徐渭是胡宗宪的慕僚，说白了，就是一个临时秘书，但是，胡宗宪不把徐渭当慕僚，而是把他当朋友，对他相当优待，徐渭想什么时候来上班，就什么时候来上班，有时徐渭材料没写完，就喝酒去了，胡宗宪也不计较。从三十八岁到四十三岁，短短五年，是徐渭一生最为得意的辉煌时期，是他人生苦旅中仅有的一笔暖色。
徐渭自称：“吾书第 一、诗二、文三、画四。”(陶望龄《徐文长传》)可见对其书法的自许及钟情。袁宏道云：“(徐)不论书法而论书神，诚八法之散圣，字林之侠客也。”诚然，作为一时才人、一时狂士的徐渭是绝不会为法所缚的，即使是学书道路的起点——临摹古人书法，徐渭也要有自我，不肯屈膝于古人。其《书季子微所藏摹本兰亭》云：“非特字也，世间事，凡临摹直寄兴耳，铢而较，才而合，忌真我面目哉?”并主张“取诸其意气而已”。徐渭学书，曾浸 于宋黄庭坚、米芾、苏轼诸家，并上追钟繇、索靖、“二王”，而以流传徐渭书迹来看，何曾有一笔似古人?而玩其笔意，又何尝有一笔不是古人?此正是徐渭善取古人“书神”，而始终不失自家本色，故有英气生趣而“精奇伟杰”(陶望龄《歇庵集》)。
徐渭多才相对应的是他坎坷的一生。徐渭是家族中庶出的幼子，由于父亲的继室无子所以把徐渭抱去抚养。结果没多久父亲去世，亲生母亲被赶走，没几年养母也去世。徐渭就只能跟着哥哥生活。家人并没有给予徐渭多少关爱，所以徐渭自幼孤僻，直到后来展现出神童本质才受到人们的关注。
万历二十一年(1593年)，徐渭在穷困潦倒中去世，终年七十三岁 ，葬于绍兴城南木栅山。死前，徐渭写有《畸谱》，记述自己坎坷的人生经历。当他去世时，身边唯有一狗与之相伴，床上连一铺席子都没有。
徐渭的画风对清代的八大山人、石涛、扬州八怪以及近现代的吴昌硕、齐白石等都产生了深远影响。他死后不久，崇拜者接踵而来，经久不衰。
徐渭的人生苦难和癫狂性情，迸发出的巨大能量，全部倾注在字画里，成就了他的旷世奇才。他的画，笔力劲道十足，笔法豪放挺拔，而又不失细腻和精准。他吸收众名家之长，自创一体。大胆而创造性的泼墨手法，开创了泼墨大写意风格画派，是“青藤画派”。
徐渭有才，却和功名八字不合。他连续八次参加乡试，全部落榜，和他一起并称明朝三大才子的解缙和杨慎都在二十几岁就取得功名，而徐渭一直到四十一岁都未能中举，一生都是个秀才。
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