木、房舍、溪流等景物，穿插有序，密而不窒，杂而不乱，极富韵律和文人画秀润空灵的美感。墨色淋漓，又富浓淡变化。唐伯虎的山水画之所以有这样大的艺术成就，一方面是由于他能打破门户之见，无论北方画派、江南画派，还是南宋的院体及元代文人山水画，近及沈周和周臣等名画师，他都认真学习，博采众长，革新创造.最 后形成自己的画风。另一方面.最重要的是他对自然山川有着亲身的体察和真实感受，从取之不尽、用之不竭的真山真水中汲取营养，从而对他的山水画创作起着重要的滋养作用。他的作品气魄雄伟壮阔，造型严谨准确，笔墨精湛高深，都超过了同时代的一些画家。
唐伯虎诗文以才情取胜。其诗多纪游、题画、感怀之作。早年作品工整妍丽，有六朝骈文气息。泄题案之后，多为伤世之作，不拘成法，大量采用口语，意境清新，常含傲岸不平之气，情真意挚。很多人熟知。如著 名的《一剪梅》：“别后相思是几时。后会难知，后会难期。此情何以表相思。一首情词，一首情诗。”书法上，唐伯虎书法源自赵孟頫一体，风格丰润灵活，俊逸秀拔，代表作《落花诗册》。
唐伯虎是明一代有成就的艺术家，在文学艺术两方面都显出他的才识超卓。在文学方面，他年轻时即与文征明、祝允明、徐祯卿三人被称为吴中四才子。他性格狂放不羁，与张灵、祝允明、文征明、徐祯卿相友善，诗文书画、才气横溢。书法师赵孟俯，绘画技法全面，山水、人物、花鸟、楼阁等无所不工，画名更著。
艺术创作是一个比较复杂的过程，唐伯虎是画家精神释放的途径，想将它完整的表达往往需要理性和感性的综合运用，因而除去上文讨论的唐伯虎绘画的师承、技法，更需注意到的是画家在作品创作时期的心境和情感。唐伯虎在大多影视娱乐作品中被塑造成放浪形骸、沉湎酒色的形象，实际上，唐伯虎才华横溢，但他因坎坷的经历和不平的遭遇，内心冲荡着凄苦、愤懑、失意、空虚、玩世不恭、愤世嫉俗、侠骨柔肠、安平乐道等复杂的情愫和心绪。透过唐伯虎放荡不羁的外在表现，探求他深层次的人生观，才能更加准确的把握画家在绘画等艺术领域的创作宗旨、思想内涵和社会价值。
唐伯虎在向周臣学画时虽力求以南宋院画风格表现自己情绪，但同时显圳出自己的风格。如山峦形状不似周臣那般僵硬，较多为转折多姿;溪流、山道、树木、屋舍等布置更为巧妙，转笔较为圆浑灵活，不像周臣那样僵硬峻刻。现在研究唐伯虎绘画的学者一般认为唐伯虎四十岁以后已脱出南宋院画的范畴，向着建立自己画风的方向发展。其理由是，唐伯虎的桃花庵别墅在他，十八岁时建成，其卖画生涯迫使他创作自己风格的作品。另外，他三十岁以后，作品中署年份渐多。
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