1998年的选秀大会上，皮尔斯在首轮第10顺位被凯尔特人队选中，他是一位攻防兼备的小前锋，身高2米01，体重107公斤，有身高，有体重，还有出色的投篮能力，新秀赛季就展现出了出色的得分能力。
1998-1999赛季，还是新秀的皮尔斯就成为凯尔特人的首发小前锋，场均获得34分钟的上场时间，场均贡献16.5分6.4个篮板2.4次助攻1.71次抢断1.94次盖帽，在攻防两端都有不错的表现，他场均出手13.5次，场均命中5.9次，投篮命中率为43.9%，场均三分出手4.2次，场均命中1.8次，三分球命中率为41.2%。
凭借出色的表现，皮尔斯成功入选最佳新秀阵容一阵，与他一同入选的还有迈克-毕比、杰森-威廉姆斯（白巧克力）、马特-哈普林以及文斯-卡特。遗憾的是皮尔斯虽然获得最佳新秀提名，但是最终却落败了，他当年输给了谁？
那年的状元是迈克尔-奥洛沃坎迪，是一个水货状元，榜眼毕比是一位是一位中规中矩的后卫，探花里夫-拉弗伦的表现也很一般，前三顺位都没有在新秀赛季打出预期的表现，而诺维斯基则还没有打出名堂，只是一个场均7.3分的小菜鸟，在这种情况之下，表现出色的皮尔斯是非常有机会拿到最佳新秀的，不过当年的文斯-卡特表现比他更出色，最终抢走了最佳新秀奖项。
卡特是1998年的五号秀，被勇士队选中后被交易到猛龙队，新秀赛季，他场均上场35.2分钟，场均贡献18.3分5.7个篮板3助攻1.10次抢断1.54次盖帽，场均出手15.3次，场均命中6.9次，投篮命中率为45%，他的场均得分、助攻都比皮尔斯高，而且投篮命中率比皮尔斯高了1.1个百分点，整体表现优于皮尔斯。
此外，猛龙队在选中卡特之前的一个赛季的战绩为16胜66负，胜率只有19.5%，排在东部垫底。卡特加盟之后，球队的战绩变为23胜27负（当时是缩水赛季只打50场比赛），胜率为46%，球队战绩提升到东部第10，而皮尔斯只帮助凯尔特人取得19胜31负的战绩，胜率只有38%，比选中他的前一个赛季还要低。
卡特个人数据强于皮尔斯，带队成绩也比皮尔斯出色，加上他职业生涯早期劲爆的扣篮给人留下非常深刻的印象，观众缘十足，最终力压皮尔斯等人成为那年的最佳新秀，这也让卡特成为猛龙队的建队核心，第二个赛季他获得更多球权后表现更加出色，场均可以砍下25.7分5.8个篮板3.9次助攻1.52次抢断1.09次盖帽，入选最佳阵容三阵，入选全明星，还在扣篮大赛上震惊四座，成为东部一颗冉冉升起的新星。
那时候的卡特虽然不是联盟里最强的球员，但是凭借炸裂的扣篮获得了超高的人气，走到哪里都是焦点，是联盟里人气最高的球星之一。相比卡特的野蛮式成长，皮尔斯的成长则比较缓慢，他到了职业生涯第四年才成为一位全明星球员，才入选最佳阵容三阵，皮尔斯虽然成长较慢，但是每次与卡特交手都有不错的表现。
两人职业生涯一共交手过57次，其中常规赛51场，季后赛6场，皮尔斯场均贡献19.8分5.6个篮板3.6次助攻，投篮命中率为43.4%，三分球命中率为34.8%，带领球队取得29胜28负的战绩。卡特场均贡献19.2分4.4个篮板3.4次助攻，投篮命中率为41.8%，三分球命中率为39.4%，帮助球队取得28胜29负的战绩。
从交手战绩来看，两人难分伯仲，皮尔斯在个人数据和球队战绩两个方面都略好于卡特，不过优势并不明显，他们的差距并不大，各有千秋。
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