蘇東坡在惠州的生活，誰都知道是和朝雲的愛情相關聯的。蘇東坡去世之後，他在白鶴峰的住所經後人辟為"朝雲堂"。王朝雲是杭州姑娘，她所生的嬰兒夭折之後，蘇東坡在第一次放逐北歸的途程中，真是使人黯然神傷。從那時起，朝雲就一直和蘇東坡生活在一起，現在又隨同他放逐出來。秦觀贈她的詩說她美如春園，目似晨曦。她到惠州時還年輕，才三十一歲。蘇東坡那時五十七，雖然二人年齡不同，而情愛無殊。朝雲聰明愉快，活潑有生氣。蘇東坡一生的幾個女人之中，朝雲最稱知己。她愛慕蘇東坡這個詩人，自己也很嚮往他那等精神境界。蘇東坡對朝雲在他老年隨同他流離顛沛，不但把感激之情記之以文字，並且寫詩讚美她，這些詩使他們的熱情化為共同追尋仙道生活的高尚友誼。
蘇東坡總是稱朝雲為"天女維摩"（表示純潔不染之意）。在佛經裏有這樣一個故事：在釋迎牟尼以一個森林的聖人身份住在某一小鎮時，一天，及閘人討論學間。空中忽然出現一天女，將鮮花散落在他們身上，眾菩薩身上的花都落在地面，只有一人身上的花瓣不落下來。不管別人多麼用力去刷，花朵硬是沾著不掉。天女問他們："為何非要把花瓣從此人身上刷落？"有人說："花瓣與佛法不合，故而不落。"天女說："不然，此非花瓣之過，而是此人之過。已然信佛之人，若還有人我之分，其言行必與佛法相違背。如能消除此種分別，其生活自然合乎佛法。花瓣落在身上而脫落下來的眾菩薩，都已消除一切分別相。正如恐懼，若心中不先害怕，則恐懼不能入襲人心。若眾門徒貪生怕死，則視聽嗅味觸各感覺，才有機會騙他們。已經能爭服恐懼，則能超越一切感覺。"
蘇東坡攜眷到惠州那年，給朝雲寫了兩首詞。其特點在情愛之中夾雜有宗教情感。第一首是到後半個月內寫的，他稱讚朝雲，說不像白居易侍妾小蠻，因為小蠻在白居易老時離開了他，而是像通德，她終生陪伴伶玄。他頗以朝雲的孩子夭折為恨，他把她比做天女維摩的敬拜佛祖。她拋卻長袖的舞衫，而今專心念經禮佛，不離丹灶。一旦仙丹煉就，她將向他告辭，進入仙山。那時她不會再如巫山神女那樣為塵緣所羈絆了。
在第二首詞裏，愛情昇華達到宗教程度，更為明顯。其中感情與宗教交織而為一。那首詞是：
白髮蒼顏，正是維摩境界空，方丈散花何礙？朱唇著點，更夏文生采。這些個千生萬生，只在好事心腸，著人情態。閑跑下斂雲凝黛。明朝端午，待學紉蘭為佩。尋一首好詩，要書群帶。
朝雲對道家長生術也感興趣。在惠州，蘇東坡覺得到了應當認真煉丹之時。在惠州那一段時期，不論住在河的左岸或右岸時，他總把自己的書齋叫"思無邪齋"，中國讀書人給書齋起名字，總是用幾個字表示他的人生哲學。蘇東坡的思想已然發展到不但喜愛淳樸的生活和純潔的思想，而且到相信純潔的思想才是淳樸生活的基礎。控制自己的心神做為長生不老的不二法門，是儒道佛三教結合的結論。他在"思無邪齋記"裏所言，並不在此。文內稱他專心在小腹下部修煉丹田之氣。這篇文章是一篇韻文，是他的得意之作，但用的是道家法術的神秘文詞，譯成英文而不加冗長的注釋，是不易看懂的。簡短說來，他說到吸收飲食的元氣、草木的精華，再藉鉛汞之助，就可以培養元力。還要再輔以日精月華的吸取。他要煉製的是"思無邪丹"。他相信而今是正當其時，他在一段雜記中說，白居易也曾試過煉製仙丹，但未成功。白居易曾在廬山建一草堂，其中有一丹爐，但是那座丹爐及丹鍋在他接到朝廷任命為官之前一日壞掉。這就表示長生不死與享榮華富貴，是不可同時兼顧的。所以人必須決定還是在熱鬧場中過此一生，還是逃離此紅塵世界而求長生。現在蘇東坡相信自己已經向過眼雲煙般的繁華夢告別，希望能求得長生不老之術。
究竟蘇東坡對在肚臍之下煉丹田之氣以求長生，是抱著何等程度的嚴肅態度，則頗不易言。他是個觀察銳敏的人，雖然他也玩玩丹汞的道家神秘法術，他已然看出來，健康之道在於遵從合乎常識的幾條簡單規則。在他給患有肺癆病的陸道士的一封短信裏，他說："科中散雲，守之以一，養之以和，和理日濟，同乎大順，"再輔以山中道士所得的衛生環境與運動鍛煉，與現代在療養院中病人所能享得的利益，即是飲泉水、曬朝陽，等等養生之道。
另有一條奇怪的辦法，朝雲也與蘇東坡共同合作實行，以求長生。大概從紹聖二年（一0九五），蘇東坡開始獨自睡眠，不再親近女人。蘇東坡在給朋友的一封信裏說："養生亦無他術，安寢無念，神氣自複。"另給張來的一封信裏，他說自己已經獨宿一年半，覺得頗有得益。他說節欲之難，猶如棄絕肉食開始吃素，並以下列方法勸人：比如，決定不吃肉時，不要決定此後永遠不再吃肉。可先試戒三個月，自然易於實行。三個月之後，可再延長三個月，如此繼續下去。
朝雲在宗教上陷入了進退兩難的境況。她在尼姑義沖的教導之下，已經皈歸佛教。對男女"雲雨"一事，佛教有其獨特的態度。按佛理所示，吾人憑感官所見的世界，都屬虛幻，其終極的真實則是"佛"。人的意識則被知覺習性所包圍。人若想到解脫，必須打破知覺的習慣，逃避感官世界的幻覺。蘇東坡和朝雲（她現在可以算是蘇東坡的妻子了），不管儒家怎樣看法，現在可以說都是佛教徒。他倆一同創建放生池，根據蘇東坡說，朝雲很樂於行善，這是佛教諄諄教訓的。
但是蘇東坡還要更多嚴肅。在紹聖二年（一0九五），後半年，他患痔瘡甚為嚴重，失血甚多。他自己治療。他不但遍讀中國醫書，而且常把旁人分別不清的藥草寫文字說明其異同性質。關於痔瘡，他的學說是這樣，比如身內有蟲齧咬，治療之法，是"主人枯槁，則客自棄去。"一切普通食物他全不吃，連米在內，只吃不加鹽的麥餅和玉蜀黍餅。如此數月，暫時痊癒。
這時，他對煉丹的成功可能漸趨懷疑。他覺得自己感情太容易激動，不容易修煉成仙。他給子由寫信，論到朱砂保存的方法，說子由性情平靜，修煉較易成功。《山海經》是中國古代述說遠方怪異的書。蘇東坡寫詩論到《山海經》時，他說："金丹不可成，安期追雲漢。"即便煉成長生不死之藥，又有何用？只要練習深呼吸以控制元液足矣，而他已開始練習了。
