唐寅早年随沈周、周臣学画，宗法李唐、刘松年，融会南北画派，笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画师承唐代传统，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确;亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画长于水墨写意，洒脱秀逸。书法奇峭俊秀，取法赵孟頫。诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”。
唐寅被牵涉进“科考舞弊案”。经过一年多的审讯，唐寅虽被释放出狱，但经过这番折腾已经声名扫地，科举仕途已无望。恰逢此时又遭遇了第 二任妻子何氏的背叛，从此唐寅心灰意冷，常常饮酒作乐，纵情声色，常常靠卖画维持生计。用《落花诗》来形容当时唐寅的心境再合适不过了。风雨的来袭，命运的突变，让唐寅措手不及。“桃花净尽杏花空”，即便狂傲洒脱如唐寅，在接连遭遇不幸和打击时，方能明白惜花、怜花、叹花的万千感慨绝非为赋新词强说愁，实在是心中的悲愤难以抑制。
唐寅是江南四大才子之首，典型的高富帅，娶有八个妻子，让人羡慕的很，还有里边的重要桥段，唐寅和秋香之间的爱情故事，更是让我们感叹不已。但是真实的唐寅在生活中却不是很幸运，是个连一日三餐都吃不饱的人，靠出卖自己的才情，给别人画画、写字为生。
唐寅以绘画闻名于世，绘画上与沈周、文征明、仇英并称为“明四家”。在文学和书法上也很有成就。诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。他创作的诗，据不完全的统计，约有600余首，著有《六如居士集》。唐寅的书法源自赵孟頫一体，风格丰润灵活，俊逸秀拔，代表作《落花诗册》。
他是一代风 流才子，诗、文、画样样俱佳，世人心目中的“传奇”艺人，“江南四大才子”之一的唐寅!
唐寅的山水画，博采众长，革新创造，画面布局严谨整饬，造型真实生动，山势雄峻，石质坚峭，皴法斧劈，笔法劲健，墨色淋漓。他的作品气魄雄伟壮阔，造型严谨准确，笔墨精湛高深。
作为一个画家和书法家，唐寅的作品有其独特的价值，许多作品被人叹为神作。作为一个杰出的诗人，其诗笔力非凡，自成一派，广为传颂。尤其下面这首《桃花庵歌》，乃是唐寅的代表诗作。此诗反映了唐寅诗歌的艺术风格，其中也尽显了唐寅平时仙人般的生活状态和开阔的思想境界。
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