Abramov膦酰化反应(改正版）

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亚膦酸三酯和羰基化合物缩合得到α-羟基膦酸酯的反应。亚膦酸三酯底物是硅酯时则反应生成α-硅氧基膦酸酯。底物是亚磷酸三烷基酯时得到的是α-羟基膦酸酯。体系中加入手性催化剂时可以不对称合成α-羟基膦酸酯。

【Nakajima M, Tetrahedron, 2008, 64, 6415】

反应机理

反应实例

【Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1982, 55, 224-238】

【J. Gen. USSR(Engl. Transl.), 1984, 54, 47-50, 40-42】

【Archiv der Pharmazie, 2012, 345, 957-963】

【Synthetic Communication, 2012, 42, 258-265】

【Tetrahedron Letters, 2012, 53, 1699-1700】

【Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, 29, 341-350】

相关文献

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2 Evans DA J Am Chem Soc 1978 100 3467

3 Kee TP J Chem Soc Perkin 1 1994 3183

4 Devitt PG J Chem Soc Perkin 1 1994 3169

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7 Hanessian S J Org Chem 2000 65 2667

8 Shingare MS ARKIVOC 2006 11 196

9 Klimovitskii EN Russ J Org Chem 2007 43 911

10 Nakajima M Tetrahedron 2008 64 6415

参考文献

一、APP：ReactionFlash(Abramov phosphonylation)

二、Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 2.