他對來日如何，全然沒有把握。他剛一到達，說要以惠州為家。可是他卻永遠不知道下一步會被派往何處。他若能一直在惠州住下去，他自可把孩子們全家自宜興遷來。在紹聖二年（一0九五）九月，朝廷有皇家祭祖大典，按習俗，應當實施大赦。那年年終，他聽說元佑諸臣不在大赦之列。這消息至少有鎮定劑的功效，使他覺得心情更為安定。他寫信向程之才說："某睹近事，已絕北歸之望，然中心甚安之。未話妙理達觀，但譬如原是惠州秀才，累舉不第，有何不可？"又在給至交孫娜的信裏說："今者北歸無日，因遂自謂惠人。"給曹輔的信內說："近報有永不敘複旨。正坐穩處，亦且任運也。現今全是一行腳僧，但吃些酒肉爾。"
現在一切既已確定無疑，蘇東坡決定自己蓋房子住。那年年底，他給王鞏寫了一封長信。他說："某到此八月，獨與幼子三廟者來，幾百不失所。某既棄絕世故，身心俱安，小兒亦超然物外。非此父不生此子，呵呵。子由不住得書，極自適，餘無足道者。南北去住定有命，此心亦不念歸。明年築室作惠州人矣。"
次年三月，蘇東坡開始在河東四十尺高的一座小山的頂上蓋房子，離歸善城的城牆很近。經過週期性的戰事與破壞，這棟房子倒一直保存到現在，人都稱之為"朝雲堂"。在蘇東坡的作品裏，這棟房子叫"白鶴居"，北望可見河上風光，河水由此折向東北流去。這棟房子占地約半畝寬，後面為山所限，前面地勢陡然下陷，當初設計此房子時，必須適應那有限的地皮，所以一頭寬，一頭窄。在城牆那邊早已有了兩棟小房子。一家是翟秀才，一家是釀酒老婦林太太。這兩家既是蘇家的近鄰，也是好朋友。蘇東坡掘了一座四丈深的井，林翟兩家也頗為受益。另一方面，蘇東坡卻可以賒酒喝。後來，他又從此被調走，但還不斷給此老婦寄送禮品。
蘇東坡蓋的這棟房子十分精雅，共有房屋二十間。在南邊一塊小空地上，他種了橘子樹、柚子樹、荔枝樹、楊梅樹、楷杷樹、幾株檜樹和桅子樹。他告訴幫他物色這些花木的那位太守，要給他找中等的樹，因為他已經老大，不能等小樹長大，大樹又不易移植。倘若樹大，蘇東坡就告訴朋友在移樹之前，先要標出範圍。中國人移樹的方法，是先所一條主根和一條中根，再用土埋起來，這樣讓樹先漸漸適應。在第二年，另一面的主根也須研斷，再用土蓋好。第三年，在樹的四周圍標好了方向之後，再將樹移植，栽種之時，必須留意仍然合乎原來的方向。蘇東坡的思無邪齋，現在是在白鶴峰上，另一間房子他名之為"德有鄰堂"。孔子在論語裏說"德不孤，必有鄰，"這個堂名便是由此而來。這兩個堂名都是四個字，而普通都是用三個字，蘇東坡以四個字做堂名，居然開創了一時的風尚。鄰人的房子在他的房子後面的東北，完全被蘇東坡的房子遮蔽住。他的前門向北，正對河流，數裏鄉野的美景，一覽無餘，白水山和更為遙遠的羅浮山的龐大山脈，也可望見。
房子上樑時他寫的詩，描寫從房子各方面所見的景色。上樑就等於奠基，是附近鄰居的一件大事。所有鄰居都帶著雞和豬肉前來道喜。寫來供一般民眾唱的喜歌，一共六節，起頭都用"起錨了"或是像莎士比亞詩裏的"嘿喉"等聲音：
"兒郎喂！東拉梁！
兒郎喂！西拉梁！"等語。
六節歌都是由東西南北四方描寫風光，再加上向上看與向下看。東方山上，一個寺院依偎在喬木參天的樹林之中。在春季，蘇東坡享受甜蜜的春睡時，他能聽見寺院傳來的鐘聲。向西俯視，可以看見虹形的橋樑橫臥於碧溪之上，每逢城中太守夜間來訪，他可以看見長堤上燈光明亮。在南方，老樹的影子映入深深的清溪裏，在他的花園中，他自己種了兩棵橘子樹。最美的風景是在北面，河流往城鎮婉轉流去，正好抱山麓而過。岸上附近，有一個垂釣佳地，他可以一整上午在那兒消遣，忘記了時光的逝去。
他祈求上蒼降福，祈求農民糧食滿倉，祈求海上風平浪靜。鄉間空氣清潔，農民可以常保健康，五穀豐登，林太太能有酒賒給他喝。最後為一切朋友祈福，願大家享福氣，壽命長。但是，他自己又遇到十分痛心的事。在紹聖二年（一0九五）七月五日，新房子尚未竣工，朝雲得了一種瘟疫，竟爾身亡。他們住的是虐疾地區，她得的可能是虐疾。蘇東坡的兒子過並未在家，出外去運木材，朝雲直到八月初三才埋葬。因為她是虔誠的佛教徒，她在咽氣之前還念《金剛經》上的謁語：
一切有為法，如夢幻泡影，
如露亦如電，應做如是觀。
按照她的心願，蘇東坡把她安葬在城西豐湖邊的小山鄰上，離一座佛塔和幾個寺院不遠。墳墓之後，山溪落下如瀑布，水流入湖中。墳墓在一個隱僻的所在，山坡分數條崗棱自高而下，猶如衣裳的折紋。墓後是一帶大松林。站在墓旁可以看西方山嶺後的塔尖，往左右兩三裏，有幾座大寺院，遊客可聽見黃昏的鐘聲與稷稷的松濤。鄰近寺院的僧人籌款在墓上修了一座亭子，用以紀念朝雲。
埋葬了三天之後，在八月初六，夜裏風狂雨暴。第二天，農人看見墓旁有巨大的足跡。大家相信是有佛來伴她同往西方樂土去了。八月九日，夜裏要念經超渡亡魂。在典禮開始之前，蘇東坡和兒子一同去細看那巨大的足跡。
蘇東坡對朝雲的情愛，不但記在墓誌銘上，還表現在朝雲死後不久蘇東坡寫的兩首詞上。在《悼朝雲》那一首裏，他以朝雲的幼子夭折為恨，不幸歲月無情，拋人而去。他只能誦小乘佛經以慰亡魂。朝雲生在世上，想是要還前世欠下他的一筆債。現在轉瞬之間，她已不在，也許是進了極樂世界。佛塔去此墳墓不遠，每日黃昏她可以去聽經訪道，以慰岑寂。
蘇東坡以前曾經寫過三首極其精妙的詞，記松風閣畔的梅花，足以顯示他的詩才。那年十月，梅花又盛放，他寫了一首詞，顯然是以梅花象徵長眠於地下的朝雲。那個象徵至為相宜，因為月下梅花一向認為是白衣仙女，隱約朦朧，絕與塵世俗態不同其格調。這首詞的用語，既像是寫花，又像寫他心愛的女人。那首詞是：
玉骨哪愁瘴霧？冰肌自有仙風。海仙時遣探花叢，倒掛綠毛麼鳳。素面常嫌粉汙，洗妝不退唇紅。高情已逐曉雲空，不與梨花同夢。
豐湖過去一向是蘇東坡喜愛的野餐處所。朝雲埋葬之後，他不忍心舊地重遊。他已經找聖潔之地把朝雲埋葬，他二人共同開闢的放生池，就在下面，芳魂一縷，舉目下望，也可少得慰藉。
從現在起，蘇東坡一直鰥居未娶。房子在次年二月竣工，果園也已種上果木，水井已經打好，長子邁已經把過和自己的家眷遷來惠州。次子適則和他的妻兒仍留在宜興，因為蘇東坡對他抱有厚望，希望他專心準備，參加科舉考試。同兩個兒子兩個兒媳婦來的是三個孫子，兩個是長子的，一個是三子的。大孫子已經二十歲，已然成家。二孫子符，也到了娶妻的年齡，蘇東坡給他安排，娶了子由的外孫女，就是他亡婿王適的女兒。
