18岁那年姜育恒的初恋对他说：“你还想不想和我在一起，要是没有，我们就散了吧！”姜育恒说“那就散了吧”。多年之后姜育恒在街头偶遇早已结婚生子的初恋，一番长谈后，初恋离婚嫁给了姜育恒的朋友。

姜育恒曾在《鲁豫有约》里谈到自己的初恋，说她是个长的像关之琳一样的漂亮女孩，可是由于那时候自己太年轻，不想过早被束缚，就故意冷淡她，导致两人分手。

分手后没多久那个女孩就结婚了，一次姜育恒在街上看到了她正在送孩子上学。于是他就让自己的朋友去把她约过来吃顿饭。这一次姜育恒把多年的愧疚，还有年少时的想法都和女孩说了。

说完之后姜育恒淤积在心里多年的执念彻底放下了，可是没多久他就听说初恋女友离婚了，还嫁给了重逢那天约她的自己的那个朋友。听到这个消息，姜育恒是无比震惊，平静下来也只好默默祝福他们，然而好景不成，他们最后也是以离婚收场。

初恋这场戏，有点像闹剧。

和初恋分手后，姜育恒又跟一个大他七岁的韩国女孩谈了一场三年的姐弟恋。但是因为女方家里不同意她嫁给一个中国人，最后两人只好含泪分手。

1982年，姜育恒离开了生活20多年的韩国去了台湾，在一家夜总会弹贝斯吉他，没有歌手的时候他就上台做主唱。他的歌声打动了在那里做会计的女孩李凤凰，很快这个并不漂亮还有些微胖的女孩成了姜育恒的第三任女友。

两年后，姜育恒变身“忧郁王子”，迅速走红。也许是因为从小穷怕了，有了一定的资本积累，姜育恒就把全部身家投入到了东南亚的房地产。他的本意是未雨绸缪，给自己的生活做个双重保障。可是因为金融风暴的突袭，一夜之间他赔的血本无归，还负债2000多万。

姜育恒跌进了人生的低谷，从豪宅搬到租的房子里，在他一无所有时，只有女友李凤凰陪在他身边不离不弃，始终坚信有一天他会东山再起。

1990年，姜育恒在春晚上深情演绎了有着淡淡忧愁的《再回首》，开始在大陆家喻户晓。就在当年，姜育恒的演唱会就开到了内陆，而且在上海、北京、沈阳、成都各开三场，场场爆满。

1993年3月3日，事业重回巅峰之际，姜育恒用了三个月，亲自做制片人策划了一场举世瞩目的婚礼，来迎娶陪他走过11年风风雨雨的女友李凤凰。

婚礼当日有1200多人参加了他们的婚礼，娱乐圈大腕云集，当红明星小虎队做他的伴郎，主持人则是圈里赫赫有名的张小燕。之后姜育恒把婚礼实时录像，亲自剪辑成了两个小时的特辑，送给妻子做新婚礼物。因为他曾经答应过要给她一个盛大的婚礼，他做到了。

后来飞碟唱片一看他的结婚录像剪辑不错，就买了版权，做成了《再回首》《跟往事干杯》等歌曲的MV。他也成了全世界唯一一个可以在卡拉卡拉OK唱歌时能看到自己结婚录像的艺人了。

世间太多事经不起岁月的碾轧，在满是诱惑娱乐圈有多少夫妻，走着走着就散了。然而姜育恒与妻子相伴三十多年，却一如既往的恩爱。

他曾经在给妻子的情书中写到“如果将来要走，我希望你比我先走，一切的痛由我来承受，黄泉路上我会准备好戒指再向你求婚，跟你做下辈子的夫妻……”

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