反式二取代的烯烃或三取代的烯烃在果糖衍生的手性酮催化下利用Oxone作为氧化剂进行不对称环氧化的反应。此反应的一大特点就是利用了有机催化剂。
利用Mn(III)salen催化剂催化下氧化(Z)烯烃不对称合成环氧化物的反应。
五、亲核环氧化反应
缺电子的烯烃,在碱性条件下,被双氧水与过氧化叔丁醇环氧化的反应。由于该反应是亲核反应,所以底物中没有吸电子基团的话,环氧化无法进行。
在手性聚α-氨基酸催化下,缺电子烯烃在氧化剂(过氧化氢或过氧化脲)氧化下得到单一构型的环氧化物的反应。此反应通常在碱性条件下进行。
八、过氧化酮氧化(Oxidation with Dioxirane)
丙酮与Oxone反应配制的甲基二环氧乙烷(DMDO),可以用于烯烃的环氧化反应。另一种过氧化酮甲基三氟甲基二环氧乙烷(TFDO)的反应性是DMDO的600倍。常用氧化剂----DDO
在碱性条件下2,3-环氧醇类化合物异构化得到1,2-环氧-3-醇的反应。此反应也被称为环氧迁移反应。
α-卤代酯在碱催化下和羰基化合物反应制备α,β-环氧酸酯(glycidic esters缩水甘油酸酯)的反应。
1962年,E.J. Corey和M. Chaykovsky发现利用钠氢对三甲基卤化锍(trimethylsulfoxonium halides)脱质子可以得到一种活性化合物,二甲基亚砜亚甲基叶立德【dimethylsulfoxonium methylide (I),Corey叶立德】。简单的醛酮与其反应可以得到环氧化合物。与此类似二甲基亚甲基鋶叶立德【dimethylsulfoniummethylide (II)】也可以和醛酮反应得到环氧化合物。
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