蓋這棟房子，幾乎把蘇東坡的錢花光了。現在就指望邁微薄的薪俸。邁，在運用了些關係之後，獲得南雄附近的縣令職位。
正在蘇東坡以為可以晚年在惠州安居下去之際，他又被貶謫出中國本土之外去了。他的新居落成之後大約兩月光景，他接到遠謫海南島的命令。根據一個說法，他曾寫了兩行詩，描寫在春風中酣美的午睡，一邊聽房後寺院的鐘聲。章停看到那兩句詩，他說："嗅！原來蘇東坡過得滿舒服！"於是頒發了新貶謫的命令。
海南島那時是在宋朝統治之下，但是居民則大多是黎人，在北部沿岸有少數漢人。蘇東坡就被貶謫到北部沿岸一帶去，這中國文化藩籬之外的地方。元佑大臣數百個受苦難折磨的，只有他一個人貶謫到此處。朝廷當政派為防止元佑諸臣再捲土重來，在那一年及以後數年，決定懲處或貶謫所有與前朝有關聯的臣子。蘇東坡貶謫到海南島不久，司馬光後代子孫的官爵一律被削除，好多大官都予調職，其中包括蘇子由和範純仁，調往的地方不是南方就是西南。甚至老臣文彥博，已經九十一歲高齡，也沒饒過，不過只是削除了幾個爵位。打擊蘇東坡最甚的就是凡受貶謫的臣子，其親戚家族不得在其附近縣境任官職。因為蘇邁原在南雄附近為官，現在也丟了官職。
現在蘇東坡所有的，幾乎只有那一棟房子了。按照他名義上的官階計算，朝廷三年來欠他兩百貫當地的錢幣，按京都幣值計算，是一百五十貫。所欠的官俸既未發下，蘇東坡寫信給好友廣州太守，求他幫忙請稅吏付給他。這個朋友王吉曾經聽蘇東坡的話興建過醫院，周濟過貧民，可是不久即以"妄賑饑民"的罪名遭上方罷斥了，前面已然提過。蘇東坡的欠薪發下與否，已不能稽考。
他現年六十歲，這是按西方計算。到底以後他還流放在外多久，頗難預卜，生還內地之望，甚為渺茫。兩個兒子一直陪伴到廣州。蘇造在河邊向他告別，蘇過則將家室留在惠州，陪伴他同到海南。為了到達任所，蘇東坡必須湖西江而上，船行數百里到梧州（在現代的廣西），然後南轉，從雷州半島渡海。他一到雷州，聽說他弟弟子由在往雷州半島貶謫之處，剛剛經過此地。據揣測說，蘇氏兄弟被貶謫到這個地方，是因為他倆的名字與地名相似（子瞻到增州，子由到雷州），章停覺得頗有趣味。子由也帶了妻子、第三個兒子，和三兒媳婦，他們幾年前一直和他在高安住過的。
蘇東坡到了梧州附近的藤州，與弟弟子由相遇，而今境況淒涼。當地是個窮縣分，兄弟二人到一個小館子去吃午飯。子由吃慣了講究的飯食，對那粗糙麥面餅實在難以入口。蘇東坡把自己的餅幾口吃光，笑著向弟弟說："這種美味，你還要細嚼慢嚥嗎？"他們站起身來走出小鋪子去，帶著家人慢慢向前走，盡可能慢走，因為他知道一到雷州，就要立刻渡海了。
雷州太守一向仰慕蘇氏兄弟。他予二人盛大歡迎接待，送酒食，結果第二年因此遭受彈劾，調離任所。子由在雷州的住處，後來改為一座廟，是他兄弟二人死後，用以紀念他們的。
蘇東坡必須出發了，子由送他到海邊。離別的前夕，兄弟二人及家人在船上過了一夜。蘇東坡的痔瘡又發，甚為痛苦，於由勸他戒酒。二人用一部分時間一同作詩，蘇東坡試探出子由最小的兒子的詩才。這次離別是生離死別，真是令人黯然銷魂，一直愁坐整夜。離別之前，蘇東坡給王古寫了下面的文句："某垂老投荒，無複生還之望。春與長子邁訣，已處置後事矣。今到海南，首當做棺，次便做墓。仍留手疏與諸子，死即葬於海外，生不契棺，死不扶瞑，此亦東坡之家風也。"
那天，他向先賢調祈禱。有一個廟，供奉征南二將軍的神像。凡是在此風濤險惡之處，過海的旅客，都求神諭，決定吉日良辰開船。過去發現神諭無不應驗。蘇東坡也遵照習俗行事。
在紹聖四年（一0九七）六月十一日，蘇氏兄弟分手，蘇東坡和幼子和雷州太守派的沿途侍奉他的幾個兵上了船。航程很短，在此晴朗的天氣，蘇東坡可以看見島上山巒的輪廓矗立於天際。他心中思潮起伏。大海對他不像對西方詩人那麼富有魔力。實際上，他已經是"眩懷喪魄"了。但是一路平安無事。登岸之後，蘇東坡父子向西北岸的簷州目的地前進，七月二日到達。
他到達不久，一位很好的縣官張中就到了。張中不但對蘇東坡這位詩人佩服得五體投地，而且他本人又是個圍棋高手。他和蘇過後來成了莫逆之交。二人常常終日下棋，蘇東坡在旁觀戰。由於張中的熱誠招待，蘇東坡就住在張中公館旁邊的一所官舍裏。不過也是一所小舊房子，秋雨一來，房頂就漏，所以夜裏蘇東坡得把床東移西移。因為是官家的房子，張中用公款修繕一番，後來因此為他招了麻煩。
由中國人看來，海南島根本不適於人居住。在夏天極其潮濕，氣悶，冬天霧氣很重。秋雨連綿，一切東西無不發黴。一次蘇東坡看見好多白蟻死在他的床柱上。這種有害於人的氣候，頗使人想到長生之道。蘇東坡寫過下面一段文字：
嶺南天氣卑濕，地氣蒸褥，而海南為甚。夏秋之交，物無不腐壞者。人非金石，其何能久？然信耳頗有老人百余歲者，八九十者不論也。乃知壽夭無定，習而安之，則冰蠶火鼠皆可以生。吾甚湛然無思，寓此覺於物表。使折膠之寒無所施其冽，流金之暑無所措其毒。百餘歲豈足道哉！被愚老人者初不知此，如蠶鼠生於其中，兀然受之而已。一呼之溫，一吸之涼，相續無有間斷，雖長生可也。九月二十七日。
在海岸上的市鎮之後，島內居住的黎族，與內地的移民相處並不融洽。他們住在熱帶的山上，後來在日軍偷襲珍珠港之前，他們為日本效力，訓練叢林戰術。本地人不能讀書寫字，但規矩老實，常受狡詐的漢人欺騙。他們懶於耕種，以打獵為生。像在四川或福建的一部分地方一樣、他們也是婦女操作，男人在家照顧孩子。黎民的婦人在叢林中砍柴，背到市鎮去賣。所有的金屬用具如斧子、刀、五穀、布、鹽、鹹菜，都自內地輸入。他們用烏龜殼和沉水香來交換，沉水香是中國應用甚廣的有名熏香。甚至米也自內地輸入，因為當地人只吃芋頭喝白水當做飯食。在冬天自大陸運米船不到時，蘇東坡也得以此維持生活。
當地居民非常迷信，患病時由術士看病，沒有醫生。土人治病的唯一辦法是在廟中禱告，殺牛以祭神。結果，每年由大陸運進不少的牛專為祭神之用。蘇東坡是佛教徒，設法改變此一風俗，但風俗改變，談何容易，他曾寫過下列文字：
