1951年CC系首领陈立夫在中国台湾出席了“中国工程师年会”，这是他最后一次在台湾公众场所露面，会上被撤掉一切职务的陈立夫，向老部下透露自己想要前往美国的意思，老部下不想失去这个主心骨，纷纷言辞诚恳的挽留，使得陈立夫一度动摇离台的想法。
但在这时候，蒋介石派人送来赴美路费，陈立夫明白蒋介石这是让他赶快走人，他只能马上前往美国。
蒋介石之所以要让陈立夫赶紧走人，主要有三点原因。
一是蒋介石自1949年败退中国台湾以后，总结失败原因，认为陈立夫和哥哥陈果夫把持的CC系，长期把持组织人事和军统，与其他派系长期勾心斗角，是导致内部相互倾轧的重要原因，他们要为失败负主要责任。
再通俗一点来说，就是陈果夫和陈立夫兄弟有点背锅侠的意思，要论主要失败责任，还轮不到他们，他们只是蒋介石推卸失败责任的替罪羊。
二是蒋介石发起“改造运动”要进行集权，一大批元老都被逐出权力核心，被安排闲职养老，陈果夫和陈立夫兄弟自然不例外。
三是蒋介石还借此将中青代的代表人物，即自己的心腹陈诚和儿子蒋经国安排进权力核心，为儿子蒋经国日后的接班做铺垫。
当时陈果夫已经是病入膏肓，并且于1951年8月25日病逝，已经起不到什么威胁。而陈立夫反而是一大威胁，在蒋介石看来，只要陈立夫在台湾一天，即使没有职务，也可以对CC系官员施以很大影响，不利于自己计划，所以陈立夫一有远走美国的想法，蒋介石马上是赞同。
陈立夫赴美18年，等到CC系不成气候，蒋经国初步掌握权力以后，才被允许返回台湾定居。
在美国18年，最初的8年时间，陈立夫定居在新泽西州湖林城外的来克坞镇，靠着和朋友胡定安合伙开养鸡场为生。
当时陈立夫囊中羞涩，买下一个便宜的养鸡场，谈到4.7万美元，先付2万美元，他只有4000美元，胡定安出4000美元，又向朋友东借西借凑了4000美元，还差8000美元。
陈立夫无奈之下，只能找老对头孔祥熙借钱，说起来也是有意思，孔祥熙身为蒋介石连襟，长期掌管财经大权，曾官至“行政院长”，后来因为在抗战后期，孔祥熙大肆贪污、营私舞弊、私吞美援，加之宋子文趁机攻击，因此蒋介石下定决心贬他，以宋子文代之。
于是蒋介石授意陈果夫和陈立夫兄弟，因此他们率先发难，跳出来批评“孔祥熙权力太大”，打响了倒孔祥熙的第一枪。
不过孔祥熙也因为被贬，所以早在1947年就转移了财产，跑到美国纽约当寓公，过着富裕生活。
陈立夫硬着头皮向孔祥熙打电话后，孔祥熙一听陈立夫落魄的要养鸡，心情反倒好了起来，因此向陈立夫借了8000美元，使得陈立夫顺利开起了养鸡场。
刚开始养鸡利润很高，半年时间，陈立夫和胡定安二人就净赚了5000美元，那个年代5000美元可不是一笔小数目。
后来随着横贯美国东西的高速公路通车，西部地区大量廉价鸡蛋源源而来，导致蛋价暴跌，养鸡的利润越来越低，直接威胁到了陈立夫的养鸡场生存，最后不得不关闭养鸡场。
养鸡场关闭以后，陈立夫又遇到一件倒霉事，原本他已为养鸡场和住宅投保1.6万美元，养鸡场倒闭以后，保险公司工作人员因与陈立夫相熟，劝他少投一点，于是就减少至4000美元，没想到减少投保以后，发生森林大火，养鸡场被烧，陈立夫是损失惨重。
在养鸡失败以后，陈立夫还卖过松花蛋、湖州粽子、年糕、咸鸭蛋、辣椒酱等等。
说起来鲜为人知的是，陈立夫在养鸡失败以后，因为懂得中医知识，差点成为图书管理员，不过因为遇到一个黑心教授想要独吞钱款才不了了之。
事情是这样的，陈立夫养鸡失败以后，在朋友们的帮忙下，有一个美国当地的基金会，请陈立夫主持整理普林斯顿大学的葛斯特东方图书馆所藏的数千册中国医学书籍。
说起来这批书籍也是相当有历史，据陈立夫回忆录称，有一位叫葛斯特的富商，早年曾患有严重的眼疾，遍访世界名医，都是束手无策，后来到了中国河北定州，定州的眼药全国闻名，葛斯特在定州用中药治好了自己的眼疾，因此对中医很是推崇。
从此葛斯特每年都拨出一笔美金，让在中国的友人代为收购中国医学书籍，久而久之，就积攒了一大批书籍。
后来葛斯特将这批书籍运往加拿大，之后还遇到爱因斯坦，问他要不要这批书籍，爱因斯坦说道自己的研究中心不大，放不下这么多书籍，不过普林斯顿大学的图书馆刚刚建成，很是宽大，可以将东西存放在那里，这就是普林斯顿大学葛斯特东方图书馆的来历。
