唐寅足迹遍布名川大山，胸中充满千山万壑，这使其诗画具有吴地诗画家所无的雄浑之气，并化浑厚为潇洒。 工诗文，其诗多纪游、题画、感怀之作，以表达狂放和孤傲的心境，以及对世态炎凉的感慨，以俚语、俗语入诗，通俗易懂，语浅意隽。
在民间流传最广的是唐寅的人物仕女画。他的人物画多感慨世情之作，表现出愤世嫉俗的心态。唐寅兼取诸家之法，特别是吸收了院派和文人画的长处，独树一帜，开创了一条能表现自我精神的画路，行笔秀劲缜密，有着潇洒清逸的气韵。这一类作品多取材于历史与民间故事，尤其以描写欢场女子为多。唐寅的人物画可大致分为工笔和写意两类。前者典型的有《王蜀宫妓图》，画中精心描绘了四位盛妆等待君王召唤的宫妓形象，工笔重彩，体现了画家在造型用笔及设色等方面的高超技艺。后者以《秋风纨扇图》(上海博物馆藏)为例，唐寅把李公麟的行云流水措和颜辉的折芦描法掺和起来，挥洒自如，富有韵律感。
唐寅出生于明朝成化六年，从小就聪明伶俐，能诗善画，十六岁就考中秀才，十九岁娶了妻子。这时候的唐寅是幸福的，父母健在，妻子温柔体贴，自己又才华横溢，人生意气风发。可好景不长，先是父亲突然去世，母亲悲伤过度也追随父亲而去，后来妹妹又在夫家去世，妻子刚生完孩子便撒手人寰，而可怜的婴儿在出生三天后，也夭折了，一连串的打击使得唐寅意志消沉，年纪轻轻就有白发。
唐寅成功地将绘画、诗文、书法三者有机结合起来：一是书风与画风极为和谐，书法的意趣与绘画情趣极为相近，都是强调人格与真情的再现;二是将书法用笔之法运用于绘画;三是诗与书画极度合拍。唐寅的诗文豪放不羁，戏语中寓忧思，绘画在放纵中见深沉，书法在戏笔中寓情思。
明嘉靖二年的1523年，54岁的唐寅穷困潦倒，健康状况更差。这年秋天，他应好友邀请去福建东山.看见当地的苏东坡真迹一词中有二句：“百年强半，来日苦无多”，正好触动唐寅心境，他一阵悲伤，告别回家后，从此卧病不起，他临终时写的绝笔诗就表露了他刻骨铭心的留恋人间而又愤恨厌世的复杂心情：“生在阳间有散场，死归地府又何妨。阳间地府俱相似，只当飘流在异乡。”
从唐寅历年成 交的个人书法作品来看，市场行情时有起伏变化。据雅昌市场监测中 心(AMMA)不完全统计，自2000年1月1日至2016年8月30日， 唐寅个人书画作品上拍总量共计2，578件，其中个人书法作品不到十分之一，为179件，成 交量96件，总成 交额为1.2亿元，成 交率为54%。从图1中 可看到2002年之前，唐寅书法作品上拍量非常少，至2002年中国艺术品市场蓬勃发展，唐寅的书法市场开始上扬。2002年至2005年，唐寅书法上拍 共19件，成 交16件，成 交率高达84%。由于唐寅书法作品存世较少，而这一时期陆续出现其佳作，如唐寅的《桃花庵诗 册页(二十四开)》、《行书自书诗 册页(十开)》等，所以必将引起藏家的关注与追捧。
唐寅出身于名 门之后。他的祖上是前凉陵江将军唐辉，他的先祖唐俭跟随李渊起兵，被封为“莒国公”。到了明代，唐家虽然大不如以前，但他的父亲唐广德经营一家小酒馆，家里殷实，从小衣食无忧，因此，他从小熟读四书五经，很快博览群书，同时靠着自己的努力和天赋，很快成了当地有名的神童。
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