嶺外俗皆殺牛，而海南為甚。客自高化載牛渡海、百尾一舟。遇風不順，渴饑相倚以死者無數，牛登舟皆哀鳴出涕。既至海南，耕者與屠者常相半。病不飲藥，但殺牛以禱，富者至殺十數牛。死者不復雲，幸而不死，即歸德于巫。以巫為醫，以牛為藥。間有飲藥者，巫輒雲神怒，病不可複治。親戚皆為卻藥禁醫，不得入門，人牛皆死而後已。地產沉水香。香必以牛易之。黎人得牛皆以祭鬼，無脫者，中國人以沉水香供佛燎帝求福，此皆燒牛肉也，何福之能得？
內地人始終不能征服那些叢林中的居民。官兵一到，他們只要退入叢林中，官兵根本不想到山中居住，自然不肯深入。黎民有時因與漢人有爭吵糾紛，也偶會進襲市鎮。有時被商人所欺，在衙門得不到公道審判，他們唯一的辦法，就是把此人捉住不放，然後將金錢索回。蘇過後來寫了兩千字一篇長文，論此種情形，並表示對此叢林蠻族無法征服，只有公平相待，公正管理。他認為此等土著是老實規矩的百姓，因為官府不替他們主持公道，他們才被迫而自行執法。
這次到海南島，以身體的折磨加之於老年人身上，這才是流放。據蘇東坡說，在島上可以說要什麼沒有什麼。他說："此間食無肉，病無藥，居無室，出無友，冬無炭，夏無寒泉，然亦未易悉數，大率皆無爾。惟有一幸，無甚瘴也。"
但是他那不屈不撓的精神和達觀的人生哲學，卻不許他失去人生的快樂。他寫信給朋友說："尚有此身付與造物者，聽其運轉流行坎止無不可者，故人知之，免優煎。"
使章停和蘇東坡的其他敵人煩惱的，是他們竟無奈蘇東坡何。在哲宗元符元年（一O九八）十二月十二日，他在日記中寫自己的坎坷說：
吾始至南海，環視天水無際，淒然傷之日："何時得出此島也了"己而思之：天地在積水中，九洲在大贏海中，中國在少海中。有生孰不在島者？譬如注水於地，小草浮其上，一蟻抱草葉求活。已而水幹，遇他蟻而泣日："不意尚能相見爾！"小蟻豈知瞬間竟得全哉？思及此事甚妙。與諸友人小飲後記之。
蘇東坡也許是固執，也許真是克己自製，至少也從未失去那份詼諧輕鬆。僧人參寥派一個小沙彌到海南島去看他，帶有一封信和禮品，並說要親身去探望。蘇東坡回信說："某到貶所半年，幾百粗遣，更不能細說。大略似靈隱天竺和尚退院後，卻在一個小村院子折足襠中泰糙米飯吃，便過一生也得。其餘瘴疾病人，北方何嘗不病，是病皆死得人，何必瘴氣？但若無醫藥，京師國醫手裏，死漢尤多。參寥聞此一笑。當不復憂我也。相知者即以此語之。"
他在此島上的人生態度，也許在他貶居此地最後一年後，在雜記中所寫的那段話表現得最清楚：
己卯上元，餘在信耳，有老書生數人來。過日："良月佳夜，先生能一出乎？"子欣然從之，步城西，入僧舍，曆小巷。民夷雜揉，屠酞紛然，歸舍已三鼓矣。舍中掩關熟寢，已再鼾矣。放杖而笑，孰為得失？過問："先生何笑？""蓋自笑也，然亦笑韓退之釣魚無得，便欲遠去。不知走海者未必得大魚也。"
蘇東坡一次對他弟弟說："我上可以陪玉皇大帝，下可以陪卑田院乞兒。在我眼中天下沒有一個不是好人。"現在他就和默默無名的讀書人、匹夫匹婦相往還。和這些老實人在一起，他無須乎言語謹慎，他可以完全自由，可以名士本色示人。他從沒有一天沒有客人，若是沒人去看他，他會出去看鄰居。像以前在黃州一樣，他與身份高身份低的各色人，讀書人、農夫等相交往。閒談時，他常是席地而坐。他只是以閒談為樂。但是他也願聽別人說話。他帶著一條海南種的大狗"烏嘴"，隨意到處遊逛。和村民在檳榔樹下一坐，就暢談起來。那些無知的窮莊稼漢，能對他說什麼呢？莊稼漢震于他的學識淵博，只能說："我們不知道說什麼。"蘇東坡說："那就談鬼。好，告訴我幾個鬼故事。"那些人說並不知道什麼有趣的鬼故事。蘇東坡說："沒關係，隨便說你聽到的就行。"後來蘇過告訴他的朋友說，他父親若一天沒有客人來，他就覺得父親好像不舒服。
甚至於在如此地遠天偏的地方，那群政敵小人也不讓他安靜消停。紹聖三年（一0九六）是迫害老臣雷厲風行的一年。在紹聖四年（一0九七），快到舊年除夕了，兩個元佑大官在十天之內先後死亡，情況可疑。在春天，那兩個官員的子女也遭監禁，老太后的秘書也處了死刑。所有遭貶謫的官員，都又調遷地方。那年夏天遭到調遷的官員之中，有蘇子由、秦觀、鄭俠，我們還記得鄭俠就是獻圖推翻王安石的宮門小吏。
三月，神奇道士吳復古，又在海南島出現，和蘇東坡住了幾個月。他帶來的消息是，朝廷派董必來視察並報告受貶謫的大臣的情形，如有必要，再彈劾起訴。那時簷州隸屬廣西省。最初朝廷打算派呂升卿到廣西（呂升卿是惡跡昭彰的元佑大臣的死敵呂惠卿的弟弟）。對蘇氏兄弟說，呂升卿一來，他倆不死也要脫層皮。但是曾布和另一個官員勸阻皇帝，說呂升卿必不能從公稟報，必致激起私仇大恨。那樣，朝廷就是超乎極端了。因此一勸，呂升卿改派到廣東，董必派到廣西。果不出所料，董必找出了紙漏，他說蘇子由強佔民房，雷州太守厚待罪臣並善予照顧。太守乃遭撤職，蘇子由改調到惠州以東地區，當年蘇東坡曾謫居在那裏。
董必要自雷州半島到海南，就如瘟神下降，但是他的副手彭子明對他說："別忘記你也有子孫。"董必聽了遂停止不去，只派下屬過海，察看蘇東坡的情形。那個官員發現蘇東坡住在官舍裏，頗受太守張中優待，張中後來遂遭革職。
蘇東坡被從官舍逐出，必須用僅有的一點錢搭個陋室居住。他住的地方是城南一個椰子林。當地的居民，尤其是那些窮讀書人的子弟，來親自動手幫助他蓋房子。那是一棟簡陋的房子，面積是五間大，但大概只蓋了三間。他名此新居"檳榔庵"。房後就是檳榔林。夜裏躺在床上，能聽見黎民獵鹿的聲音，鹿在那個地區為數甚多。有時早晨有獵人叩門。以鹿肉相贈。在五月他給朋友寫信說："初至做官屋數椽，近複遭迫逐。不免買地結茅，僅免露處。而囊為一空。困厄之中，何所不有？置之不足道，聊為一笑而已。"
蘇東坡很少恨別人，但他至少不喜愛董必。他必須向把自己趕出屋去的這個朝廷官員開個玩笑。"必"字在中文其音同鱉。他寫了一篇寓言，最後提到鱉相公。有一次，東坡喝醉，這篇故事就這樣開始。有魚頭水怪奉龍王之命，前來把東坡拉往海中。他去時身穿道袍，頭戴黃帽，足登道履，不久便覺行于水下。忽然雷聲隆隆，海水沸騰。突然強光一閃，他發現自己已經站在水晶宮中。像普通所說的龍宮一樣，龍宮中有好多珠寶、珊瑚、瑪消，其他寶石等物，真是精工點綴，琳琅滿目。不久，龍王盛裝而出，二宮女隨侍。蘇東坡問有何吩咐。不久，龍後自屏風後出來，遞給他一塊絹，有十尺長，求他在上面寫詩一首。對蘇東坡而言，再沒有比作詩容易的事。他在絹上畫了水國風光和水晶宮的霞光瑞氣。他寫完詩，各水中精靈都圍著看。蝦兵蟹將莫不讚美連聲。鱉相公當時也在。他邁步走出，向龍王指出東坡詩內有一個字，是龍王的名字，應當避聖諱。龍王一聽，對蘇東坡大怒。蘇東坡退而歎曰："到處被鱉相公廝壞！"
