在隋末唐初的风云人物中，许多人独具魅力，但没有一个人，能有封德彝那样会见风使舵，更没有一个人，能像封德彝那样人脉广泛。他甚至将一代明君唐太宗李世民都玩弄于股掌之中，蒙蔽了他数十年。直到事情败露后，李世民也拿他没有多少办法。
封德彝最开始是效力于隋朝权臣杨素，他对杨素尽心竭力地出谋划策，而从来不谈论自己的私事，这让杨素非常惊异。最终，杨素将自己的堂妹嫁给了他，并在隋炀帝面前极力推荐封德彝。
杨素不是一般般的人物，他大权在握，很少看得起天下英雄，更不要说地位还低于自己的人。但是对于封德彝，他一直刮目相看。与封德彝谈论政事，杨素从来就不觉得累，也不觉得辛苦。他感慨地说道：今后接替我这个位置的，不是我的儿子，而是封德彝。
杨素死后，封德彝便投向了当时总揽政务的内史侍郎虞世基。杨素忠君报国，很有才干，因此封德彝出的主意都是有利于国计民生的。虞世基是一个没有多少能力，而又只知道钻营的小人。封德彝对于这样的上司，则多为对隋炀帝的谄媚阿谀，并且阻塞贤路，让有德行的人始终被压制。
因此，后世认为，隋朝的国政衰亡，隋炀帝有责任，虞世基有责任，幕后出馊点子的封德彝更是有责任。
等到宇文化及发起江都之变，弑君自立之后，他又归附了宇文化及。但是，宇文化及屡战屡败，被李密、窦建德打得走投无路之后，封德彝又开始为自己寻找退路。他借口运粮，逃到济北。
宇文化及兴起得快，衰败得更快。他虽然杀了人神共愤的隋炀帝，却反而成为各地义军的靶子。在江都之变的第二年，宇文化及兵败被杀，而早已静待时机的封德彝，则毫不犹豫地投奔了李唐王朝。
一开始，唐高祖也很清楚封德彝的为人，他已经投靠多处，并不可信，还将他斥责遣返。不过，封德彝抓住了一次与唐高祖单独密探的机会，献出了密计。史书上没有说明是什么计策，但从此之后，唐高祖对他刮目相看，龙心大悦，将他提拔为内史侍郎，并视为自己的心腹。
在唐朝刚刚开创的时候，最耀眼的明星当然是李世民。他虽然是次子，不过却如同天空中的太阳一样，光芒四射。这种明主，当然被善识时务的封德彝看在眼里。他主动向李世民靠拢，并一而再，再而三提出军事和政治上的建议。
封德彝的计谋非常准，而且他对李世民表现得也是忠心耿耿，很快就被视为亲王府的人。对于李世民来说，他要与太子李建成争夺权力，像封德彝这样经验丰富又有名望的人才是越多越好。因此，封德彝不仅在朝中继续任职，还兼任了天策府司马。
此后表面上，封德彝尽心尽力对待李世民，并且伴随他度过了最为困难的时光。玄武门之变时，因为封德彝仍然任职中央朝廷，正在侍奉唐高祖，所以并没有参与。但事成后，封德彝以往日的表现而被李世民封为尚书右仆射之职。这就已经时担任宰相了，是许多亲身参与了玄武门之变的人都不能企及的。
但是，就在唐太宗刚刚改元贞观，拉开大唐第一个辉煌盛世帷幕的时候，封德彝却突然病逝。唐太宗十分悲痛，认为自己又少了一位左膀右臂，追赠司空，赐谥为明，还辍朝三日，以示哀悼。
不过，封德彝虽然死了，却远没有到盖棺定论的时候。又过了十多年之后，有人突然告发封德彝。原来，在李世民和李建成斗争最为白热化的时候，表面上封德彝是兼任天策府的官职，暗地里早就与李建成通好。唐高祖李渊曾经几次想废掉李建成的太子之位，都被封德彝劝阻。
也就是说，封德彝要么首鼠两端，要么其实就是李建成的人。这个消息让李世民大为恼火，他觉得自己仿佛是被玩弄了一样。可是，此时距离封德彝去世都已经十七年了，距离封德彝玩弄把戏的时候更是有20多年时间。唐太宗并没有太多惩治方法，只好收回了追赠的司空之职，而将谥号由“明”改为“缪”。
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