普林斯顿大学考虑到陈立夫懂中医，便请他到该图书馆整理书籍，当该图书馆的管理员。
说起来也是巧合，陈立夫之前，胡适曾担任该图书馆的管理员，并且和助手童世纲花费两年的时间，才整理出一个眉目。
后来蒋介石出于考虑到胡适的学术影响，邀请他回台湾任职，胡适因此离美回台。
在初步确定负责整理中医书籍以后，陈立夫在基金会的要求下，制定了一个整理计划，准备大体上按照中医对各种疾病的医治方法，整理出一套书，做成中西对照。
计划书送到基金会以后，基金会负责人佛格森认为很好，并且说道再同时找一位普林斯顿大学的教授，也参加这一整理计划，那就更好了，毕竟这个图书馆在普林斯顿大学。
陈立夫因此找到一位名叫Mott教授，他会说中国话，夫人还是华人，询问是否参加该整理图书计划，Mott教授表现的很高兴，是欣然接受。
陈立夫松了一口气，以为找对人了，看来这个工作是稳了，但是他没想到的是这位Mott教授之所以高兴答应，原来是不怀好意。
一切准备妥当以后，基金会最后为了慎重起见，又请了一位精通中医的华人陈克恢审查陈立夫拟定的整理计划，陈克恢在审查意见中写道：“请陈立夫先生主持此计划很好，因他对中医药也深有研究”。
于是基金会拟第一年给予2万美元开办费，以后每年拨款。这时候Mott教授露出了狐狸尾巴，一看有利可图，就想把陈立夫挤掉，由他一人包揽此业务，并且另外搞了一个整理计划报给基金会。
基金会负责人佛格森觉得这样不妥，于是对Mott教授说道不可以这样做，因为该计划最初是由陈立夫倡议并制定整理计划，你只是帮他加一个名字而已，你只能帮他做，怎么可以喧宾夺主？
Mott教授一看目的没有达到，便是恼羞成怒的以不接受整理计划作为报复，使得陈立夫这项工作没法开展。
陈立夫无奈，为了生活，只能放下身段去找Mott教授商量，Mott教授赌气不见陈立夫。
陈立夫没办法只能又请葛斯特东方图书馆的管理人员童世纲转告Mott教授，意思你办可以，我帮你也行，但应该规规矩矩做好，不能借此名义拿了钱不办事。
也就是说陈立夫愿意再退一步，让Mott教授为主，他当助手，把这项业务好好做完就行。
但是Mott教授的倔脾气上来了，感觉这样搞得自己很唯利是图似的，虽然的确是这样，但是不能说出来啊，于是更不愿意合作。
就这样陈立夫费了很大心血，眼看到手的稳定工作，就这样丢掉了。
后来有一位法律专家告诉陈立夫，在美国谈合作必须事前一切用书面写好，清清楚楚的签订好协议，否则成果很容易中途被夺，这个社会上只认钱缺乏道德的人太多了。陈立夫是深以为然，但是也没什么办法，只能当是被上了一节课。
整理图书不成，陈立夫又开始创业做小生意，成立一个小食品公司，制作各种中国美食，其中松花蛋和辣椒酱很受欢迎，被称之为“陈立夫皮蛋”和“陈立夫辣椒酱”。
1966年秋时常与陈立夫通信的蒋经国，言辞诚恳的写信邀请陈立夫回台定居，信中写道：“今年恰逢家父80寿辰，准备好好庆祝一番，亲朋故旧能济济一堂，也算图个圆满”。
蒋经国之所以如此，是因为陈立夫当时已经没有威胁，与陈立夫有旧怨，同时是蒋经国接班路上最大的对手陈诚，也已1965年病逝，所以蒋经国在蒋介石同意下，邀请陈立夫回台居住，这样显得面子上也好看。
陈立夫经过考虑，于1966年10月26日返台，由蒋经国亲自接机，回来以后蒋介石态度也有所改善，二人相处的很愉快。
回台以后，陈立夫居住了一段时间，期间还得了急性肝炎，经过名医张光壁诊断，认为病情虽然很严重，但是并没有生命危险，需要多休息。
陈立夫这时的中医知识再次起到作用，除却照医生所开的处分服药以外，还自作主张以小虾壳烧汤服用，医生觉得这也有助于治疗病情，因此是同意，后来陈立夫的病情逐步得到控制并痊愈。
陈立夫病好以后，蒋介石再次邀请他回台定居，陈立夫同意了。不久陈立夫返回美国，将在美国的事业及财产做了一番清理交代后，于1969年返台正式定居。
陈立夫也是足够高寿，他的哥哥陈果夫享年59岁，而他享年101岁，于2001年2月8日在中国台湾省台中市逝世。
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