【反应机理】无需加碱TCT室温就可以脱水制备腈！机理如何？

由于微信更改了订阅号的推送规则，很多朋友不能快速找到我们，其实我们每天都在推送！您可以将有机合成设置为星标（点击右上方“...", 设为星标），就能在微信订阅号中快速找到我们，查看每天订阅。

【Chem. Sci., 2019, 10, 7399】

三聚氰氯（氰尿酰氯，Cyanuric chloride, 三氯均三嗪，1,3,5-trichlorotriazine），简称TCT，是一种非常重要的工业中间体，每年产量数万吨。同时也是一种活性很高的缩合试剂，可以用于制备酰氯，酯化，酰胺化反应。由于TCT有三个氯，缩合效率极高，有文献报道在Lewis碱催化下，TCT作为缩合试剂只需要少于40 mol%【Chem. Sci., 2019, 10, 7399】。

TCT制备酰氯及用于酰胺化。

【Tetrahedron 2005, 61, 10827】

【Org. Process Res.Dev. 1999, 3, 172】

三聚氯氰也是一种很好的脱水试剂，甲酰胺在碱性条件下脱水制备异腈，也可以用于Beckmann重排反应作为脱水试剂，在室温条件下就可以反应。TCT可以对伯酰胺进行脱水，反应不用另外加碱，通常用DMF作为溶剂，室温下搅拌即可得到腈。

【J. Org. Chem. 2005, 70, 2361-2363】

【J. Org. Chem. 2002, 67, 6272–6274】

前几天有小伙伴问酰胺脱水制备腈的机理，小编自己画了一下，大家参考一下，有什么问题欢迎大家指出。

TCT另外还可以用于醇的氯代反应，制备磺酰氯，活化羧酸后直接还原制备醇，制备酰基叠氮化物，制备重氮酮，Swern氧化反应等等。

利用TCT和DMF作为氯化试剂，在室温下就可以将醇转化为相应的

【Org. Lett. 2002, 4, 553–555】

羧酸和TCT先生成活性酯后，利用硼氢化钠在水中反应可以制备相应的醇。

【Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4395–4396】

芳基羧酸和TCT形成活性酯后，和重氮甲烷反应可以制备重氮酮。

【Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9943】

羧酸通过TCT活化后，可以在温和条件下制备酰基叠氮化合物。

【 Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3413】

与制备酰氯类似，TCT还可以用于制备磺酰氯。

【Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1499】

【J. Org. Chem. 2001, 66, 7907–7909】

酰胺脱水制备腈

von Braun酰胺降解反应

酰卤的制备

本站仅提供存储服务，所有内容均由用户发布，如发现有害或侵权内容，请点击举报。