硝基苯还原为苯胺是有机合成最常见的一类反应【硝基化合物还原制备胺】，最常用的条件就是催化氢化还原，酸性条件下的金属还原（锌粉，铁粉，氯化亚锡等等）和含硫还原剂还原。其中金属还原的方法中，根据还原剂和反应体系pH的不同，可能会产生各种中间体和副产物，反应机理研究中可能产生的产物最常见的有如上图的6种：亚硝基苯、N-苯基羟胺、苯胺、氢化偶氮苯及氧化偶氮苯。
图片来源：硝基苯还原反应的机理探讨，崔文辉
金属还原机理为单电子转移机理，小编之前文章【铁粉还原硝基制备胺是什么机理？铁粉被氧化后生成了啥？】专门介绍过铁粉还原硝基苯的机理，反应中需要转移六个电子，理论上还原硝基至少需要3倍当量铁粉。
此类反应我们控制反应在酸性条件下进行，可以控制主要产物生成苯胺，即使生成了副产物，也会再酸性条件下继续反应，转化为最终产物苯胺。
但是如果我们如果相要得到氢化联苯胺呢？如Zinin重排反应的原料就是氢化联苯胺，此反应我们可以制备各种对称性的联苯类化合物。
其实还是上面说的控制反应的pH就可以了，锌粉在碱性条件下就可以直接制备得到氢化联苯胺。
【Org. Lett. 2006, 8, 4919-4922】
碱性条件下，锌粉还原硝基苯制备氢化联苯胺的机理如下：2个当量的硝基苯要消耗5个当量的锌，锌最终转化为氢氧化锌。
【硝基苯还原反应的机理探讨，化学教育，崔文辉】
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