历史演变，朝代更替，中国书法亦随之绵延不断的走过了数千年的历史，期间有字体的改良、有书体的创新、有形式的演变，或创新或复古，历史轮回却有轮回的不尽相同。书法成了华夏艺术的核心所在，维系了中华文明传承的一线之牵。
书法自文字肇造以来，一直都是欣欣向荣的，代有名家，时有新样。李斯裁古以制篆；程邈删繁而作隶；王次仲倚隶作楷；刘德升纵楷成行；汉兴有草书，张芝称圣，此皆字体改良首功之所在者。字体既定，后世书家不过在此数体之间讨生活，不专擅于此即专擅于彼，亦有众体兼善之圣手。晋之二王，唐之欧、虞、颜、柳、褚、颠素狂旭，五代之杨凝式，宋之苏、黄、米、蔡，元之赵孟頫皆为卓然大家之巨擘。若论有明一代，能集大成与既往，启新风于将来者，则非玄宰董其昌莫属。
史称董其昌通禅理，善谈论，“吐纳终日无俗语”，我以为是未着痒处的隔靴之论。董其昌书法特征在一淡字，用墨淡逸、结字淡宕、章法淡然。大得“大音希声，大象无形”之趣，董其昌是神交李耳、参透《老子》的得大自在者，质之其书，愚以为是能摄“大味至淡”之神的。虽遒媚不如王羲之，富丽不如赵孟頫，却能独得逸气之高妙，笔画款款而行，行的是龙泉剑的绕指柔。
启功先生论董书言：“余于董书，识解凡数变：初见之，觉其平凡无奇，有易轻视之感。廿余岁学唐碑，苦不解笔锋出入之法。学赵学米，渐解笔之情，墨之趣。回顾董书，始知其甘苦。盖曾经熏习于诸家之长，而出之自然，不做踦轻踦重之态。再习草书，临阁帖，益知董于阁帖功力之深，不在邢子愿、王觉斯之下也。”可谓是能得华亭三味的知者之言，真真称得上是董其昌的异代知己。又言：“世人于董书，或誉或毁，莫非自其外貌著”，舍董书不论，就此一言可见启功先生不因袭旧说，卓然立论高标自蹈，不见欺于人，不自欺于己，是深入堂奥能独持己见的智者之论。“自其外貌著”，是不明于理，昧于法度的盲人摸象之辩，世人于董之“南北宗”之说亦作如是观。
董其昌在其《画禅室随笔》中立论：“禅家有南北二宗，唐时始分；画之南北宗，亦唐时分也。”“禅之南北宗”，旧有其说——佛教禅宗自五祖弘忍之后，分为南北二宗:南宗为六祖慧能所创，主张“顿悟说”，行于南方；北宗为神秀所创，主张“渐悟说”，行于北方。故有“南能北秀”、“南顿北渐”之称。“画之南北宗”，却是有迹无论的。我国山水画自唐以后出现两种流派：王维重渲染而少钩勒，李思训父子重写实而多用重彩。董其昌以王维为南宗，以李氏父子为北宗，这是董其昌探源追根的自我作古之论。其依法说理，依理明法，分条析理，甄别长短。后世论者不明董氏心意，仅仅于南北门户之别探究竟，反不如清人刘熙载一言之论有灼见：“北书以骨胜，南书以韵胜。然北书自有北之韵，南书自有南之骨。”南北之论，以法究之，南北有别，以理循之，南北实一。其理何在？在于书至性、写大道，此亦中国书画不以象表，而以意达的魅力之所在。世人重之，非独其美，更在其所载之道，所陈之德。
一人之识见皆其一家之言论，有其独创处，更有其偏颇处。难能强求一致，更无需诘求周全，重在探微寻赜，着其优长，是为善学。此论说之简易，行之至难，即高明如董其昌亦不能免俗。其一生于书法一道，时时处处以赵孟頫为较量之对手，以己之长较彼所短，而彼此之短长翻成彼此之绝调，后人追慕之所在。不过，董其昌能以赵孟頫为书道劲敌，更见赵氏于书道级别之高超，绝非庸庸如阿猫、阿狗所能比拟，董其昌是有理想、有目标、有野心的。
董其昌之书，是超然于绳墨之外的逍遥游者，非斤斤于笔画痕迹之辈所能梦到。后世学者，止有二人能得超然之机趣，一为半千龚贤，一为八大山人朱耷。龚贤承华亭衣钵，于书于画皆有其自得独创之处，是擅入擅出的善学之才。八大早岁之书绝似华亭，后来虽于结字上求新求变，但神韵不舍，是能承能变的机警之士。
俗言“善鉴者不写，善写者不鉴”，董其昌除长于创作之外，更能立论作鉴，有《画禅室随笔》为证，其文虽信笔游戏之语，然识趣高邈，清言绪论，皆穿天心、出月胁，发前古之未有，尽阐三味。虽洋洋洒洒数千言，简言之：论书主“以意背临”，谓书家妙在能合，神在能离；论画以南北宗为中心，尊崇文人书画所凝成的传统韵致。若论其识见之能堪与唐孙过庭《书谱》比肩，除此之外，几无人能望其项背。
玄宰——玄哉！千秋难得之绝才，戏题曰：
王侯笔力能抗鼎
华亭专气致以柔
煌煌书史呈异彩
双美并臻写大道
