Knorr吡唑合成

肼或取代肼和1,3-二羰基化合物反应得到吡唑或吡唑酮的反应。此反应与 Paal–Knorr 吡咯合成法类似。

反应机理

β-酮酸酯合成吡唑酮的机理：

合成吡唑的机理有两种可能：

1、肼的两个氮原子同时进攻两个羰基，然后脱水得到吡唑。

2、肼的一个氮原子先进攻其中一个亲电性较强的羰基形成腙，然后再和另一个羰基碳反应，脱水得到产物。

反应实例

【J. Org. Chem. 1956, 21, 97-101】

【J. Med. Chem. 2007, 50,  4444-4452】

【Tetrahedron 2013, 69, 627–635】

Ludwig Knorr (1859-1921) 生于德国慕尼黑。师从Volhard，Emil Fischer和Bunsen。后出任耶拿大学化学系教授。他在杂环化学方面做出了巨大的贡献，另外他还发现了非常重要的吡唑酮类药物，pyrine。

编译自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Knorr pyrazole synthesis，page 347-348.