蘇東坡寫了三四個寓言故事，但是中國文人寫的想像故事，直到宋時代才真有發展，蘇東坡寫的也和唐宋寓言作家一樣，都是明顯的道德教條加上微薄的一點想像而已。
在他自己蓋了幾間陋室之後的兩年半期間，他過的倒是輕鬆自在的日子，只是一貧如洗而已。他有兩個頗不俗氣的朋友，一個是為他轉信的廣州道士何德順，另一個是供給他食物、藥物、米、鹹菜的謙遜讀書人。夏天的熱帶海島上，因為潮濕的緣故，人是很受煎熬。蘇東坡只有靜坐在椰子林中，一天一天的數，直到秋季來臨為止。秋季多雨，因為風雨大多，自廣州福建來的船隻都已停航。食糧不繼，連稻米都不可得。蘇東坡真個一籌莫展。在哲宗元符元年（一0九八）冬天，他給朋友寫信說他和兒子"相對如兩苦行僧爾。"那年冬天，一點食物接濟也沒有，父子二人直有饑餓之虞。他又採用煮青菜的老辦法，開始煮蒼耳為食。
他曾在雜記中寫食陽光止餓辦法，不知是否認真還是俚戲。人人知道，道家要決心脫離此一世界時，往往忍饑不食而自行餓死。蘇東坡在雜記《辟穀之法》中說了一個故事。他說洛陽有一人，一次墜入深坑。其中有蛇有青蛙。那個人注意到，在黎明之時，這等動物都將頭轉向從縫隙中射的太陽光，而且好像將陽光吞食下去。此人既饑餓又好奇，也試著模仿動物吞食陽光的動作，饑餓之感竟爾消失。後來此人遇救，竟不再知饑餓為何事。蘇東坡說："此法甚易知易行，然天下莫能知，知者莫能行者何？則虛一而靜者世無有也。元符二年，倪耳米貴，吾方有絕食之憂，欲與過行此法，故書以授。四月十九日記。"
實際上，蘇東坡不必挨餓，他的好朋友好鄰居也不會讓他挨餓，他似乎是過得滿輕鬆。有一天，他在頭上頂著一個大西瓜，在田地裏邊唱邊走時，一個七十多歲的老太婆向他說："翰林大人，你過去在朝當大官，現在想來，是不是像一場春夢？"此後蘇東坡就稱她"春夢婆"。他有時在朋友家遇到下雨，就借那家莊稼漢的斗笠蓑衣木屐，在泥水路上濺泥淌水而歸。狗見而吠，鄰人大笑吼叫。他一遇有機會，還繼續用下漫步的老習慣。有時他和兒子到六裏以外西北海邊，那裏有一塊巨大的岩石，像一個和尚面海而望。好多船在那裏失事，本地人就說那塊岩石有什麼靈異。那塊岩石下面，長了許多荔枝橘子樹。在那裏正好摘水果吃。但是倘若有人打算摘得吃不了，要帶著走，立刻就風濤大作。
蘇東坡一向對僧人很厚道，但是他不喜歡信州一帶的和尚，因為他們有妻子，並且和別的女人有曖昧情事。住在增州時，他曾寫文章諷刺此事。那篇文章的題目是《記處於再生事》。據說是真有其人。那篇文章如下：
予在增耳，聞城西民處於病死兩日複生。予與進士何畏往見其父問死生狀。雲初昏若有人引去至官府。簾下有言："此誤追。"庭下一吏雲："此無罪，當放還"。見獄在地窟，現隧而出，入系者皆僧人，僧居十之六七。有一擔身皆黃毛如驢馬，械而坐。處子識之，蓋增僧之室也。日："吾坐用檀越錢物，已三易毛矣。"又一僧亦處於鄰里，死二年矣。其家方大祥，有人持盤饗及數千錢付某僧。僧得錢分數百遣門者，乃持飯入門，系者皆爭取其飯，僧所食無幾。又一僧至，見者皆擎膝作禮。僧日："此女可差人送還。"送者以手掌牆壁便過，複見一河，有舟便登之，進者以手推之，舟躍，處子驚而寐。是僧豈所謂地藏菩薩者也？書之以為世戒。
這幾年，過是父親時刻不離的伴侶。據蘇東坡說，像過那樣好兒子實在是至矣盡矣，蔑以加矣。他不但做一切家中瑣事，也是父親的好秘書。在如此高明的父親指導之下，過很快便成了詩人畫家。在蘇東坡的三個兒子之中，過成了一個有相當地位的文學家，他的作品已然流傳到今日。他遵守父命，受了父親當年在祖父教導下的教育。他有一次將唐書抄寫一遍，藉資記憶。此後，又抄寫漢書。蘇東坡博聞強記，他把讀過的這些古史每一行都記得。有時他倚在躺椅上聽兒子誦讀這些書，偶爾會指出某些古代文人生平的相似細節，而評論之。
他們頗以無好筆好紙為苦，但僅以手中所有的紙筆，過也學著畫些竹石冬景。大概二十年後，過到京都遊歷，在一座寺院裏小停，幾個宮廷中的兵卒忽然到來，抬著一頂小轎，要他進宮陛見徽宗皇帝。蘇過完全不知是何緣故，只得遵命。一進轎，轎簾子即刻放下，所以他看不見是往何處去。轎上無頂，有人持一大陽傘遮蓋。他覺得走得很快，大概過了四五裏，到了一個地方。他走出轎來，見自己立在走廊之下，有人過來引他到一座極美的大殿。他一進去，看見皇帝坐在裏面，身穿黃袍，頭戴鑲有綠玉的帽子。皇帝周圍有一群宮女環繞，穿得極為豔麗。他覺得那樣美的宮女為數不少，但是不敢抬頭看。當時雖然是六月，殿中極為清涼。屋裏有巨大冰塊堆積，點燃的妙香氣味彌漫在空氣之中。他想自己必是在一座宮殿裏。施禮問安畢，皇帝對他說："我聽說你是蘇軾之子，善繪岩石。這是一座新殿，我希望你在牆壁上繪畫，因此請你前來。"蘇過倒吸了一口氣。徽宗自己就是一位大畫家，他的作品至今仍在。蘇過再拜之後，開始在牆壁上作畫，這時皇帝離座下來，站著看他動手。畫完之後，皇帝再三讚美。告訴宮女送蘇過美酒一杯，還有好多珍貴禮品。蘇過自御前退出之後，又在走廊之下乘轎出宮，在路上仍然轎簾低垂。到家之後，剛才的經歷，恍愧如夢。
島上難得好墨，蘇東坡自己試製。蘇過後來說他父親險些把房子燒掉。這個故事與杭州一名制墨專家有關係。這家制墨人所賣的墨價高出別家兩三倍，他說他是在海南島跟蘇東坡學的制墨秘法。有些文人向蘇過打聽他父親制墨的方法。蘇過笑道："家父並無何制墨秘訣。在海南島無事時，以此為消遣而已。一天，名制墨家潘衡來訪，家父即開始和他在一間小屋裏制墨。燒松脂制黑煙灰。到半夜，那間屋子起了火，差點兒把房子燒掉。第二天，我們從焦黑的殘物中弄到幾兩黑煙灰。但是我們沒有膠，父親就用牛皮膠和黑煙灰混合起來。但是凝固不好，我們只得到幾十條像手指頭大的墨。父親大笑一陣。不久潘先生走了。"不過，在蘇過敍述這件往事時，潘衡這家商店的墨已經很好了。顯然是他從別人學得的制墨秘訣，而不是跟蘇東坡學的，而只是藉蘇東坡的名氣賣墨而已。
