作为上个赛季的状元秀，西蒙斯受伤缺席了整个赛季。本赛季是他职业生涯的第一个赛季，他代表费城76人队出战了81场比赛，场均可以贡献15.8分8.1篮板8.2助攻，非常全能的数据，这也让他得到“小詹皇”的美誉。
今年的3月22日，西蒙斯拿到13分7篮板9助攻2抢断的全面数据带领76人在自己的主场以119-105大胜灰熊队。赛后，心情大好的西蒙斯在社交媒体上晒出一张他与女歌手乔治森的照片正式公布两人的恋情。据悉乔治森今年25岁，西蒙斯今年22岁，这是一段姐弟恋，但两人的感情非常稳定。
今年的5月12日，76人被凯尔特人以4-1淘汰掉，结束了本次季后赛之旅，但这并没有影响到西蒙斯的好心情，据TMZ体育的报道，西蒙斯开着法拉利带着乔治森现身费城市区的雅乐轩酒店，这距离两人公布恋情已有将近两个月之久，确认过眼神，她是对的人，应该不是逢场作戏，球迷纷纷为这对恋人送上祝福。
都说苟富贵，不相忘，但据最新消息，西蒙斯已经“抛弃”了原配乔治森。据《纽约邮报》八卦版第六页(Page Six)独家报道，西蒙斯最近正在和卡戴珊家族的小妹肯达尔-詹娜约会，两人已经秘密交往数周。此前西蒙斯曾在INS上公布女朋友乔治森，但现在他已经删除了和她有关的全部内容，这更加证实了他和詹娜交往一事。
说起卡戴珊家族，球迷朋友们肯定都不陌生，跟她们家族有来往的球员状态急剧下滑，开始堕落，这也让她们家族获得场外最佳防守的称号。詹娜是卡戴珊家族中的小妹，她与NBA球员克拉克森有过短暂的交往，之后又和球星格里芬交往数月，但这期间格里芬状态起伏不定，之后被交易到底特律活塞队，这段恋情也宣布结束。
每位球员都知道与卡戴珊家族有来往会对自己的职业生涯产生不好的影响，科比和詹姆斯都曾公开表态希望队内的球员能远离这个家族，可偏偏有人不信邪，结果可想而知。作为刚兴起的新生力量，西蒙斯被球队以及球迷寄予厚望，76人的未来还要指望他呢，他不信邪与詹娜交往这是准备堕落了吗？
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