祝允明（1460-1526，字希哲，因右手多出一根手指，故自号枝山），与唐寅、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。作为四大才子之一的祝允明，精通诗文，尤善书法，名动海内。
祝允明像
一直以一位风流才子的形象出现在我们的眼中，是真的风流潇洒吗？事实上，也算不得很潇洒，在追求仕途的道路上，不仅不潇洒，甚至还执着。考了几十年，最后在他五十五岁，终于当上了广东兴宁知县的七品小官。
[明]祝允明《草书杜甫秋兴八首诗之一》
在书法上，也不是走潇洒之风，只有其草书有他豪放不羁的性格，真、行书却字字精到，豪不疏忽。他擅长各个书体，尤其是在小楷与狂草，评者赞其为“明朝第一”。
[明]祝允明《七律诗》
明代中期的吴门，书法艺术有一个圈子，圈内人或是亲属关系，或是同僚关系，或是友人关系，祝枝山在这个圈内。可谓是核心人物，为“吴中艺林冠冕”徐有贞的外孙，书法家李应祯的女婿，其祖父祝颢也精于书画诗文，大画家沈周，文学家王鏊也是他的师从对象。祝允明与唐伯虎、文徵明、都穆、杨循吉更是要好的友人。
在这样得天独厚的条件下，他“五岁作径尺字，九岁能诗，稍长博览群集，文章有奇气，当筵疾书，思若涌泉。尤工书法，名动海内。”
祝允明 书陈鹤诗 19.1 x 49.5 cm
学习书法有自己独到的见解：“余尝谓书法不同，有如人面，希哲独不然。晋唐则晋唐矣，宋元则宋元矣，彼其资历俱深，故能得记、应手。此卷摹临智永禅师法，而雄姿劲气更软而上之。”
[明]祝允明《燕喜亭等四记》局部
他的书法，有他放浪形骸、玩世不恭的性格在，跳出师辈的笼罩，不去刻意合拍于宋代的文人意趣与元人隐逸之风，只写自己的风格，在吴门派中是最具有文人特质的一位。
明 祝允明 行草书钓赋 32.7 x 943.6 cm
才子是真才子，不过是真风流，还是假风流，我们不得而知，不过从他的书法来看，他并不是我们所想象定义的电影中形象，应该是一个能收能放执着的才子。
[明]祝允明《燕喜亭等四记》局部