現在蘇東坡空閒無事，卻養成到鄉野采藥的習慣，並考訂藥的種類。他考訂出來一種藥草，在古醫書上是用別的名字提到過，別人從未找到，而他發現了，自然十分得意。在他寫的各醫學筆記中，有一種藥可以一提，那就是用等麻治風濕的辦法，尊麻含有尊麻素和黃體素，像毒藤一樣，皮膚碰到就腫疼。他說把尊麻敷在風濕初起的關節上，渾身其他關節的疼痛都可以停止。他還深信蒼耳的功用。蒼耳極為普通，各處都長，毫無害處，吃多久都可以，怎麼吃法亦無不可。（此種植物含有脂肪，少量樹脂，維他命C和蒼耳酷。）他告訴人把此植物製成白粉末的辦法。方法是，在文火上，把此種植物的葉子灰，加熱約二十四小時，即可。此白色粉末，若內服，能使皮膚軟滑如玉。他還有些筆記提到蔓菩、蘆能和苦勞。他稱這些東西是"葛天氏之民"的美食，營養高，味道好。
除去忙這些事之外，他還在兒子幫助下，整理條記文稿，成了《東坡志林》。過去他和弟弟子由分別為五經作注。他擔任兩部。在黃州滴居時，他已經注完《易經》和《論語》。現在在海南，他注完了《尚書》。最為了不起的是他的和陶詩一百二十四首。他在穎州時就開始此項工作，因為當時在被迫之下，度田園生活，他覺得自己的生活與陶潛當年的生活，可謂無獨有偶，完全相似，他又極其仰慕陶潛。離開惠州之時，他已經寫了一百零九首，還只剩下最後十五首沒有和，這十五首是在海南島完成的。他要子由給這些詩寫一篇序言，在信裏說："然吾與淵明，豈獨好其詩也哉！如其為人，實有感焉。糾他覺得他與陶潛的為人也頗相似，許多仰慕蘇東坡的人，當必有同感。
哲宗在元符三年正月去世，享年二十四歲，留在身後的是一代死亡、頹喪、疲憊的文臣學者。他父親神宗有子十四人，他只有一子，乃"劉美人"所生，亦在幼年夭折。他弟弟繼位，是為徽宗。徽宗身後遺有兒子三十一人、幾幅名畫、一個混亂的國家。他兄長所開始的，徽宗給做了結束。他還是任用那些人，遵行那些政策。王安石的國有資本主義，現在和神宗當政時期相提並論，和"祖制"的神聖不可侵犯一詞，使人敬而生畏。在豐裕國庫的方法，在與北方民族兵戎相見兩事上，徽宗也步王安石的後塵。集中財富于國庫、於皇家，也許這個政策是為帝王者無法割愛的吧。但是實行此一政策的皇帝，必須付出其代價。在徽宗，那代價是丟棄王位，國都淪陷，是在俘虜中死於敵方。徽宗能畫美麗的花鳥，交頸的鴛鴦，但是每一個帝王，只要能忍心對老百姓施虐政而為自己建築瓊樓玉宇園圍亭台，則未有不失其王位者。
徽宗登基之時，國家之組織已爛，國家之元氣已衰。有品有才有德之人，乃文明社會產生之瑰寶，要假以長久之時日方能生長成熟。司馬光、歐陽修、範純仁、呂公著那一代，已是往者已矣。那一代的人才，或已懲處，或已流放，或因病因老而死，或遭謀害而亡。清議批評，至大至剛的思想與文章，那種氣氛已然室塞，一切政治生活全已污染腐壞。蘇東坡及其門人學士為理想而從政之心，因遭逢迫害過深，已不復再存其壯志雄心，尤其是當時政治的歪風仍與他們的浩然正氣相左。憑皇帝一道聖旨，朝中即可立即出現一代新的正直博學勇敢無畏的儒臣，那可真是難矣哉。若使一個享有政權滋味八年之久的一個大幫派輕易放下政權，那也是所望過奢了。
不過，蘇東坡是暫時有好運來臨。因為在元符三年（-一00）前半年，朝廷要由神宗之後，新皇太后攝政。那年四月，所有元佑老臣一律赦罪，雖然她在七月還政於其子，直到次年正月她去世之前，她卻始終保有強大的力量保護元佑諸臣。在她在世之日，遭放逐的儒臣，都蒙赦罪，或予升遷，或至少得到完全的行動自由。神宗的這位皇后，就像她的婆婆一樣，天性就能辨別人的善惡，這一點遠勝過她的兒子，而且在女性單純的智慧上，也更有知人之明。批評家和歷史家，沉迷於精煉的詞句、抽象的特點，而不能自拔，精研一代的政治與問題入而不能出，有時反而會忘記在對人終極的判斷上，我們仍然逃不出兩個基本的形容詞"好"與"壞"。在總論一個人的事業人品時，他所能祈求得到的最高的那些讚美詞裏，"好人"一詞，終居其一。蘇東坡所曾服侍的幾位太后，似乎從未在朝廷大臣和政治之中涉及甚深。當然，章停是個堅強有力的人，呂惠卿能言善辯，蔡京有精力有才幹，但是皇太后現在只把他們歸入"壞人"之列。
在五月，那個時代的閑雲野鶴式的人物吳復古，又出現了，把蘇東坡遇赦的喜信告訴他，並告訴他要調到雷州半島西邊的一縣去。這消息不久就由秦觀的來信證實，秦觀是謫居雷州，剛剛接到特赦令。
由現在起，蘇東坡又要飄泊無定了。他渡海到了雷州以後，剛到了一個月，他接到命令要他去住在永州（今湖南零陵）。為了到永州，徒然改變路線，還在到永州的半途中，他終於接到可以隨意到處居住的命令。他若一開始就得到可以自由定居的命令，兄弟二人很容易便在廣州會面而結伴北歸。蘇子由接到命令調往湖南洞庭湖邊的一個地區。因為那時，蘇東坡只是奉令移居到海南島的對面，離廣東還很遠，子由已經立即攜眷北歸，那時以前，他的家眷一直住在惠州東坡的房子裏。等子由到了漢口附近，正往目的地去的途中，他又升了官，恢復了行動自由。因為在穎州他有田產，別的孩子也住在那兒，他就回到穎州去了。
蘇東坡和弟弟子由不一樣，他費時好久才離開了海南島。他是等搭福建一隻大船過海，但是空等了些日子，只好和吳復古、兒子過、他的大狗"烏嘴"一齊渡海。這一群人一齊到雷州去探望秦觀，然後吳復古自己離去，飄然不見。蘇東坡和吳復古二人此生足跡遍中國，所不同者，蘇東坡是受別人的命令所驅使，而吳復古則完全聽由己意，不受命於他人。回想起來，蘇東坡一定很願和吳復古易地而處。那樣，他會更快樂，更自由。
蘇東坡如今啟程北上，我們無須細表。在每一個他所經的城市，都受人招待，受人歡迎，大可以稱之為勝利歸來。到每一個地方都有朋友和仰慕他的人包圍著他，引他去游山遊廟，請他題字。在接受命令到湖南赴任之後，他就同兒子，也可以說是長時期的伴侶，從沿海城市廉州北上往梧州，他曾經吩咐孩子們在那裏等他。他到達時，發現兒媳和孫子們還沒到。並且賀江水淺，乘船直往北到湖南行船不易。他決定走一條長而彎曲的路：回廣州，再往北過大疫嶺，再由江西往西到湖南。這段旅程要走上半年，但是幸而他不須要走完那條路線。
