吴门历代有书名，
行楷精工数允明。①
最是天资狂草纵，
庭坚怀素又一峰。②
祝允明《前赤壁赋》草书墨迹
3 祝允明(1461年1月-—527年1月)，字希哲，长洲(今江苏吴县)人，因长像奇特，而自嘲丑陋，又因右手有枝生手指，故自号枝山。明代著名书法家。
祝允明的科举仕途颇为坎坷，十九岁中秀才，五次参加乡试，才于明弘治五年(1492)中举，后七次参加会试不第。甚至其子也在其前一科中进士，于是祝允明放弃了科举念头，以举人选官，在正德九年(1514)，授为广东兴宁县知县，嘉靖元年(1522)，转任为应天(今南京)府通判，不久即称病还乡。
祝允明草书《赤壁赋》墨迹
祝允明擅诗文，尤工书法，名动海内。他与唐寅、文徵明、徐祯卿并称"吴中四才子"。又与文徵明、王宠同为明中期书家的代表。他楷书精谨，师法赵孟頫、褚遂良，并从欧、虞而直追"二王"。明王世贞对祝允明评价很高，他说："京兆楷法自元常、二王、永师、秘监、率更、河南、吴兴，行草则大令，永师、河南、狂素、颠旭、北海、眉山、豫章、襄阳靡不临写工绝，晚节变化出入，不可端倪，风骨烂漫，天真纵逸，真足上配吴兴，他所不论也"。明董其昌《容台集》："枝指山人书如棉里针，如印印泥"。都对祝允明评价很高。
祝允明草书《洛神赋》墨迹
4 祝允明草书师法怀素、黄庭坚、米芾，功力深厚，晚年尤重变化，风骨烂熳。当时评其书法云："顿挫雄逸，放而不野，如鹤在鸡群，风格迥绝。然真不如行，行不如草，以豪纵者胜"。又云"枝山真行，有天马行空之态"。
祝允明狂草来的自怀素、张旭，更多的是接近黄山谷，提按和使转笔法交互使用，行与行之间的距离很紧，形成一种汪洋恣肆的视觉效果。
祝允明草书《牡丹赋》墨迹
祝允明虽享名于草书，难得的是楷书也写得相当严谨，有晋唐人的古雅气息。这种反差很大的综合素养与唐代的张旭十分相似，如《草书自诗卷》、《致元和手札》、《草书千字文卷》、《王文恪公卷》等。其代表作有《太湖诗卷》《箜篌引》《赤壁赋》等。
祝允明狂草是继张旭、怀素、黄庭坚之后的又一高峰。
