唐伯虎晚年，精神空虚，“皈心佛乘，自号六如”，思想趋向解脱颓唐，又将自己的屋舍改称为庵。明嘉靖二年(1523年)，唐伯虎去世，享年54岁。
唐伯虎早期绘画，“远攻李唐”、“近交沈周”。早期拜吴门画派创始人沈周为师。沈周和周臣都是当时苏州名画家，沈以元人画为宗，周则以南宋院画为师，这是明代两大画派，唐伯虎虽师周臣，却有胜蓝之誉。 唐伯虎兼其所长，在南宋风格中融元人笔法，一时突飞猛进，以至超越老师周臣，名声大振。
唐伯虎在《五十言怀》中，为自己的一生作了这样的总结：“笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。漫劳海内传名字，众人多道我神仙。些须做得功夫处，莫损心头一片天。”
在唐伯虎的艺术作品中，更值得一提的是他的扇面作品。折扇起源于明代，除团扇外，折扇扇面在此前是没有的，因此明代折扇具有追本溯源的意义，鉴于扇面的特殊价值，其市场升值潜力巨大。
唐伯虎书法出自赵孟(斧)一体，俊迈轶群，很有功力。除诗文外，也能作曲，多采用民歌形式。由于唐伯虎多方面深厚的文学艺术修养，经历坎坷，见闻广博，对人生、社会的理解较深，并具有高度的描绘客观事物的能力及熟练的表达主观思想情感的技巧,作品雅俗共赏，声名远播。
唐伯虎于明成化六年出生于苏州，父亲唐广德，靠做小生意养活一家五口人的生活。少年唐伯虎记忆力超群，过目成诵，读书速度奇快，“每夜尽一卷”。唐广德认识到儿子超凡的天资，不惜重金延请名师教导唐伯虎。几年之后便超过了老师，在人物、山水、花鸟等多种题材上都有很高的造诣。
唐伯虎在贫病交加中去世，享年54岁。唐伯虎去世时，家中一贫如洗，经济十分困难，最 后还是他的好友祝枝山慷慨相助，将他埋葬在桃花庵附近(在《唐伯虎点秋香》中，9527那样对待祝枝山，确实有些不够厚道了)。至于唐伯虎的那些珍品字画，在那个兵荒马乱的年代并不值什么钱，“上好良田无人买，谁肯购我画中山?”(语出唐伯虎自嘲诗)正是他生活窘境的真实写照。
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