十月，他到了廣州，又重新和兒孫等團聚。二子蘇造已經自北方到此來探望父親。蘇東坡在詩文中說自覺生活如夢。
在廣州為他設宴者極為繁多。在他居海南之第二年，當時謠傳他已死亡。在一次宴席上，一個朋友向他開玩笑說："我當時真以為你死了。"
蘇東坡說："不錯，我死了，並且還到了陰曹地府。在陰間路上遇見了章停，決心又還了陽。"
這一大家人，有少婦有嬰兒，一齊乘船往南雄。還不曾走很遠，吳復古及一群和尚追上了他們，和這位大詩人在船上盤桓了幾天。忽然吳復古生了病，不久死去，就那麼簡單省事。臨死時，蘇東坡問有什麼囑託。他微笑一下，閉上了眼。
在離開廣東之前，他接到可以自由居住的消息。在徽宗建中靖國元年（一0-一）正月，蘇東坡穿越大疫嶺，在山北贛縣停留了七十天。一大家人在那裏等船，但是好多孩子生病，六個僕人死于瘟疫。在停留的那些日子，只要不忙著題字，他就給病人看病，給市鎮上的人配藥。有些朋友常和他在一起，一同計畫去遊山玩水。他的行動總是有人探聽出來，他們一到目的地，就看到一大堆縷絹和紙，請他在上面題詩。他欣然應允，因為他喜歡寫。等天色漸晚，他要急忙回家時，人只好求他寫幾個大字。所有去求他墨寶的人，都稱心滿意而歸。
五月一日，他到了金陵，他已經寫信給至交錢世雄，求他在常州城內為他找房子住。但是那半年內他所寫的那些信，顯得他頗為躊躇不定。子由這時已經回到穎昌的老農莊，而且已然寫信要他去同住。但是他卻不知如何是好，拿不定主意。他知道常州地瀕太湖，風光甚美，並且他在常州也有田產，是為生活之資。他很願和弟弟住在一處，但是弟弟有一大家人，而且家境並不富裕。他不知道該不該帶一家三十口人，子孫僕人等，去加重弟弟的負擔。接到信之後，他決定去與弟弟結鄰而居。他在金陵渡江，告訴兒子邁和運到常州去清理家事，然後在儀真相會。他還真寫了公函請求撥四隻官船，供一家人往京都方向進發。
但是，那年正月，皇太后不幸逝世，現在正是五月。一切情形顯示政策又要全復舊觀。蘇東坡判斷恐怕又要有麻煩出現，所以不願住得近在京輜。他給子由寫了一封長信，把他們不能聚首歸咎於天命。他說："吾其如天何！"情況既然如此，他自然只好定居在常州。家庭安定之後，他再讓邁去任新職，他和另外兩個兒子則在太湖地區的農莊上居住。
這時，蘇東坡在儀真等待孩子們前來相接，他就住在船上。那年夏季突然來臨，而且非常之熱。他覺得自己從熱帶回來，為什麼反覺得在中國中部會如此之熱。太陽照在岸邊的水上，濕氣自河面上升，他覺得十分難過。在六月初三，他得了大概是阿米巴性的痢疾。他以為自己喝冷水過多（陝冷過度），也可能是一直喝江水的緣故。第二天早晨，覺得特別軟弱無力，乃停止進食。因為他自己是醫生，就自己買了一服藥，買黃昏來吃，覺得好得多了。黃香中醫認為是很有力的補藥，能補血、補內臟各經，是衰弱病症的好補藥，而並不適於專治某一種病。這味藥在現代還需要研究，因為很多現代的中國人天天論碗喝黃香湯，確有益處。
可是，他的消化系統確是出了毛病，他夜裏不能睡。大畫家米芾來看他多次。他身體較好時，二人甚至一同去做東園之遊。他在儀真給米芾寫的九封信把他的病描寫得很明白。有一次，他這樣寫："昨夜通旦不交睫，端坐飽蚊子爾。不知今夕如何度？"米芾送來一種藥，是麥門冬湯。蘇東坡一直把米芾當晚輩看，米芾則對他十分仰望。現在蘇東坡讀了米芾的一篇賦之後，他預言米芾的名聲已經屹立不搖，雖然二十年相交，對他所知，實嫌不足。蘇東坡的病，時而覺得好些，時而覺得軟弱疲乏。他的生命力受到了破壞，不是皇帝，也不是章淳，而大概是阿米巴菌。河邊的濕潮氣悶很難受，他讓船移到轉為涼爽的地方。
六月十一日，他向米芾告別，十二日過江往靖江去。在這個地區，他特別受人歡迎。到此等於還鄉。詩人已自海外歸來，即將到達的消息，立刻傳開。百姓有數千之眾，立在江邊，打算一看這位名人的丰采。一般都傳說他要做中樞要員，執掌朝政。
他堂妹的墳墓就在靖江，她兒子柳閡現在城內。六月十二日，甚至他身體疲弱之下，他仍然和三個兒子、一侄子，去到堂妹及其丈夫墓前祭祖。他第二次為亡者寫祭文。可能是為堂妹寫了一篇，另為堂妹夫寫了一篇，不過從內容上看不太清楚，不敢確信。第一篇《祭柳仲遠文》，先提到的是他妻子堂妹，然後才說："結哦仲遠，孝友恭溫。"第二篇祭文更為真情流露，其中文句有：
我厄于南，天降罪戾。方之古人，百死有溢。天不我亡，亡其朋戚。如柳氏妹，夫婦連壁，雲何兩逝，不愁遺一。我歸自南，宿草再易。哭墮其目，泉壤用尺。閩也有立，氣貫金石。我窮且老，似舅何益……
第二天，客人去看他，發現他側身面壁而臥，硬咽抽搐，竟至不能起床接待他們。來訪的客人之中有已故的宰相蘇頌之子，以為蘇東坡是為他的亡父而哭。蘇頌亡時年八十二歲。蘇頌家雖然與蘇東坡同姓，卻不是同一省籍。蘇東坡與蘇頌相識，已有三四十年，但是若說他聽他老友之死會傷心到如此程度，實難令人相信。並且，在前一天，蘇東坡聽到他死的消息時，也沒親自到墓前去祭奠，只是派長子蘇邁去過。他這種悲傷的原因，我相信，必須從上面引證的祭文裏去看。
在當地的文人不能見到蘇東坡的，其中有章停的長子章援。因為蘇東坡病重，謝絕見許多客人。章停一年以前也貶到雷州半島去了，兒子正在前去探望他父親的途中。當年蘇東坡為主考官時，他曾親自以第一名取了章援。所以章援，按一般習慣上說，應當算是蘇東坡的門生。那是大概九年以前的事。章授知道他父親對蘇東坡的所做所為，也知道蘇東坡這種人物隨時有再度當權的可能，所以他給蘇東坡寫了一封長七百字的信。這封信當然很難措詞。他說出不敢登門拜訪的理由，並且很坦白的說是因為他父親的緣故，他曾躊躇再三。他很委婉的提到蘇東坡若有輔佐君王之時，一言之微，足以決定別人的命運。章授深怕蘇東坡會以他父親當年施之蘇東坡者，再施之于他父親。他盼望能見蘇東坡一面，或者得他一言，以知其態度。
