界首，古名“界沟”，相传初建于五代末，北宋初年（公元960年前后）。界沟的来义是：原有一古路沟（故址在今生产巷、生产街）北通新水。此沟向为陈州与颍州的分界沟，故取名曰：“界沟”。
界沟濒临颍水北岸，是府、州边界的交汇点，加上北宋时期漕运繁忙，陆运又是东连淮泗，北通汴京的咽喉，商贾往来，摊贩聚会，自然形成了一个初具雏形的商业集市。北宋元丰年间，贸易繁盛，税收可观，是当时万寿县（今太和县）下三大镇（界沟、税子步、斤沟店）之一，也被列入颍州境内十大镇的行列。界沟镇当时的辖区较小，只有大义、花布、笆子、大关帝巷四条街巷。是时有商户二三十家，人口千余，除过往客商外，大都是些手工作坊，酒楼茶肆，并没什么巨贾大商做大宗买卖，仅为周围农村供应些农业家什和生活用品而已。
北宋时期，黄水首次南汜，界沟洪水四溢，瓦舍尽毁，商业交易顿呈疲废景象。加上金兵南犯，战事频仍，人民陷于水深火热之中。
南宋绍兴十年（1141年）顺昌大捷，宋将刘琦破金兀术十万铁骑，追兵至界沟，划沟为界，彼此相持八年有余。至今，界首附近仍有无数村庄以××营为名，均是驻兵的地方，沈丘县西有一村庄名为“兀术营”，相传是金兀术的营地。界沟遂成边境重镇，一时重兵把守，边境贸易复趋繁荣。
元至正十一年（1351年），家居界沟颍水南岸的红巾军领袖刘福通，为反对残酷的异族统治，愤然竖起第一面反元大旗，率领周围数十万贫苦农民，杀向暴虐的元朝绕治者。自此十数年间，界沟一带血流遍野，尸骨成堆，成了凄惨荒凉的战场。人民死于刀镬，或流徙他方（据太和县志载：明洪武初年，因县人多参与红巾军，死伤殆尽，居民仅有二百四十户云），田园荒芜，杳无人烟，界沟镇店铺倒闭，交易冷落，几乎成了一片废墟。
明洪武初年，朱皇帝实行“与民生息”的政策，三次从山东、山西等地移民至黄淮平原，界沟的农、工、商又有了生机。一时，颍河上下帆樯穿梭，陆上车水马龙，镇内商号栉次鳞比，商品交易十分繁盛。为了市场需要，遂将东边的连家寨圈入镇内，街巷増加了东、西、南、北向义街、教门街等。正因为商业的繁盛，又为边界首集，明朝中叶正式易名为“界首集”。为了查辑盐货，曾设关口于界首，故又称“界首关”（见清隆年间沈丘县志载）
清兵入关。国内动荡，农工不兴，商业不振。但至康、乾盛世，又给界首的市场带来了转机。春、秋的粮棉交易，一直旺盛不衰。自清道光年之后，黄河决口频仍，灾荒连年，盗贼四起，人民饥寒交迫，苦不堪言。咸丰年间，捻军兴起，附近村民中的殷实富户，因惧捻军袭扰，遂谋扩大督修寨玙，西至解放一、儿、三大街，北到市医院；东至清真寺等处，寨内商户数百家，居民五千余人。光绪十五年（1889年）界首武举郭其昌扯起反清大旗，首倡组织“哥老会”与清兵鏖战于陶庄湖，虽遭失败，但却给辛亥起义、民国建立撒下了革命种子
民国时期，军阀混战，兵灾匪祸连年不断，界首人民也和全国一样，整年累月挣扎在生死线上。如，民国十一年（1922年）河南省巨匪张国信于农历九月十二日夜破界首，大肆焚掠，河南岸北，一片火海，大部分民舍多焚于火，民众呼天号地，慘不忍賭。
民国十八年（1929年）冯玉祥部肖之楚师奉命进驻界首，于是年农历十一月间，将沈丘县新安集一带的散匪编成“独立团”，由黄华将其团骗至界首河南岸，乘大雪纷飞的夜晚，一举聚歼三百余人，震慑了匪众，社会治安才得一时安定。但肖之楚为充实部属财力，教民种鸦片，滥收烟税，也使群众受害非浅。
1937年，抗日战争爆发，大片国土沦丧。1938年，蒋介石御敌无策，悍然炸开花园口黄河大堤。顿时，黄水四溢，豫东、皖北十数县均成泽国，界首城内，灾民济济，携男带女，沿门乞讨也难果腹，沦陷区的人民不堪日寇蹂躏也都蜂涌而来，人口骤增，商业畸形发展。当时，因有六十华里的黄水阻隔，界首倒成了躲避日本侵略军的“避风港”。不几年，平、津、沪、京及川、陕、鄂、豫的富商大贾、三教九流、汉奸特务麋集界首。据不完全统计：有商号数千家，帆船几千只，人口二十余万，被誉称为战时的“小上海”。辖区包括河南省沈丘县的皂庙镇、安徽省太和县的界首镇、临泉县的刘兴镇，城区扩展至西张庄、东张楼，街巷整齐，摊贩济济，昼夜车水马龙，人声鼎沸，也真有个城市味道。1945年8月，日本无条件投降，界首的富商大贾和离乡背井的难胞纷纷返回故里，两个多月的时间市场即败落下来。
1947年4月17日，界首首次解放，苦难的人民获得了新生，从此砸碎了千年枷锁，跨上了当家作主的康庄大道。在共产党领导下提出了“发展生产，支援战争，变消费城市为生产城市”的响亮口号。一时，马达轰鸣、市场喧嚣，电灯亮了，喇叭响了，汽车飞奔，轮船吼叫，重现了“小上海”的风貌。界首是豫皖苏区的中心城市，仅仅两三年时间，就为解放战争作出了可贵贡献。1953年9月21日撤市建县，界首人民在共产党的领导下，战天斗地，与贫穷落后作不懈斗争。1958年作为卫生红旗县，享誉全国。不过，界首也是极“左”路线的重灾区，在那不平凡的年月里，全县人民付出了沉重代价。几十年间，人民一直在与贫困落后斗争不息，历尽坎坷，艰难前进。
共产党的十一届三中全会，像温暖的春风吹暖了祖国大地，界首人民又获得了新生。尤其是近年来，实行了改革开放政策，出现了经济腾飞、社会安定的大好局面。界首城区扩大一倍多，新建的人民路、中原路、新阳路、东升路、福通路等，道路宽阔，楼房林立，铁路畅通，公路四通八达，一个社会主义的城市初具规模，界首作为豫、皖两省的边界城市、商业、交通的枢纽，像一颗璀璨的明珠，镶嵌在黄准平原上。
1989年12月26日，经国务院批准恢复界首市建制。在改革开放的大潮中，界首又跨上了一个新台阶，工农商贸又注入了新的生机。界首的名特优产品：沙河特曲、奇安特旅游鞋、塑料制品、毛纺织品、方便面、牛肉干、糖果、陶瓷、皮革制品等畅销全国，国民生产总值扶播上升。全市人民初步甩掉了贫困，过上了温饱生活。
抚今追昔，纵览古今，一千年来的界首，是一个由乱到治；由贫穷走向富强；由被压迫被剥削走向当家作主人；由愚昧落后走向文明；由黑暗走向光明的艰苦历程。
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