杨修出身于当时声名显赫的弘农杨氏，而弘农杨氏是汉末数一数二的门阀士族，在当时大概只有汝南袁氏能和杨修比出身。而且，杨修还是袁氏的外甥。也就是说，他身上有当时声名最为显赫的两个家族的血脉。
出身于如此显赫的家族，而且又出名很早，和当时的名士孔融成了忘年交。曹操对他的能力也非常肯定，他在曹操的相府中又历任要职，当过主簿。资历与司马懿相近，年龄也相近，都是曹操作为后备梯队重点培养的储备干部，是要留给子孙用的。
而且，杨修被杀的时候，他父亲杨彪还活着。杨彪也不是一般人，作为弘农杨氏的嫡传，他也曾经担任过太尉，在汉献帝被董卓强迫迁都到长安的时候，杨彪也是追随着的。后来汉献帝逃出长安，被曹操迎奉到许都，杨彪也跟着到了许都。
即便是到许都之后，杨彪也仍然是汉献帝比较信任的人，曾经担任尚书令。虽然当时的汉献帝的朝廷已经完全是空架子，但杨彪仍然是曹操有些忌惮的人。曹操为了加强对汉献帝的监控，罢免了杨彪，才改由荀彧担任尚书令。
杨修被杀之后，曹操去世，曹丕继位。曹丕当上皇帝之后，为了收揽人心，搜罗当时的门阀士族和汉朝遗老，荣宠备至，其中就曾想过让杨彪担任太尉，但杨彪表示拒绝，其实就是非暴力不合作，这才轮到了贾诩。贾诩当了太尉，孙权听到消息后就表示嘲笑。如果是杨彪当太尉，孙权当然就没话说了。
以曹操的政治智慧，对杨修这样一个出身背景都很特殊的人，当然不能随随便便说杀就杀了，如果不是有什么他认为必须杀的理由，他是不可能动手的。所以小聪明之说不可取，否则，曹操为什么不杀公然骂他、侮辱他的祢衡呢？
那么，让曹操决心不顾杨彪的面子，不顾及得罪弘农杨氏的可能后果，杀了杨修的原因究竟是什么呢？
这就是杨修自己轻浮，在事关政治上的大是大非问题上，曹操都还没决定立曹丕为嗣，还是立曹植为嗣，杨修却选择了站在曹植一边，支持曹植，帮助曹植夺嫡。而且，因为杨修有能力，应变能力又比较强，所以给曹植出了不少主意。
对比一下杨修给曹植出的那些应变的主意和贾诩给曹丕出的主意，就能看出来，和贾诩这种老谋深算的人相比，杨修虽然聪明，但是政治斗争经验实在是太贫乏了，完全没有搞懂他在这种情况下应该怎么选择。贾诩给曹丕的主意很简单，让曹丕做一个好儿子就行了。而杨修给曹植的主意则是帮曹植应对曹操的考察，同时给曹丕挖坑。
再对比一下杨修和司马懿，也能看出来这种明显的差别。在曹丕和曹植夺嫡之争比较激烈的时候，司马懿始终保持中立，曹操让他站那边，他就站哪边。曹操不说话，他就不掺和曹丕和曹植的争斗。因为，这意味着司马懿忠诚于曹操，而杨修则是在曹操还在的时候，已经站到曹植那边去了，这就等于背叛了曹操。
这两个简单的对比就能看出，虽然出身于四代太尉之家的弘农杨氏，但杨修却没有学会作为一个政治家最需要的品质，也就是审慎，反而经常表现得很轻浮，不够成熟老练。从这个意义上说，他又确实是死于自己的小聪明。
在曹操已经决定立曹丕为嗣之后，当然就要开始考虑让曹丕顺利接班，同时又尽可能避免曹植心怀不满，与曹丕发生正面冲突，导致两个儿子必然要死一个的局面。而要做到这一点，最保险的办法当然是剪除曹植的羽翼，让他失去威胁曹丕的能力。因为，仅靠曹植一个人，其实并没有能力反对曹丕。
而在曹操当时看来，在曹丕继位后，如果曹植有不臣之心，有能力帮助曹植反对曹丕的，最主要的就是杨修。因为杨修的家世和社会地位影响，也因为曹操知道杨修并不是一个只会耍小聪明的人，而是有切实的军事和政治才干的。所以，曹操选择了杀杨修来保全自己的两个儿子。
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