章援若是以為蘇東坡會向他父親尋仇，他就大謬不然了。蘇東坡在遇赦北歸的路上，就聽到章停被放逐的消息。有一個人叫黃實，與蘇章兩家都有親戚關係。他是章淳的女婿，同時又是蘇子由第三個兒子的岳父。蘇東坡聽到章停被貶滴的消息，他寫信對黃實說："子厚得雷，為之驚歎彌日。海康地雖遠，無甚瘴。舍弟居之一年，甚安穩。望以此開譬大夫人也。"他給章援的回信如下：
某與丞相定交四十餘年，雖中間出處稍異，交情因無所增損也。聞其高年寄跡海隅，此懷可知。但已往者更說何益？惟論其未然者而已。主上至仁至信，草木豚魚所知。建中靖國之意可恃以安。所雲穆蔔反復究繹，必是誤聽。紛紛見及已多矣，得安此行為幸。見今病狀，死生未可必。自半月來食米不半合，見食卻飽。今且連歸毗陵，聊自想我裏。庶幾少休，不即死。書至此，困憊放筆，太息而已。（-一0一年）六月十四日。
聖法蘭濟，也是生在那同一世紀的偉大人道主義者，他若看了這封信，一定會頻頻點頭讚歎。這一封信，連同他以前給朱壽昌反對殺嬰惡俗的那一封信，還有他元佑七年（一0九二）給皇太后上書求寬免貧民欠債的那一封信，可以算做蘇東坡寫的三大人道精神的文獻。
在六月十五，他沿運河繼續自靖江北歸常州家園。他萬劫歸來的消息引起了轟動，沿路在運河兩岸，老百姓表示發乎真誠的歡迎。他體力較佳，已然能在船裏坐起，頭戴小帽，身著長袍，在炎熱的夏天，兩臂外露。他轉身向船上別的人說："這樣歡迎，折煞人也！"
航程很短，不久到了常州，住進東門附近好友錢世雄給他租的一棟房子。他要做的第一件事，是向皇帝上表請求允許完全退隱林下。宋朝官員的退休制度是，朝廷將退休的官員任命為寺院的管理人，處於一種半退休狀態。蘇東坡現在被任命為故鄉四川省一個寺院的管理人，管理廟產。當時有一種迷信，官員若有重病，辭去官職，有助於病的痊癒，也能延年益壽。意思是在上天看來，做官和搶劫人民原是一而二，二而一的。辭官不做就猶如向神許願不再為惡之意。蘇東坡說他也聞有此說，願意一試。
回到常州之後，他的病還是纏綿不愈。一直沒有胃口，一個月光景，始終倒在床上。他預感大去之期已不遠。在家人侍奉之下，好友錢世雄幾乎每隔一天就去看他。他在南方時，錢世雄不斷寫信捎藥物給他。每逢蘇東坡覺得稍好一些，他就讓兒子過寫個便條去請錢世雄來閒談。一天，錢世雄到時，發現蘇東坡已不能坐起來。
蘇東坡說："我得由南方迢迢萬里，生還中土，十分高興。心裏難過的是，歸來之後，始終沒看見子由。在雷州海邊分手後，就一直沒得再見一面。"
過了一會兒，他又說："我在海外，完成了《論語》、《尚書》、《易經》三書的注解，我想以此三本書託付你。把稿本妥為收藏，不要讓人看到。三十年之後，會很受人重視。"
然後想打開箱子，但是找不到鎖匙。錢世雄安慰他說，他的病會好，一時不用急。在那一個月裏，錢世雄常去探望。蘇東坡最初與最後的喜悅，都是在寫作上。他把在南方所寫的詩文拿給錢世雄看時，兩目炯炯有神，似乎忘了一切。有幾天，他還能寫些小文劄記題跋等，其中一篇是《桂酒頌》，他把這一篇送給錢世雄，知道他的好友會細心珍藏的。
七月十五，他的病況惡化。夜裏發高燒，第二天早晨牙根出血，覺得身體特別軟弱。他分析症狀，相信他的病是來自"熱毒"，即一般所謂傳染病。他相信只有讓病毒力儘自消，別無辦法，用各種藥進去干涉是沒用的。他拒絕吃飯，只喝人參、麥門冬、獲菩熬成的濃湯，感覺到口渴，就飲下少許。他寫信給錢世雄說："莊生聞在有天下，未聞治天下也。如此而不愈則天也，非吾過矣。"錢世雄給蘇東坡幾種據說頗有奇效的藥，但是蘇東坡拒不肯服。
七月十八，蘇東坡把三個兒子叫到床前說："我平生未嘗為惡，自信不會進地獄。"他告訴他們不用擔心，囑咐他們說：子由要給他寫墓誌銘，他要與妻子合葬在子由家附近的嵩山山麓。幾天之後，他似乎有點起色，教兩個小兒子扶他由床上坐起，扶著走了幾步。但是覺得不能久坐。
七月二十五日，康復已然絕望，他在杭州期間的老友之一維琳方丈，前來探望，一直陪伴著他。雖然蘇東坡不能坐起來，他願讓方丈在他屋裏，以便說話。二十六日，他寫了最後一首詩。方丈一直和他談論今生與來生，勸他念幾首謁語。蘇東坡笑了笑，他曾讀過高僧傳，知道他們都已死了。
他說："鳩摩羅什呢？他也死了，是不是？"鳩摩羅什為印度高僧，在漢末來中國，獨力將印度佛經三百卷左右譯成中文。一般人相信他是奠定大乘佛法的高僧，中國和日本的佛法即屬於此一派。鳩摩羅什行將去世之時，有幾個由天竺同來的僧友，正在替他念梵文咒語。縱然這樣念，但是鳩摩羅什病況轉惡，不久死去。蘇東坡在二十四史中的《後秦書》中，讀過他的傳，還依然記得。
七月二十八日，他迅速衰弱下去，呼吸已覺氣短。根據風俗，家人要在他鼻尖上放一塊棉花，好容易看他的呼吸。這時全家都在屋裏。方丈走得靠他很近，向他耳朵裏說："現在，要想來生！"
蘇東坡輕聲說："西天也許有；空想前往，又有何用？"錢世雄這時站在一旁，對蘇東坡說："現在，你最好還是要做如是想。"蘇東坡最後的話是："勉強想就錯了。"這是他的道教道理。解脫之道在於自然，在不知善而善。
兒子邁走上前去請示遺教，但是一言未發，蘇東坡便去了。享年六十四歲。半月之前，他曾寫給維琳方丈說："嶺南萬里不能死，而歸宿田野，遂有不起之憂，豈非命也夫！然生死亦細故爾，無只道者。"
由一般世俗的看法衡量，蘇東坡畢生坎坷多好。有一次，孔子的弟子問伯夷叔齊二大先賢，他二人不食周粟，餓死首陽山。弟子問孔夫子，"這些大賢人臨死之時，有無怨恨？"孔夫子曰："求仁而得仁，又何怨？"
蘇東坡今生的浩然之氣用盡。人的生活也就是心靈的生活，這種力量形成人的事業人品，與生面俱來，由生活中之遭遇而顯示其形態。正如蘇東坡在潮州韓文公廟碑中所說："浩然之氣、不依形而立，不恃力而行，不待生而存，不隨死而亡矣。故在天為星辰，在地為河獄，幽則為鬼神，而明則複為人。此理之常，無足怪者。"
在讀《蘇東坡傳》時，我們一直在追隨觀察一個具有偉大思想，偉大心靈的偉人生活，這種思想與心靈，不過在這個人間世上偶然呈形，曇花一現而已。蘇東坡已死，他的名字只是一個記憶。但是他留給我們的，是他那心靈的喜悅，是他那思想的快樂，這才是萬古不朽的。
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