唐伯虎是明朝的一位文学与书法家，在早年期间他因为事业不顺，后期为了能够维持生计，就只能通过字画的方式来谋求生计。当初，名气不是很高，所以说买他字画的人很少，但是到了后来，他的文采逐渐的被人们赏识，也让才有了“江南四大才子”的称呼。
唐伯虎在苏州看上了一处废弃的房子，这处房子非常僻静，唐伯虎就打算买下来。可是他没有钱，就以自己的藏书作为抵押借来钱买下了这处房子，修缮之后，名为“桃花庵”，后来经过两年多的卖字卖画才还清了借款。在“桃花庵”里，唐伯虎颇感到一些惬意，唐伯虎写下了这首千古流传的《桃花庵歌》。
明世宗嘉靖二年(1523年)的秋天，身体状况越来越差的唐伯虎应好友邀请去东山王家做客。在主人家里，唐伯虎碰巧看见了一幅苏东坡的真迹，其中有“百年强半，来日苦无多”之句。这两句正好触动了他的悲苦心境，回家后即卧病不起，不久便与世长辞了。一代风 流才子就这样走完了他充满苦难的一生。可能人们觉得唐伯虎这一辈子太不幸了，所以就特意以他为主人公编出了很多快乐有趣的故事传说，希望借此来安慰一下他那颗被这个世界深深伤害的才子之心。
清代刘熙载《艺概·书概》中对学书的工拙之变有言：“学书者，始由不工求工，继由工求不工。不工者，工之极也。”五十岁的唐伯虎可谓已经到了工之极的境界。但这篇作品放在唐伯虎所有的书法作品中间，却显得比较“生”，也有可能是笔秃的缘故，难以表现出他一贯的秀丽，笔尖所挥洒出的游丝映带之美。却也别开生面，表现出古拙苍劲的美感。
唐伯虎画得最多也最有成就的是山水画。唐伯虎足迹遍名川大山，胸中充满千山万壑，这使其诗画具有吴地诗画家所无的雄浑之气，并化浑厚为潇洒。他的山水画大多表现雄伟险峻的重山复岭，楼阁溪桥，四时朝暮的江山胜景，有的描写亭榭园林，文人逸士优闲的生活。山水人物画，大幅气势磅礴，小幅清隽潇洒，题材面貌丰富多样。
历史上的唐伯虎尽管才华出众，有理想抱负，是位天才的画家，但他那愤世嫉俗的狂傲性格不容于这个社会。他一生坎坷，最 后潦倒而死，年仅54岁。他临终时写的绝笔诗就表露了他骨心的留恋人间而又愤恨厌世的复杂心情：“生在阳间有散场，死归地府又何妨。阳间地府俱相似，只当飘流在异乡。”
在周星驰的电影《唐伯虎点秋香》里，星爷饰演的唐伯虎浪荡不羁、才华横溢。电影里的这一形象，成为了许多人小时候对于唐伯虎的第 一印象。而后许多关于唐伯虎的电影电视剧里，也大多将其塑造成一个风 流潇洒的才子，让看过的观众既欣赏又羡慕，有的甚至在心中赞叹“风 流才子当如是也。”但在真实的历史上，唐伯虎虽确有其人，江南四大才子之首也并非虚名，可他的一生，却并非过得那么潇洒。
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