前面说到桂阳王刘休范才智平庸，以至于刘彧屠杀兄弟时，唯独他得以幸免。但谁也没想到，连刘彧都懒得杀的刘休范，竟然也要起兵造反。刘昱即位时，年纪幼小，寒门出身的官员主持朝政，左右亲近掌握大权。刘休范自认无论是地位还是血统，都没有人能超过他，应该到朝廷担任宰相，当意愿没有实现时，他开始愤恨形于色。典签许公舆看出了刘休范的想法，就想借他成就荣华富贵，全心做他的谋主，教刘休范礼贤下士、广交朋友，给他们优厚的待遇。于是，无论远近，一些投机之徒纷纷前来投奔刘休范，一年之中集结的人数以万计，并收养勇士，制造武器。不久，刘宋朝廷察觉刘休范行为异常，怀有二心，暗中戒备。此时，正赶上夏口无人镇守，朝廷认为那里位居寻阳上游，打算派亲信去镇守。元徽元年（公元473年）二月二十八，刘宋朝廷以晋熙王刘燮为郢州刺史。刘燮，刘彧第六子，时年三岁，纯粹是摆设，朝廷遂以黄门郎王奂为长史，代理府州事，配备雄厚的军资和兵力，镇守夏口，唯恐刘燮等经过寻阳时被刘休范强行劫留，朝廷便让他们绕过寻阳，从太洑小路前往。王奂，出身琅琊王氏，王僧朗之孙，王粹之子，早年出继中书令王球。王奂虽出身世家，但不学无术，却颇有吏才。刘休范得知后，勃然大怒，宁肯重用一个三岁小儿，也不肯重用我，欺人太甚！他先上疏朝廷，要求整修城池，背地里却把很多筑城用的木板储藏起来，准备袭击建康。十二月初三，为了安抚刘休范，刘宋朝廷将其升任太尉。元徽二年（公元474年）五月十二，刘休范终于起兵反抗朝廷，掠夺百姓船只，让各军根据实力申报所需数量，发给他们木板，依照规格装配船只，由于前期准备充足，数日就办理完毕。五月十六，刘休范率步兵两万、骑兵五百从寻阳出发，昼夜不停地前往建康。出兵路上，他写信给朝廷大臣宣称：“杨运长、王道隆蛊惑蒙蔽先帝，使建安、巴陵二王无罪被杀，请逮捕他们，以谢冤魂。”五月二十，大雷戍主杜道欣飞驰东下，报告事变，朝廷大震。护军褚渊、征北将军张永、领军刘勔、仆射刘秉、右卫将军萧道成、游击将军戴明宝、骁骑将军阮佃夫、右军将军王道隆、中书舍人孙千龄和员外郎杨运长等在中书省紧急商讨对策，却没有人肯先发言。最终，还是萧道成建议道：“凡是长江上游发动的叛乱，都因为行动迟缓导致失败，刘休范一定吸取前人的教训，率轻兵急流东下，乘我们没有防备来一个突然袭击。当今之计，不必远征，只要一支军队被击败，军心就会大沮。我们应该防守新亭、白下，坚守宫城、东府、石头城，等待贼寇攻击。他们孤军千里而来，粮秣供应不上，求战不得，自会瓦解。我请求驻防新亭抵挡前锋，张永驻守白下，刘勔驻扎宣阳门节度诸军。其他尊贵大臣可安坐殿中，不必争着出来，我一定能够击破贼寇。”说完后，萧道成索取笔墨写下记录，大家全都签注同意。孙千龄秘密与刘休范通谋，唯有他反对道：“应该按照过去的办法，派军据守梁山。”萧道成正色道：“贼寇已逼近梁山，我们怎能赶到？新亭是必争之地，我打算以死报效国家。平时我可以委曲求全，今天不行！”在此过程中，刘勔始终不发一言，散会离座时，萧道成回头看了一眼他，重申道：“刘领军已经完全同意我的意见，不可变更！”按照既定方略，萧道成率领前锋进驻新亭，张永进驻白下，前南兖州刺史沈怀明戍守石头城，袁粲、褚渊进驻宫城，加强防卫。事起突然，时间紧迫，朝廷来不及点发武器，只好打开南北两个大军械库，由将士自己随意挑选。五月二十一，刘休范的前锋已到新林。而此时，萧道成在新亭的堡垒尚未完成，军中惶惶不安。为了安定军心，萧道成先脱衣大睡，然后从容不迫地拿出白虎幡，登上西城墙，派宁朔将军高道庆、羽林监陈显达、员外郎王敬则等率舰队迎战刘休范，颇有斩获。五月二十二，刘休范自新林登岸，部将丁文豪请求直接攻打台城，刘休范不同意，另派其他将领攻打台城，而亲率大军攻打萧道成。萧道成率军拼死抵抗，从上午巳时苦战到午时，叛军攻势越来越猛，官军渐难支持，部众全都惊骇失色。萧道成坚定道：“贼寇虽多，但杂乱无章，不久就会把他们击败。”在萧道成的激励下，官军终于稳住了阵脚。久攻不下，刘休范身穿白色便服，坐着两人抬的轻便小轿，亲自登上新亭南面的临沧观，仅带数十名卫士查看形势。屯骑校尉黄回与越骑校尉张敬儿突发奇想，想先向刘休范诈降，然后偷袭他。简而言之，这是一个斩首行动。张敬儿将计划报告给萧道成，萧道成立即道：“如能成功，以本州相赏。”于是，张敬儿和黄回出城，放下武器，边跑边大喊投降。刘休范大喜，把二人叫到轿旁，黄回假装传达萧道成的秘密旨意，刘休范信以为真，把两个儿子刘德宣和刘德嗣送给萧道成作为人质。两个儿子一到，萧道成立即把他们斩首，蒙在鼓里的刘休范却把黄回、张敬儿留在身边，亲信李恒和钟爽都加以劝阻，刘休范不听。趁着刘休范没有防备，张敬儿忽然抽出他的佩刀，砍下他的人头，侍从大惊，纷纷逃窜，张敬儿骑马飞奔，带着刘休范的人头跑回新亭。斩首行动顺利完成，本以为树倒猢狲散，谁知道却仅仅是个开始。
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